Organogels and low molecular mass organic gelators

Advanced Materials

Volumn 12, Issue 17, 2000, Pages 1237-1247

  Abdallah, David J ^a   Weiss, Richard G ^a  

^a GEORGETOWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GELATION; MOLECULAR STRUCTURE;

ORGANOGELS; THERMOREVERSIBLE MATERIALS;

GELS;

EID: 0034275888     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-4095(200009)12:17<1237::AID-ADMA1237>3.0.CO;2-B     Document Type: Article

References (131)

1. a) P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
2. b) P. Terech, R. G. Weiss, in Surface Characterization Methods (Ed: A. J. Milling), Marcel Dekker, New York 1999, p. 286.
3. c) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, DIC Tech. Rev. 1996, 2, 39.
4. d) P. Terech, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1998, 102, 1630.
5. e) P. Terech, in Specialist Surfactants (Ed: I. D. Robb), Chapman and Hall, London 1997, p.208.
6. f) S. Shinkai, K. Murata, J. Mater. Chem. 1998, 8, 485.
7. a) P. Terech, V. Schaffhauser, P. Maldivi, J. M. Guenet. Europhys. Lett. 1992, 17, 515.
8. b) P. Terech V. Schaffhauser, P. Maldivi, J. M. Guenet, Langmuir 1992, 8, 2104.
9. c) P. Terech, Nuova Cimento 1994, 16D, 757.
10. d) P. Terech, D. Pasquier, V. Bordas, C. Rossat, Langmuir 2000, 16, 4485.
11. D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 352.
12. H. Hachisako, H. Ihara, T. Kamiya, C. Hirayama, K. Yamada, Chem. Lett. 1997, 19.
13. H. Hachisako, H. Nakayama, H. Ihara, Chem. Lett. 1999, 1165.
14. See for instance: a) L. Lu, T. M. Cocker, R. E. Bachman, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 20. b) Y.-C. Lin, B. Kachar, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542. c) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664. d) T. Tachibana, T. Mori, K. Hori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1714. e) P. Terech. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 166, 29. f) T. Itoh, D. E. Katsoulis, I. Mita, J. Mater. Chem. 1993, 3, 1303. g) P Terech, F. Volino, R. Ramasseul, C. R. Acad. Sci. (Paris), Serie II 1981, 292, 41.
15. See for instance: a) L. Lu, T. M. Cocker, R. E. Bachman, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 20. b) Y.-C. Lin, B. Kachar, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542. c) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664. d) T. Tachibana, T. Mori, K. Hori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1714. e) P. Terech. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 166, 29. f) T. Itoh, D. E. Katsoulis, I. Mita, J. Mater. Chem. 1993, 3, 1303. g) P Terech, F. Volino, R. Ramasseul, C. R. Acad. Sci. (Paris), Serie II 1981, 292, 41.
16. See for instance: a) L. Lu, T. M. Cocker, R. E. Bachman, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 20. b) Y.-C. Lin, B. Kachar, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542. c) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664. d) T. Tachibana, T. Mori, K. Hori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1714. e) P. Terech. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 166, 29. f) T. Itoh, D. E. Katsoulis, I. Mita, J. Mater. Chem. 1993, 3, 1303. g) P Terech, F. Volino, R. Ramasseul, C. R. Acad. Sci. (Paris), Serie II 1981, 292, 41.
17. See for instance: a) L. Lu, T. M. Cocker, R. E. Bachman, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 20. b) Y.-C. Lin, B. Kachar, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542. c) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664. d) T. Tachibana, T. Mori, K. Hori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1714. e) P. Terech. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 166, 29. f) T. Itoh, D. E. Katsoulis, I. Mita, J. Mater. Chem. 1993, 3, 1303. g) P Terech, F. Volino, R. Ramasseul, C. R. Acad. Sci. (Paris), Serie II 1981, 292, 41.
18. See for instance: a) L. Lu, T. M. Cocker, R. E. Bachman, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 20. b) Y.-C. Lin, B. Kachar, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542. c) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664. d) T. Tachibana, T. Mori, K. Hori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1714. e) P. Terech. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 166, 29. f) T. Itoh, D. E. Katsoulis, I. Mita, J. Mater. Chem. 1993, 3, 1303. g) P Terech, F. Volino, R. Ramasseul, C. R. Acad. Sci. (Paris), Serie II 1981, 292, 41.
19. See for instance: a) L. Lu, T. M. Cocker, R. E. Bachman, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 20. b) Y.-C. Lin, B. Kachar, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542. c) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664. d) T. Tachibana, T. Mori, K. Hori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1714. e) P. Terech. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 166, 29. f) T. Itoh, D. E. Katsoulis, I. Mita, J. Mater. Chem. 1993, 3, 1303. g) P Terech, F. Volino, R. Ramasseul, C. R. Acad. Sci. (Paris), Serie II 1981, 292, 41.
20. See for instance: a) L. Lu, T. M. Cocker, R. E. Bachman, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 20. b) Y.-C. Lin, B. Kachar, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542. c) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664. d) T. Tachibana, T. Mori, K. Hori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1714. e) P. Terech. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 166, 29. f) T. Itoh, D. E. Katsoulis, I. Mita, J. Mater. Chem. 1993, 3, 1303. g) P Terech, F. Volino, R. Ramasseul, C. R. Acad. Sci. (Paris), Serie II 1981, 292, 41.
21. P. Terech, J. Colloid Interface Sci. 1985, 107, 244.
22. P. Terech, C. Chachaty, J. Gaillard, A. M. Giroud-Godquin. J. Phys. (France) 1987, 48, 663.
23. R. Wang, C. Geiger, L. Chen, B. Swanson, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2399.
24. D. J. Lloyd, in Colloid Chemistry, Vol. 1 (Ed: J. Alexander). Chemical Catalog Co., New York 1926, p. 767.
25. P. J. Flory, Faraday Discuss. Chem. Soc. 1974, 57, 7.
26. a) T. Graham, Philos. Trans. R. Soc. 1861, 151, 183.
27. b) T. Graham, J. Chem. Soc. 1864, 17, 318.
28. A. Keller, Faraday Discuss. Chem. Soc. 1995, 101, 1.
29. P. Van der Schoot, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8804.
30. a) E. J. de Vries, R. M. Kellogg, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 238.
31. b) J.-E. S. Sobna, F. Fages, Chem. Commun. 1997, 327.
32. c) K. Hanabusa, Y. Maesaka, M. Kimura, H. Shirai, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2385.
33. d) T. Kimura, T. Yamashita, K. Koumoto, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6631.
34. e) S. Bhattacharya, S. N, G. Acharya, Chem. Mater. 1999, 11, 3121.
35. E. Ostuni, M.S. Thesis, Georgetown University, Washington, DC 1995.
36. From Webster's Third New International Dictionary (Ed: P. B. Gove). Merriam-Webster, Springfield, MA 1981.
37. Y.-C. Lin, R. G. Weiss. Liq. Cryst. 1989, 4, 367.
38. a) Y.-C. Lin, R. G. Weiss. Macromolecules 1987, 20, 414.
39. b) R. G. Weiss, Y.-C. Lin, US Patent 4790961, 1988.
40. a) T. Tachibana, H. Kambara, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3015.
41. b) T. Tachibana, S. Kitazawa, H. Takeno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2418.
42. c) T. Tachibana, K. Kayama, H. Takeno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 415.
43. a) R. Mukkamala, R. G. Weiss, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 375.
44. b) R. Mukkamala, R. G. Weiss, Langmuir 1996, 12, 1474.
45. c) L. Lu, R. G. Weiss, US Patent 5892116, 1999.
46. a) H. J. Tian, K. Inoue, K. Yoza, T. Ishi-I, S. Shinkai, Chem. Lett. 1998, 871.
47. b) C. Geiger, M. Stanescu, L. Chen, D. G. Whitten. Langmuir 1999, 15, 2241.
48. U. Maitra, P. V. Kumar, L. J. D'Souza, M. D. Prasanna, A. R. Raju, Chem. Commun. 1999, 545.
49. I. Furman, R. G. Weiss, Langmuir 1993, 9, 2084.
50. Y.-C. Lin, Ph.D. Thesis, Georgetown University, Washington, DC 1987.
51. T. Brotin, R. Utermöhlen, F. Fages, H. Bouas-Laurent, J.-P. Desvergne. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 416.
52. J. Campbell, M. Kuzma, M. M. Labes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1983, 95, 45.
53. F. Placin, M. Colomes, J.-P. Desvergne, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2665.
54. a) J.-L. Pozzo, G. M. Clavier, J.-P. Desvergne, J. Mater. Chem. 1998, 8, 2575.
55. b) G. M. Clavier, J.-F. Brugger, H. Bouas-Laurent, J.-L. Pozzo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2527.
56. K. Oishi, T. Ishi-I, M. Sano, S. Shinkai, Chem. Lett. 1999, 1089.
57. L. Lu, R. G. Weiss. Chem. Commun. 1996, 2029.
58. V. J. Bujanowski, D. E. Katsoulis, M. J. Ziemelis, J. Mater. Chem. 1994, 4, 1181.
59. Technical Bulletin, Nikko Chemicals Co.. Ltd., 1-4-8 Nihonbashi-Bakurocho, Japan 1989.
60. P. Terech, J. D. Barnes, G. B. McKenna, W. G. Smith, R. G. Weiss, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3157.
61. a) O. Martin-Borrel, R. Ramasseul, A. Rassat, Bull. Soc. Chim. Fr. 1979, 7-8, 11-401.
62. b) R. Ramasseul, A. Rassat, Tetrahedron Lett. 1974, 2413.
63. a) P. Terech, F. Volino, R. Ramasseul, J. Phys. (France) 1985,46, 895.
64. b) P. Terech, J. Phys. (France) 1989, 50, 1967.
65. c) R. H. Wade, P, Terech, E. A. Hewat, R. Ramasseul, F. Volino, J Colloid Interface Sci. 1986, 114, 442.
66. S. P. Srivastava, A. K. Saxena, R. S. Tandon, V. Shekher, Fuel 1997, 76, 625.
67. a) R. J. Twieg, T. P. Russell, R. Siemens, J. F. Rabolt, Macromolecules 1985, 18, 1361.
68. b) J. F. Rabolt, T. P. Russell, R. L. Siemens, R. J. Twieg, B. L. Farmer. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1986, 27, 223,
69. c) C. Pugh, J. Höpken, M. Möller, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1988, 29, 460.
70. d) J. Hopken. Ph.D. Thesis, University of Twente, Enschede, The Netherlands 1991, Ch.3.
71. e) C. Y. Ku, P. LoNostro, S. H. Chen, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 908.
72. L. Lu, R. G. Weiss, Longmuir 1995, 11, 3620.
73. D. J. Abdallah, A. Robertson, H.-F. Hsu, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3053.
74. D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Chem. Mater. 2000, 12, 406.
75. D. J. Abdallah, R. E. Bachman, J. Perlstein, R. G. Weiss, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9269.
76. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165.
77. D. J. Abdallah, L. Lu, R. G. Weiss, Chem. Mater. 1999, 11, 2907.
78. N. Nakamura, M. Okada, Y. Okada, K. Suita, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 116, 181.
79. Careful scrutiny of the literature indicates that engineers involved in fuel transport have been aware of a phenomenon like this for many years and view it as a nuisance to crude oil flow. P. Singh, S. Folger, N. Nagarajan, J. Rheol 1999, 43, 1437. The tanks of automobiles with diesel engines are equipped with healers to avoid gelation of the fuel in cold climates. Terms such as "wax-appearance" and "cloud point" are used by the fuel community to describe what others [37] and we [3] have concluded are gelation processes.
80. See for instance: a) P. Terech, A. Coutin, A. M. Giroud-Godquin, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6810. b) P. Terech, V. Rodriquez, J. D. Barnes, G. B. McKcnna, Langmuir 1994, 10, 3406.
81. See for instance: a) P. Terech, A. Coutin, A. M. Giroud-Godquin, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6810. b) P. Terech, V. Rodriquez, J. D. Barnes, G. B. McKcnna, Langmuir 1994, 10, 3406.
82. a) N. Kimizuka, M. Shimizu, S. Fujikawa, K. Fujimura, M. Sano, I. Kunitake. Chem. Lett. 1998, 967.
83. b) M. Jorgensen, K. Bechgaard, J. Org. Chem. 1994, 59, 5877.
84. a) M. Tata, V. T. John, Y. Y. Waguespack, G. L. McPherson, J. Phys. Chem. 1994, 98, 3809.
85. b) M. Tata, V. T. John, Y. Y. Waguspack, G. L. McPherson, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9464.
86. c) M. Tata, V. T. John, Y. Y. Waguespack, G. L. McPherson, J. Mol. Liq. 1997, 72, 121.
87. d) F. M. Menger, Y. Yamasaki, K. K. Catlin, T. Nishimi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. 34, 585.
88. e) C. S. Smjdr. J. C. de Jong, A. Meetsma, F. van Holhuis, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1995, 1, 594.
89. f) K. Hanabusa, T. Miki, Y. Taguchi, T. Koyama, H. Shirai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1382.
90. g) V. P. Vassilev, F. F. Simanek. M. R. Wood, C.-H. Wong. Chem. Commun. 1998, 1865.
91. E. Ostuni, P. Kamaras, R. G. Weiss, Angew: Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1324.
92. O morph: P. W. Teare, Acta Crystallogr. 1959, 12, 294.
93. O morph: P. W. Teare, Acta Crystallogr. 1959, 12, 294.
94. O morph: P. W. Teare, Acta Crystallogr. 1959, 12, 294.
95. O morph: P. W. Teare, Acta Crystallogr. 1959, 12, 294.
96. D. J. Abdallah, S. A. Sirchio, R. G. Weiss, unpublished.
97. a) A. J. Lovinger, C. Nuckolls, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 264.
98. b) F. Livolant, A. M. Levelut, J. Duucet, J. P. Benoit, Nature 1989, 339, 724.
99. c) N. H. Hartshorne, A. Stuart, in Crystals and the Polarising Microscope, Edward Arnold, London 1960, p. 270.
100. There are at least two companies in the U.S. devoted to non-edible gelbased products: a) Gel Sciences, 213 Burlington Rd., Bedford, MA 01730. b)Penreco, 138 Petrolia St., Karns City, PA 16041.
101. Y. Osada, A. Matsuda, Nature 1995, 376, 219.
102. K. Murata, M. Aoki, T. Nishi, A. Ikeda, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1715.
103. A. Graja, Low-Dimensional Organic Conductors, World Scientific, London 1992, Ch. 3.
104. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, G. R. Baker, R. K. Behhera, G. H. Escamilla, M. J. Suanders, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 917.
105. a) C. F. van Norstrum, S. J. Picken, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2173.
106. b) C. F. van Norstrum, S. J. Picken, A.-J. Schouten, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. W. 1995, 117, 9957.
107. A. Dodabalapur, L. Torsi, H. E. Katz, Scienxe 1995, 268, 270.
108. F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wesewijs, D. B. A. Rep. M. P. de Haas, T. M. Klapwojk, R. M. Kellog, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1393.
109. S. Li, V. T. John, G. C. Irvin, S. H. Rachakonda, G. L. McPherson, C. J. O'Connor, J. Appl. Phys. 1999, 85, 5965.
110. C. Shi, Z. Huang, S. Kilic, J. Xu, R. M. Enick, F. J. Beckman, A. J. Carr, R. E. Melendez, A. D. Hamilton, Science 1999, 286, 1540.
111. C. J. Brinker, G. W. Schere, Sol-Gel Science: The Physics and Chemistry of Sol-Gel Processing, Academic, Boston, MA 1990, Ch. 1.
112. K. Hanabusa, K. Hiratsuka, M. Kimura, H. Shirai, Chem. Mater. 1999, 11, 649.
113. S. Yanagida, S. Kambe, W. Kubo, K. Murakoshi, Y. Wada, T. Kitamura, Z. Phys. Chem. 1999, 212, 31.
114. Y. Uetani, K. Hisatomi, Japanese Open Patent 49-70 139, 1974.
115. a) Y. Murakami, Y. Hisaeda, T. Ozaki, T. Tashiro, I. Ohno, Y. Tani, Y. Matsuda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 311.
116. b) F. Endo, Yakugaku Zasshi 1959, 79, 595, Chem. Abstr. 1959, 53, 21 678c.
117. b) F. Endo, Yakugaku Zasshi 1959, 79, 595, Chem. Abstr. 1959, 53, 21 678c.
118. M. Watase, H. Itagaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1457.
119. M. Ue, M. Kaitoh, E. Yasukawa, S. Mori. Electrochim. Acta 1993, 38, 1301.
120. T. Kato, T. Kutsuna, K. Hanabusa, M. Ukon. Adv. Mater. 1998, 10, 606.
121. K. Yabuuchi, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, T. Kato, Chem. Mater. 2000, 12, 440.
122. a) M. de Loos, J. Esch, I. Stokroos, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12675.
123. b) K. Inoue, Y. Ono, Y. Kanekiyo, K. Hanabusa, Shinkai, Chem. Lett. 1999, 429.
124. a) W. Gu, L. Lu, G. B. Chapman, R. G. Weiss, Chem. Commun. 1997, 543.
125. b) R. J. H. Hafkamp, B. P. A. Kokke, I. M. Danke, P. M. Geurts, A. E. Rowan, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 1997, 545.
126. Y. Ono, K. Nakashima, M. Sano, J. Hojo, S. Shinkai, Chem. Lett. 1999, 1119.
127. H. Ihara, K. Shudo, C. Hirayama, H. Hachisako, K. Yamada, Liq. Cryst. 1996, 20, 807.
128. M. Takafuji, H. Ihara, C. Hirayama, H. Hachisako, K. Yamada, Liq. Cryst. 1995, 18, 97.
129. a) C. M. Garner, B. Mistrot, Abstracts, 211th ACS National Meeting, New Orleans, LA, March 24-28 1996. ORGN 099.
130. b) C. M. Garner, personal communication.
131. H. K. Henisch, Crystal Growth in Gels, University Press, Pennsylvania 1970, p. 1.