Copper-catalyzed aerobic oxidative carbocyclization-ketonization cascade: Selective synthesis of quinolinones

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 11-12, 2013, Pages 2257-2262

  Xie, Peng ^a,b   Wang, Zhi Qiang ^a   Deng, Guo Bo ^a   Song, Ren Jie ^a   Xia, Jia Dong ^a,b   Hu, Ming ^a   Li, Jin Heng ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

^b HUNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

C(sp3) H functionalization; Carbocyclization; Copper; Ketonization; Quinolinones

Indexed keywords

EID: 84884501533     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300160     Document Type: Article

References (84)

1. a) T. Fujioka, S. Teramoto, T. Mori, T. Hosokawa, T. Sumida, M. Tominaga, Y. Yabuuchi, J. Med. Chem. 1992, 35, 3607
2. b) P. Cheng, Q. Zhang, Y.-B. Ma, Z.-Y. Jiang, X.-M. Zhang, F.-X. Zhang, J.-J. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3787
3. c) J. M. Kraus, C. L. M. J. Verlinde, M. Karimi, G. I. Lepesheva, M. H. Gelb, F. S. Buckner, J. Med. Chem. 2009, 52, 1639
4. d) D. S. Hong, S. M. Sebti, R. A. Newman, M. A. Blaskovich, L. Ye, R. F. Gagel, S. Moulder, J. J. Wheler, A. Naing, N. M. Tannir, C. S. Ng, S. I. Sherman, A. K. E. Naggar, R. Khan, J. Trent, J. J. Wright, R. Kurzrock, Clin. Cancer Res. 2009, 15, 7061
5. e) A. K. Gupta, N. Sabarwal, Y. P. Agrawal, S. Prachand, S. Jain, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3472
6. f) F. O'Donnell, T. J. P. Smyth, V. N. Ramachandran, W. F. Smyth, Int. J. Antimicrob. Agents 2010, 35, 30
7. g)B. S. Jayashree, S. Thomas, Y. Nayak, Med. Chem. Res. 2010, 19, 193.
8. a) P. Friedlander, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882, 15, 2572
9. b) L. Knorr, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 2593
10. c) G. Jones, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon, New York, 1996, Vol. 5, p 167
11. d) M. Balasubramanian, J. G. Keay, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon, Oxford, 1996, Vol. 5, p 245
12. e) R. D. Larsen, in: Science of Synthesis, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2005, Vol. 15, p 551.
13. a) B. A. Kulkarni, A. Ganesan, Chem. Commun. 1998, 785
14. b) K. Li, L. N. Foresee, J. A. Tunge, J. Org. Chem. 2005, 70, 2881
15. c) J. T. Kuethe, A. Wong, I. W. Davies, Org. Lett. 2003, 5, 3975
16. d) S. R. Inglis, C. Stojkoski, K. M. Branson, J. F. Cawthray, D. Fritz, E. Wiadrowski, S. M. Pyke, G. W. Booker, J. Med. Chem. 2004, 47, 5405
17. e) J. M. Fourquez, A. Godard, F. Marsais, G. Quguiner, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1165
18. f) G. M. Coppolar, G. E. Hardtmann, J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 1605
19. g) F. Domonguez-Fernandez, J. López-Sanz, E. Pérez-Mayoral, D. Bek, R. M. Martin-Aranda, A. J. López-Peinado, J. Ĉejka, ChemCatChem 2009, 1, 241.
20. a) P. Hewawasam, W. Fan, J. Knipe, S. L. Moon, C. G. Boissard, V. K. Gribkoff, J. E. Starrett Jr, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1779
21. b) M. Marull, O. Lefebvre, M. Schlosser, Eur. J. Org. Chem. 2004, 54
22. c) S. Marcaccini, R. Pepino, M. C. Pozo, S. Basurto, M. García-Valverde, T. Torrobab, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3999
23. d) L. Ismaili, A. Nadaradjane, L. Nicod, C. Guyon, A. Xicluna, J. Robert, B. Refouvelet, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1270
24. e) M. Grzegozek, J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1879.
25. a) J. N. Kim, K. Y. Lee, H. S. Kim, T. Y. Kim, Org. Lett. 2000, 2, 343
26. b) J. N. Kim, K. Y. Lee, H.-S. Ham, H. R. Kim, E. K. Ryu, Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 135
27. c) O. B. Familoni P. T. Kaye, P. J. Klaas, Chem. Commun. 1998, 2563
28. d) K. Y. Lee, J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 939
29. e) K. H. Kim, H. S. Lee, J. N. Kim, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1249
30. f) M. Soural, V. Krchňk, J. Comb. Chem. 2007, 9, 793
31. g)S. Křupkov, M. Soural, J. Hlavč, P. Hradil, J. Comb. Chem. 2009, 11, 951
32. h) Y. Kobayashi, K. Katagiri, I. Azumaya, T. Harayama, J. Org. Chem. 2010, 75, 2741.
33. a) N. A. Cortese, C. B. Ziegler Jr, B. J. Hrnjez, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1978, 43, 2952
34. b) M. O. Terpko, R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5281
35. c) M. Mori, K. Chiba, N. Ohta, Y. Ban, Heterocycles 1979, 13, 329
36. d) J.-C. Jung, S. Oh, W.-K. Kim, W.-K. Park, J. Y. Kong, O.-S. Park, J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 617
37. e) P. J. Manley, M. T. Bilodeau, Org. Lett. 2004, 6, 2433
38. f) K. Fujita, Y. Takahashi, M. Owaki, K. Yamamoto, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2004, 6, 2785
39. g) D. V. Kadnikov, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2004, 69, 6772
40. h) R. Bernini, S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Sferrazza, Heterocycles 2006, 69, 99
41. i) R. Bernini S. Cacchi, I. De Salve, G. Fabrizi, Synlett 2006, 2947
42. j) G. Battistuzzi, R. Bernini, S. Cacchi, I. De Salve, G. Fabrizi, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 297
43. k) W. Zhong, H. Liu, M. R. Kaller, C. Henley, E. Magal, T. Nguyen, T. D. Osslund, D. Powers, R. M. Rzasa, H. Wang, W. Wang, X. Xiong, J. Zhang, M. H. Norman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5384
44. l) Z. Liu, C. Shi, Y. Chen, Synlett 2008, 1734
45. m) J. Minville, J. Poulin, C. Dufresne, C. F. Sturino, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3677
46. n) Y. Kajita, S. Matsubara, T. Kurahashi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6058
47. o) A. C. Tadd, A. Matsuno, M. R. Fielding, M. C. Willis, Org. Lett. 2009, 11, 583
48. p) T. Tsuritani, Y. Yamamoto, M. Kawasaki, T. Mase, Org. Lett. 2009, 11, 1043
49. q) A. C. Tadd, M. R. Fielding, M. C. Willis, Chem. Commun. 2009, 6744
50. r) K. Nakai, T. Kurahashi, S. Matsubara, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11066.
51. a) C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
52. b) C. Jia, D. Piao, J. Oyamada, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Science 2000, 287, 1992
53. c) C. Jia, W. Lu, J. Oyamada, T. Kitamura, K. Matsuda, M. Irie, Y. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252
54. d) C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Org. Chem. 2000, 65, 7516
55. e) D.-J. Tang, B.-X. Tang, J.-H. Li, J. Org. Chem. 2009, 74, 6749
56. f) C. Nevado, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3155
57. g) D. B. England, A. Padwa, Org. Lett. 2008, 10, 3631
58. h) M. Y. Yoon, J. H. Kim, D. S. Choi, U. S. Shin, J. Y. Lee, C. E. Song, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1725; Lewis acids:
59. i) C. E. Song, D.-u. Jung, S. Y. Choung, E. J. Roh, S.-g. Lee, Angew. Chem. 2004, 116, 6309
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6183.
61. a) L.-C. Campeau K. Fagnou, Chem. Commun. 2006, 1253
62. b) L.-C. Campeau, M. Parisien, A. Jean, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581.
63. a) M. Wasa, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
64. b) K. Inamoto, T. Saito, K. Hiroya, T. Doi, J. Org. Chem. 2010, 75, 3900
65. c) S. Rakshit, F. W. Patureau, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
66. d) K. Inamoto, J. Kawasaki, K. Hiroya, Y. Kondo, T. Doi, Chem. Commun. 2012, 48, 4332; Cu:
67. e) R. Berrino, S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, J. Org. Chem. 2012, 77, 2537
68. f) A. Arcadi S. Cacchi, G, Fabrizi, F. Manna, P. Pace, Synlett 1998, 446
69. g) A. Arcadi, F. Marinelli, E. Rossi, Tetrahedron 1999, 55, 13233.
70. Ru: B.-X. Tang, R.-J. Song, C.-Y. Wu, Z.-Q. Wang, Y. Liu, X.-C. Huang, Y.-X. Xie, J.-H. Li, Chem. Sci. 2011, 2, 2131.
71. a) D. A. Culkin, J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234
72. b) F. Bellina, R. Rossi, Chem. Rev. 2010, 110, 1082
73. c) F. Dons, A. Parez-Luna, F. Chemla, Chem. Rev. 2010, 110, 2366.
74. a) C. Zhang, C. Tang, N, Jiao, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464
75. b) C. Zhang, N. Jiao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28
76. c) J. Wang, J. Wang, Y. Zhu, P. Liu, Y. Wang, Chem. Commun. 2011, 47, 3275
77. d) Z.-Q. Wang, W.-W. Zhang, L.-B. Gong, R.-Y. Tang, X.-H. Yang, Y. Liu, J.-H. Li, Angew. Chem. 2011, 123, 9130
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8968.
79. a) M. Fontecave, J.-L. Pierre, Coord. Chem. Rev. 1998, 170, 125
80. b) P. Gamez, P. G. Aubel, W. L. Driessen, J. Reedijk, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 376
81. c) E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047
82. d) M. Rolff, F. Tuczek, Angew. Chem. 2008, 120, 2378
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2344.
84. T. Shimada, I. Nakamura, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10546.