Substituted (E)-2-oxo-3-butenoates: Reagents for every enantioselectively- catalyzed reaction

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 8, 2013, Pages 5924-5988

  Desimoni, Giovanni ^a   Faita, Giuseppe ^a   Quadrelli, Paolo ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDOL REACTIONS; CARBONYL CARBON ATOMS; CARBONYL DERIVATIVES; CARBONYL GROUPS; CARBOXYLIC GROUP; CATALYZED REACTIONS; DOUBLE BONDS; LEWIS ACID;

CATALYSIS; CONDENSATION REACTIONS;

KETONES;

EID: 84883857403     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr4000732     Document Type: Review

References (123)

1. Shiri, M.; Heravi, M. M.; Soleymanifard, B. Tetrahedron 2012, 68, 6593
2. Ohno, A.; Ikeguchi, M.; Kimura, T.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7036
3. Ohno, A.; Yasuma, T.; Nakamura, K.; Oka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2905
4. Meyers, A. I.; Brown, J. D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5617
5. Kan, S.-S.; Li, J.-Z.; Ni, C.-Y.; Liu, Q.-Z.; Kang, T.-R. Molecules 2011, 16, 3778
6. Li, P.; Zhao, J.; Li, F.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2010, 12, 5616
7. Liu, C.; Dou, X.; Lu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5248
8. Li, P.; Chan, S. H.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1179
9. Moteki, S. A.; Han, J.; Arimitsu, S.; Akakura, M.; Nakayama, K.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1187
10. Peng, L.; Wang, L.-L.; Bai, J.-F.; Jia, L.-N.; Guo, Y.-L.; Luo, X.-Y.; Wang, F.-Y.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4774
11. Luo, S.; Xu, H.; Li, J.; Zhang, L.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3074
12. Zheng, C.; Wu, Y.; Wang, X.; Zhao, G. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2690
13. Le, J. C.-D.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2004, 6, 4097
14. Le Engers, J.; Pagenkopf, B. L. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6109
15. Akullian, L. C.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6532
16. Yanagisawa, A.; Terajima, Y.; Sugita, K.; Yoshida, K. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1757
17. Christensen, C.; Juhl, K., J.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4875
18. Blay, G.; Hernandez-Olmos, V.; Pedro, J. R. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 468
19. Li, H.; Wang, B.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 732
20. Audrain, H.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11543
21. Wieland, L. C.; Deng, H.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15453
22. Fennie, M. W.; DiMauro, E. F.; O'Brien, E. M.; Annamalai, V.; Kozlowski, M. C. Tetrahedron 2005, 61, 6249
23. Duan, H.-F.; Xie, J.-H.; Qiao, X.-C.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4351
24. Meng, Q.; Zhu, L.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 7209
25. Baskar, B.; Ganesh, S.; Lokeswari, T. S.; Chadha, A. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004, 27, 13
26. Baskar, B.; Pandian, N. G.; Priya, K.; Chadha, A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3961
27. Halland, N.; Velgaard, T.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 5067
28. Gao, Y.; Ren, Q.; Wang, L.; Wang, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13068
29. Wang, J.-J.; Lao, J.-H.; Hu, Z.-P.; Lu, R.-J.; Nie, S.-Z.; Du, Q.-S.; Yan, M. Arkivoc 2010, 229
30. Chen, X.-K.; Zheng, C.-W.; Zhao, S.-L.; Chai, Z.; Yang, Y.-Q.; Zhao, G.; Cao, W.-G. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1648
31. Xu, D.-Q.; Wang, Y.-F.; Zhang, W.; Luo, S.-P.; Zhong, A.-G.; Xia, A.-B.; Xu, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4177
32. Gao, Y.; Ren, Q.; Ang, S.-M.; Wang, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3691
33. Calter, M. A.; Wang, J. Org. Lett. 2009, 11, 2205
34. Wang, Y.-F.; Zhang, W.; Luo, S.-P.; Zhang, G.-C.; Xia, A.-B.; Xu, X.-S.; Xu, D.-Q. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4981
35. Zhao, S.-L.; Zheng, C.-W.; Wang, H.-F.; Zhao, G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2811
36. Zhao, S.-L.; Zheng, C.-W.; Zhao, G. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1046
37. Wang, J.-j.; Hu, Z.-p.; Lou, C.-l.; Liu, J.-l.; Li, X.-m.; Yan, M. Tetrahedron 2011, 67, 4578
38. Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 574
39. Dong, Z.; Feng, J.; Cao, W.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3433
40. Dong, Z.; Feng, J.; Fu, X.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1118
41. Zhou, L.; Lin, L.; Wang, W.; Ji, J.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Commun. 2010, 46, 3601
42. Wang, Y.-F.; Wang, K.; Zhang, W.; Zhang, B.-B.; Zhang, C.-X.; Xu, D.-Q. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3691
43. Ren, Q.; Gao, Y.; Wang, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5297
44. Herrera, R. P.; Monge, D.; Martin-Zamora, E.; Ferandez, R.; Lassaletta, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 3303
45. Yang, B.; Xie, F.; Yu, H.; Shen, K.; Ma, Z.; Zhang, W. Tetrahedron 2011, 67, 6197
46. Gremaud, L.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 794
47. Wang, J.; Yu, F.; Zhang, X.; Ma, D. Org. Lett. 2008, 10, 2561
48. Xu, D.; Zhang, Y.; Ma, D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3827
49. Belmessieri, D.; Morrill, L. C.; Simal, C.; Slavin, A. M. Z.; Smith, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2714
50. Cohen, D. T.; Cardinal-David, B.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1678
51. Wang, H.-F.; Zheng, C.-W.; Yang, Y.-Q.; Chai, Z.; Zhao, G. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2608
52. Tarada, M.; Nii, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1760
53. Ying, Y.; Chai, Z.; Wang, H.-F.; Li, P.; Zheng, C.-W.; Zhao, G.; Cai, Y.-P. Tetrahedron 2011, 67, 3337
54. Li, P.; Hing Chan, S.; Chan, A. S. C.; Yee Kwong, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7997
55. Gao, Y.; Ren, Q.; Siau, W.-Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5819
56. Lu, R.-j.; Yan, Y.-y.; Wang, J.-j.; Du, Q.-s.; Nie, S.-z.; Yan, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 6230
57. Cao, C.-L.; Sun, X.-L.; Kang, Y.-B.; Tang, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4151
58. Sánchez-Larios, E.; Thai, K.; Bilodeau, F.; Gravel, M. Org. Lett. 2011, 13, 4942
59. DiRocco, D. A.; Oberg, K. M.; Dal ton, D. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10872
60. Jensen, K. B.; Thorhauge, J.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 160
61. Faita, G.; Mella, M.; Toscanini, M.; Desimoni, G. Tetrahedron 2010, 66, 3024
62. Lv, J.; Li, X.; Zhong, L.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Org. Lett. 2010, 12, 1096
63. Jiang, X.; Wu, L.; Xing, Y.; Wang, L.; Wang, S.; Chen, Z.; Wang, R. Chem. Commun. 2012, 48, 446
64. Wang, X.-S.; Zheng, C.-W.; Zhao, S.-L.; Chai, Z.; Zhao, G.; Yang, G.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2699
65. Aikawa, K.; Honda, K.; Mimura, S.; Mikami, K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6682
66. Jørgensen, K. A. Synthesis 2003, 1117
67. Desimoni, G.; Faita, G.; Toscanini, M.; Boiocchi, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3630
68. Liu, Y.; Shang, D.; Zhou, X.; Zhu, Y.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Org. Lett. 2010, 12, 180
69. Xing, C.-H.; Liao, Y.-X.; Ng, J.; Hu, Q.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4125
70. Zeng, M.; Kang, Q.; He, Q.-L.; You, S.-L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2169
71. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J.; Moreth, S. A.; Bolte, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 593
72. Lv, J.; Zhang, L.; Zhou, Y.; Nie, Z.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6610
73. Van Lingen, H. L.; Zhuang, W.; Hansen, T.; Rutjes, F. P. J. T.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1953
74. Van Lingen, H. L.; van Delft, F. L.; Storcken, R. P. M.; Hekking, K. F. W.; Klaassen, A.; Smits, J. J. M.; Ruskowska, P.; Frelek, J. T.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4975
75. Lyle, M. P. A.; Draper, N. D.; Wilson, P. D. Org. Lett. 2005, 7, 901
76. Hui, Y.; Jiang, J.; Wang, W.; Chen, W.; Cai, Y.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4290
77. Zheng, C.; Li, Y.; Yang, Y.; Wang, H.; Cui, H.; Zhang, J.; Zhao, G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1685
78. Cheng, Y.; An, J.; Lu, L.-Q.; Luo, L.; Wang, Z.-Y.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. J. Org. Chem. 2011, 76, 281
79. Song, J.; Guo, C.; Chen, P.-H.; Yu, J.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7786
80. Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Sakaguchi, S.; Yamamoto, H.; Tanaka, J.; Wada, E.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3074
81. Zhou, J.; Tang, Y. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 429
82. Desimoni, G.; Faita, G.; Mella, M.; Piccinini, F.; Toscanini, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1529
83. Evans, D. A.; Masse, C. E.; Wu, J. Org. Lett. 2002, 4, 3375
84. Desimoni, G.; Faita, G.; Toscanini, M.; Boiocchi, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9478
85. Zhu, Y.; Chen, X.; Xie, M.; Dong, S.; Qiao, Z.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11963
86. Zhu, Y.; Xie, M.; Dong, S.; Zhao, X.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8202
87. Lv, J.; Zhang, L.; Hu, S.; Cheng, J.-P.; Luo, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 799
88. Thorhauge, J.; Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2404
89. Evans, D. A.; Olhava, E. J.; Johnson, J. S.; Janey, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3372
90. Audrain, H.; Thorhauge, J.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4487
91. Evans, D. A.; Johnson, J. S.; Olhava, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1635
92. Zhuang, W.; Thorhauge, J.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2000, 549
93. Maingot, L.; Quang Vu, N.; Collet, S.; Guingant, A.; Martel, A.; Dujardin, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 412
94. Barba, A.; Barroso, S.; Blay, G.; Cardona, L.; Melegari, M.; Pedro, J. R. Synlett 2011, 1592
95. Wan, Y.; McMorn, P.; Hancock, F. E.; Hutchings, G. J. Catal. Lett. 2003, 91, 145
96. O'Leary, P.; Krosveld, N. P.; De Jong, K. P.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3177
97. Kurosu, M.; Porter, J. R.; Foley, M. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 145
98. Shin, Y. J.; Yeom, C.-E.; Kim, M. J.; Kim, B. M. Synlett 2008, 89
99. "Organocatalysis-after the gold rush" in the title of a review of Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2178
100. Juhl, K.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1498
101. Lao, J.; Zhang, X.; Wang, J.; Li, X.; Yan, M.; Luo, H. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2818
102. Xu, Z.; Liu, L.; Wheeler, K.; Wang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3484
103. Xu, Z.; Wang, H. Synlett 2011, 20, 2907
104. Evans, D. A.; Janey, J. M. Org. Lett. 2001, 3, 2125
105. Pei, C.-P.; Jiang, Y.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4355
106. Rong, Z.-Q.; Jia, M.-Q.; You, S.-L. Tetrahedron 2011, 67, 9329
107. Wada, E.; Koga, H.; Kumaran, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9397
108. Koga, H.; Wada, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 713
109. Desimoni, G.; Faita, G.; Livieri, A.; Mella, M.; Ponta, L.; Boiocchi, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2916
110. Peng, L.; Gang, Z.; Shizheng, Z. Chin. J. Chem. 2011, 29, 2749
111. Yao, W.; Pan, L.; Wu, Y.; Ma, C. Org. Lett. 2010, 12, 2422
112. Wang, X.; Yao, W.; Yao, Z.; Ma, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 2959
113. Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2006, 106, 3561
114. Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Update 1 Chem. Rev. 2011, 111, PR284
115. For a general review on Pybox ligands, see: Desimoni, G.; Faita, G.; Quadrelli, P. Chem. Rev. 2003, 103, 3119
116. Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, Ł.; Jørgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248
117. Siau, W.-Y.; Wang, J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1298
118. Moyano, A.; Rios, R. Chem. Rev. 2011, 111, 4703
119. Seebach, D.; Grošelj, U.; Badine, D. M.; Schweizer, W. B.; Bech, A. K. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1999
120. Li, H.; Wang, Y.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906
121. Jiang, X.; Wang, L.; Kai, M.; Zhu, L.; Yao, X.; Wang, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11465
122. Albrecht, Ł.; Dickmeiss, G.; Weise, C. F.; Rodríguez- Escrich, C.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13109
123. The analogy between a catalyst and a molecular robot assembling the achiral reagents into a chiral supramolecular device was first stressed by E. J. Corey in his Nobel lecture on the logic of chemical synthesis: Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 455