Organocatalytic asymmetric Michael-type reaction between β,γ-unsaturated α-keto ester and α-nitro ketone

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 23, 2011, Pages 7997-7999

  Li, Pengfei ^a,b   Chan, Sau Hing ^b   Chan, Albert S C ^a   Kwong, Fuk Yee ^b  

^a HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CINCHONA ALKALOID; KETO ESTER; MICHAEL-TYPE REACTION; ORGANOCATALYTIC;

ESTERS; KETONES; THIOUREAS;

ESTERIFICATION;

CINCHONA ALKALOID; ESTER; KETONE; NITROGEN; THIOUREA;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; CINCHONA ALKALOIDS; ESTERS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; STEREOISOMERISM; THIOUREA;

CINCHONA;

EID: 81255128908     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06191g     Document Type: Article

References (75)

1. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, 1999
2. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley, Weinheim, 2005
3. P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley, Weinheim, 2007
4. M. T. Reetz, B. List, S. Jaroch and H. Weinmann, Organocatalysis, Springer, 2007
5. B. List, Asymmetric Organocatalysis, Springer, 2009
6. O. M. Berner L. Tedeschi D. Enders Eur. J. Org. Chem. 2002 1877
7. R. Ballini G. Bosica D. Fiorini A. Palmieri M. Petrini Chem. Rev. 2005 105 933
8. D. Almai D. A. Alonso C. Nájera Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 299
9. S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2007 1701
10. T. Bui C. F. Barbas III Tetrahedron Lett. 2000 41 6951
11. Y. Yamamoto N. Momiyama H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5962
12. J. W. Yang M. T. Hechavarria Fonseca B. List J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15036
13. M. Marigo T. Schulte J. Franzen K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15710
14. D. Enders M. R. M. Huttl C. Grondal G. Raabe Nature 2006 441 861
15. Y. Wang X. Liu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3928
16. H. Sundén I. Ibrahem G.-L. Zhao L. Eriksson A. Córdova Chem.-Eur. J. 2007 13 574
17. P. Galzerano F. Pesciaioli A. Mazzanti G. Bartoli P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7892
18. L. Albrecht H. Jiang G. Dickmeiss B. Gschwend S. G. Hansen K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9188
19. R. Imashiro H. Uehara C. F. Barbas III Org. Lett. 2010 12 5250
20. H. Uehara R. Imashiro G. Hernández-Torres C. F. Barbas III Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20672
21. B. Tan N. R. Candeias C. F. Barbas III Nat. Chem. 2011 3 473
22. C. Christensen K. Juhl R. G. Hazell K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2002 67 4875
23. H. Li B. Wang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 732
24. C.-L. Cao X.-L. Sun Y.-B. Kang Y. Tang Org. Lett. 2007 9 4151
25. C. Zheng Y. Wu X. Wang G. Zhao Adv. Synth. Catal. 2008 350 2690
26. G. Blay V. Hernández-Olmos J. R. Pedro Org. Biomol. Chem. 2008 6 468
27. J. Thorhauge M. Johannsen K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2404
28. D. A. Evans E. J. Olhava J. S. Johnson J. M. Janey Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3372
29. H. Audrain J. Thorhauge R. G. Hazell K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2000 65 4487
30. D. A. Evans J. S. Johnson E. J. Olhava J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1635
31. R. A. Stavenger S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3417
32. K. Juhl K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1498
33. F. Gohier K. Bouhadjera D. Faye C. Gaulon V. Maisonneuve G. Dujardin R. Dhal Org. Lett. 2007 9 211
34. S. Samanta J. Krause T. Mandal C.-G. Zhao Org. Lett. 2007 9 2745
35. M. He B. J. Beahm J. W. Bode Org. Lett. 2008 10 3817
36. F. Gallier H. Hussain A. Martel A. Kirschning G. Dujardin Org. Lett. 2009 11 3060
37. W. Yao L. Pan Y. Wu C. Ma Org. Lett. 2010 12 2422
38. D. Xu Y. Zhang D. Ma Tetrahedron Lett. 2010 51 3827
39. Y. Ying Z. Chai H.-F. Wang P. Li C.-W. Zheng G. Zhao Y.-P. Cai Tetrahedron 2011 67 3337
40. M. Terada H. Nii Chem.-Eur. J. 2011 17 1760
41. K. B. Jensen J. Thorhauge R. G. Hazell K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 160
42. K. A. Jørgensen Synthesis 2003 1117
43. R. P. Herrera D. Monge E. Martín-Zamora R. Fernández J. M. Lassaletta Org. Lett. 2007 9 3303
44. X. Xiong C. Ovens A. W. Pilling J. W. Ward D. J. Dixon Org. Lett. 2008 10 565
45. Y. Liu D. Shang X. Zhou Y. Zhu L. Lin X. Liu X. Feng Org. Lett. 2010 12 180
46. N. Halland T. Velgaard K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2003 68 5067
47. H. L. Van Lingen W. Zhuang T. Hansen F. P. J. T. Rutjes K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2003 1 1953
48. C.-L. Cao X.-L. Sun Y.-B. Kang Y. Tang Org. Lett. 2007 9 4151
49. Q.-G. Wang X.-M. Deng B.-H. Zhu L.-W. Ye X.-L. Sun C.-Y. Li C.-Y. Zhu Q. Shen Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5408
50. L.-W. Ye X. Han X.-L. Sun Y. Tang Tetrahedron 2008 64 8149
51. M. A. Calter J. Wang Org. Lett. 2009 11 2205
52. Y. Gao Q. Ren L. Wang J. Wang Chem.-Eur. J. 2010 16 13068
53. Y. Gao Q. Ren S.-M. Ang J. Wang Org. Biomol. Chem. 2011 9 3691
54. Z. Dong J. Feng X. Fu X. Liu L. Lin X. Feng Chem.-Eur. J. 2011 17 1118
55. P. Li J. Zhao F. Li A. S. C. Chan F. Y. Kwong Org. Lett. 2010 12 5616
56. P. Li S. H. Chan A. S. C. Chan F. Y. Kwong Adv. Synth. Catal. 2011 353 1179
57. Y. Gao, Q. Ren, W.-Y. Siau and J. Wang, Chem. Commun., 2011, 47, 5819
58. R. Lu Y. Yan J. Wang Q. Du S. Nie M. Yan J. Org. Chem. 2011 76 6230
59. D. P. Curran L. H. Kuo J. Org. Chem. 1994 59 3259
60. M. S. Sigman E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4901
61. T. Okino Y. Hoashi Y. Takemoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12672
62. A. Berkessel F. Cleemann S. Mukherjee T. N. Müller J. Lex Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 807
63. R. P. Herrera V. Sgarzani L. Bernardi A. Ricci Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6576
64. J. Ye D. J. Dixon P. S. Hynes Chem. Commun. 2005 4481
65. D. R. Li A. Murugan J. R. Falck J. Am. Chem. Soc. 2008 130 46
66. G. Dickmeiss V. D. Sio J. Udmark T. B. Poulsen V. Marcos K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6650
67. T. Bui S. Syed C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8758
68. C. R. Jones G. D. Pantos A. J. Morrison M. D. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7391
69. S. J. Zuend E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15358
70. W. J. Nodes D. R. Nutt A. M. Chippindale A. J. A. Cobb J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16016
71. S. J. Zuend P. C. Matthew P. L. Mathieu E. N. Jacobsen Nature 2009 461 968
72. A. Peschiulli B. Procuranti C. J. O'Connor S. J. Connon Nat. Chem. 2010 2 380
73. Y. Gao Q. Ren H. Wu M. Li J. Wang Chem. Commun. 2010 46 9232
74. Y. Gao Q. Ren L. Wang J. Wang Chem.-Eur. J. 2010 16 13068
75. Q. Ren Y. Gao J. Wang Chem.-Eur. J. 2010 16 13594