Enantioselective asymmetric michael addition of cyclic diketones to β,γ-unsaturated α-keto esters

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2012, Pages 3691-3696

  Wang, Yi Feng ^a   Wang, Ke ^a   Zhang, Wei ^a   Zhang, Bin Bin ^a   Zhang, Chi Xiao ^a   Xu, Dan Qian ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Hydrogen bonds; Michael addition; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 84862731678     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200179     Document Type: Article

References (50)

1. S. Sulzer-Mossé, A. Alexakis, Chem. Commun. 2007, 3123-3135.
2. S. B. Tsogoeva, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701-1716.
3. J. L. Vicario, D. Badia, L. Carrillo, Synthesis 2007, 2065-2092.
4. D. Almasi, D. A. Alonso, C. Nájera, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 299-365.
5. H. Pellissier, Tetrahedron 2007, 63, 9267-9331.
6. M. Rueping, E. Sugiono, E. Merino, Angew. Chem. 2008, 120, 3089; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3046-3049.
7. M. Rueping, E. Sugiono, E. Merino, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6329-6332.
8. M. Rueping, E. Merino, E. Sugiono, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2127-2131.
9. N. Halland, T. Hansen, K. A. JÃ̧rgensen, Angew. Chem. 2003, 115, 5105; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4955-4957.
10. J. W. Xie, L. Yue, W. Chen, W. Du, J. Zhu, J. G. Deng, Y. C. Chen, Org. Lett. 2007, 9, 413-415.
11. H. Kim, C. Yen, P. Preston, J. Chin, Org. Lett. 2006, 8, 5239-5242.
12. T. E. Kristensen, K. Vestli, F. K. Hansen, T. Hansen, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5185-5191.
13. Z. H. Dong, L. J. Wang, X. H. Chen, X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5192-5197.
14. G. C. Zhang, Y. F. Wang, W. Zhang, X. S. Xu, A. G. Zhong, D. Q. Xu, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2142-2147.
15. R. D. H. Murray, J. Medez, S. A. Brown, The Natural Coumarins: Occurrence, Chemistry and Biochemistry, Wiley, New York, 1982.
16. K. Rehse, W. Schinkel, Arch. Pharm. 1983, 316, pp. 988-994.
17. I. Manolov, N. D. Danchev, Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 531-535.
18. I. Manolov, N. D. Danchev, Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 531-535.
19. C. Mouli, T. Giridhar, D. M. Rao, R. B. Reddy, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 5-8.
20. N. Halland, T. Velgaard, K. A. JÃ̧rgensen, J. Org. Chem. 2003, 68, 5067-5074.
21. Z. H. Dong, J. H. Feng, X. A. Fu, X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1118-1121.
22. M. A. Calter, J. Wang, Org. Lett. 2009, 11, 2205-2208.
23. J. J. Wang, J. H. Lao, Z. P. Hu, R. J. Lu, S. Z. Nie, Q. S. Du, M. Yan, ARKIVOC 2010, 229-243.
24. D. Q. Xu, Y. F. Wang, W. Zhang, S. P. Luo, A. G. Zhong, A. B. Xia, Z. Y. Xu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4177-4180.
25. J. P. Malerich, K. Hagihara, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416-14417 for recent reviews, see
26. R. I. Storer, C. Aciro, L. H. Jones, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2330-2346.
27. J. Alemán, A. Parra, H. Jiang, K. A. JÃ̧rgensen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6890-6899 for recent applications of chiral squaramides in organocatalysis, see
28. J. W. Lee, T. H. Ryu, J. S. Oh, H. Y. Bae, H. Bin Jang, C. E. Song, Chem. Commun. 2009, 7224-7226.
29. Y. F. Wang, W. Zhang, S. P. Luo, G. C. Zhang, A. B. Xia, X. S. Xu, D. Q. Xu, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4981-4985.
30. H. Jiang, M. W. Paixao, D. Monge, K. A. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2775-2783.
31. H. Konishi, T. Y. Lam, J. P. Malerich, V. H. Rawal, Org. Lett. 2010, 12, 2028-2031.
32. Y. Zhu, J. P. Malerich, V. H. Rawal, Angew. Chem. 2010, 122, 157; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 153-156.
33. W. Yang, D. M. Du, Chem. Commun. 2011, 47, 12706-12708.
34. W. Yang, D. M. Du, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1241-1246.
35. S. V. Pansare, E. K. Paul, Chem. Commun. 2011, 47, 1027-1029.
36. V. Marcos, J. Aleman, J. L. G. Ruano, F. Marini, M. Tiecco, Org. Lett. 2011, 13, 3052-3055.
37. N. Hara, S. Nakamura, Y. Funahashi, N. Shibata, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2976-2980.
38. B. Loev, M. M. Goodman, K. M. Snader, R. Tedeschi, E. Macko, J. Med. Chem. 1974, 17, 956-965.
39. F. Bossert, H. Meyer, E. Wehinger, Angew. Chem. 1981, 93, 755; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 762-769.
40. R. Mannhold, B. Jablonka, W. Voigdt, K. Schoenafinger, K. Schravan, Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 229-235.
41. V. Klusa, Drugs Future 1995, 20, 135-138.
42. H. Nakayama, Y. Kasoaka, Heterocycles 1996, 42, 901-909.
43. C. O. Kappe, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043-1052.
44. G. C. Rodrigo, N. B. Standen, Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1915-1940.
45. R. Miri, K. Javidnia, H. Mirkhani, B. Hemmateenejad, Z. Sepeher, M. Zalpour, T. Behzad, M. Khoshneviszadeh, N. Edraki, A. R. Mehdipour, Chem. Biol. Drug Des. 2007, 70, 329-336.
46. R. ÅimÅek, G. S. Ã-ztürk, I. M. Vural, M. G. Gündüz, Y. SarioÄ lu, C. Å afak, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2008, 341, 55-60.
47. A. Kumar, S. Sharma, V. D. Tripathi, R. A. Maurya, S. P. Srivastava, G. Bhatia, A. K. Tamrakar, A. K. Srivastava, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4138-4148.
48. B. Vakulya, S. Varga, A. Csámpai, T. Soõs, Org. Lett. 2005, 7, 1967-1969.
49. T. Vaijayanthi, A. Chadha, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1077-1084.
50. Y. Choe, L. S. Brinen, M. S. Price, J. C. Engel, M. Lange, C. Grisostomi, S. G. Weston, P. V. Pallai, H. Cheng, L. W. Hardy, D. S. Hartsough, M. McMakin, R. F. Tilton, C. M. Baldino, C. S. Craik, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2141-2156.