Effects of extended aryl-substituted bisoxazoline ligands in asymmetric synthesis - Efficient synthesis and application of 4,4′-bis(1-naphthyl)-, 4,4′-bis(2-naphthyl)- and 4,4′-bis(9-anthryl)-2,2′- isopropylidenebis(1,3-oxazolines)

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2005, Pages 4975-4987

  Van Lingen, Hester L ^a,c   Van Delft, Floris L ^a   Storcken, Roy P M ^a   Hekking, Koen F W ^a   Klaassen, Anouk ^a   Smits, Jan J M ^a   Ruskowska, Patrycja ^b   Frelek, Jadwiga ^b   Rutjes, Floris P J T ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^c NV ORGANON   (Netherlands)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Bisoxazoline ligands; Chiral; Lewis acids; Ligand design; Non proteinogenic amino acids

Indexed keywords

EID: 28444465918     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500566     Document Type: Article

References (50)

1. 2-bisoxazoline Lewis acid catalysts, see, for example: a) H. A. McManus, P. J. Guiry, Chem. Rev. 2004, 104, 4151-4202;
2. b) D. Rechavi, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 3467-3494;
3. c) J. S. Johnson, D. A. Evans, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335;
4. d) K. A. Jørgensen, M. Johannsen, S. Yao, H. Audrain, J. Thorhauge, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605-613;
5. e) A. K. Ghosh, P. Mathivanen, J. Cappiello, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1-45;
6. f) A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 339-345.
7. For recent examples, see: a) H. Usuda, A. Kuramochi, M. Kanai, M. Shibasaki, Org. Lett. 2004, 6, 4387-4390;
8. b) P. O'Leary, N. P. Krosveld, K. P. de Jong, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3177-3180;
9. c) T. Rovis, D. A. Evans, Prog. Inorg. Chem. 2001, 50, 1-50;
10. d) J. M. Fraile, J. I. Garcia, M. A. Harmer, C. I. Herrerias, J. A. Mayoral, J. Mol. Cat. A., Chem. 2001, 165, 211-218.
11. For recent examples, see: a) A. Bayer, M. M. Endeshaw, O. R. Gautun, J. Org. Chem. 2004, 69, 7198-7205;
12. b) M. Kurosu, J. R. Porter, M. A. Foley, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 145-148;
13. c) A. K. Ghosh, M. Shirai, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6231-6233;
14. d) D. A. Evans, J. S. Johnson, E. J. Olhava, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1635-1649;
15. e) K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3558-3588.
16. For an example, see: D. A. Evans, J. M. Janey, Org. Lett. 2001, 3, 2101-2103.
17. J. Clariana, J. Comelles, M. Moreno-Manas, A. Vallribera, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1551-1554.
18. J. C.-D. Le, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2004, 6, 4097-4099.
19. S. Crosignani, G. Desimoni, G. Faita, P. P. Righetti, Tetrahedron 1998, 54, 15721-15730.
20. M. A. Pericas, C. Puigjaner, A. Riera, A. Vidal-Ferran, M. Gomez, F. Jimenez, G. Muller, M. Rocamora, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4164-4178.
21. H. L. van Lingen, J. K. W. van de Mortel, K. F. W. Hekking, F. L. van Delft, T. Sonke, F. P. J. T. Rutjes, Eur. J. Org. Chem. 2003, 19, 317-324.
22. 2(2-Np-box)] } contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
23. a) L. B. Wolf, T. Sonke, K. C. M. F. Tjen, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, H. E. Schoemaker, F. P. J. T. Rutjes, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 662-674;
24. b) T. Sonke, B. Kaptein, W. H. J. Boesten, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, H. E. Schoemaker, F. Formaggio, C. Toniolo, F. P. J. T. Rutjes, in: Stereoselective Biocatalysis (Ed.: R. N. Patel), Marcel Dekker, New York, 2000, p. 23-58.
25. W. J. J. van den Tweel, T. J. G. M. van Dooren, P. H. de Jonge, B. Kaptein, A. L. L. Duchateau, J. Kamphuis, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1993, 39, 296-300.
26. R. M. Williams, D. J. Aldous, S. C. Aldous, J. Org. Chem. 1990, 55, 4657-4663.
27. D. Ben-Ishai, I. Sataty, Z. Bernstein, Tetrahedron 1976, 32, 1571-1573.
28. H.-S. Chong, K. Garmestani, L. H. Bryant Jr., M. W. Brechbiel, J. Org. Chem. 2001, 66, 7745-7750.
29. D. E. Stack, A. L. Hill, C. B. Diffendaffer, N. M. Burns, Org. Lett. 2002, 4, 4487-4490.
30. R. M. Kellogg, J. W. Nieuwenhuijzen, K. Pouwer, T. R. Vries, Q. B. Broxterman, R. F. P. Grimbergen, B. Kaptein, R. M. La Crois, E. de Wever, K. Zwaagstra, A. C. van der Laan, Synthesis 2003, 10, 1626-1638.
31. 3N) yielded both enantiomers of amino alcohol 7c.
32. a) J. Frelek, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2809-2816;
33. b) J. Frelek, J. Jazwinski, M. Masnyk, P. Ruskowska, R. Szmigielski, Tetrahedron: Asymmetry 2005, in press;
34. c) For a recent review, see: J. Zhang, A. E. Holmes, A. Sharma, N. R. Brooks, R. S. Rarig, J. Zubieta, J. W. Canary, Chirality 2003, 15, 180-189.
35. a) D. A. Evans, G. S. Peterson, J. S. Johnson, D. M. Barnes, K. R. Campos, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 1998, 63, 4541-4544;
36. b) D. A. Evans, K. A. Woerpel, M. M. Hinman, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726-728.
37. a) A. J. Phillips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, D. R. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 1165-1168;
38. b) P. Lafargue, P. Guenot, J.-P. Lellouche, Heterocycles 1995, 41, 947-958.
39. H. L. van Lingen, W. Zhuang, T. Hansen, F. P. J. T. Rutjes, K. A. Jørgensen, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1953-1958.
40. S. Yao, M. Johannsen, H. Audrain, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8599-8605.
41. D. A. Evans, T. Rovis, M. C. Kozlowski, C. W. Downey, J. S. Tedrow, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9134-9142.
42. M. Johannsen, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 1995, 60, 5757-5762.
43. J. S. Johnson, D. A. Evans, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335.
44. J. Thorhauge, M. Roberson, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1888-1898.
45. a) D. A. Evans, C. S. Burgey, M. C. Kozlowski, S. W. Tregay, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686-699;
46. b) D. A. Evans, M. C. Kozlowski, C. S. Burgey, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7893-7894.
47. 2(Ph-box)] complexes in the Cambridge Crystallographic Data Centre: CCDC-166462 and CCDC-166464, respectively.
48. D. A. Evans, M. C. Kozlowski, J. A. Murry, C. S. Burgey, K. R. Campos, B. T. Connell, R. J. Stapless, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669-685.
49. R. M. Williams, J. A. Hendrix, J. Org. Chem. 1990, 55, 3723-3728.
50. A. Garcia, L. Castedo, D. Dominguez, Tetrahedron 1995, 51, 8585-8598.