Synthesis of optically active dihydropyrans from asymmetric [4 + 2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketoesters with allenic esters

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 22, 2012, Pages 4355-4361

  Pei, Cheng Kui ^a   Jiang, Yu ^a   Shi, Min ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[4 + 2] CYCLOADDITION; DIHYDROPYRAN; FUNCTIONALIZED; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; HIGH YIELD; KETO ESTER; OPTICALLY ACTIVE;

ESTERS;

ESTERIFICATION;

ALKADIENE; ALLENE; ESTER; KETONE; PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; HYDROGENATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKADIENES; CATALYSIS; CYCLIZATION; ESTERS; HYDROGENATION; KETONES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRANS; STEREOISOMERISM;

EID: 84861312329     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25475a     Document Type: Article

References (104)

1. M. C. Elliott J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 4175
2. D. J. Faulkner Nat. Prod. Rep. 2000 17 7
3. K.-S. Yeung I. Paterson Chem. Rev. 2005 105 4237
4. E. J. Kang E. Lee Chem. Rev. 2005 105 4348
5. M. Inoue Chem. Rev. 2005 105 4379
6. J. E. Aho P. M. Pihko T. K. Rissa Chem. Rev. 2005 105 4406
7. T. Nakata Chem. Rev. 2005 105 4314
8. W. P. D. Goldring G. Pattenden Acc. Chem. Res. 2006 39 354
9. L. Yet Chem. Rev. 2003 103 4283
10. R. H. Liu W. D. Zhang Z. B. Gu C. Zhang J. Su X. K. Xu Nat. Prod. Res. 2006 20 866
11. E. L. Larghi T. S. Kaufman Synthesis 2006 187
12. A. A. L. Gunatilaka J. Nat. Prod. 2006 69 509
13. K. C. Nicolaou and S. A. Synder, Classics in Total Synthesis, Wiley-VCH, Weinhein, 2003
14. A. B. Smith III R. J. Fox T. M. Razler Acc. Chem. Res. 2008 41 675
15. P. A. Clarke S. Santos Eur. J. Org. Chem. 2006 2045
16. I. Larrosa P. Romea F. Urpi Tetrahedron 2008 64 2683
17. D. A. Evans J. S. Johnson E. J. Olhava J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1635
18. D. A. Evans J. M. Janey Org. Lett. 2001 3 2125
19. W. Yao Y. Wu G. Wang Y. Zhang C. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9713
20. M. A. Calter J. Wang Org. Lett. 2009 11 2205
21. F. Gallier H. Hussain A. Martel A. Kirschning G. Dujaedin Org. Lett. 2009 11 3060
22. W. Yao L. Pan Y. Wu C. Ma Org. Lett. 2010 12 2422
23. D. Xu Y. Zhang D. Ma Tetrahedron Lett. 2010 51 3827
24. M. Terada H. Nii Chem.-Eur. J. 2011 17 1760
25. C.-L. Cao X.-L. Sun Y.-B. Kang Y. Tang Org. Lett. 2007 9 4151
26. J. Wang F. Yu X. Zhang D. Ma Org. Lett. 2008 10 2561
27. K. Juhl K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1498
28. J. Zhou Y. Tang Org. Biomol. Chem. 2004 2 429
29. D. Belmessieri L. C. Morrill C. Simal A. M. Z. Slawin A. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2714
30. Y. Zhu C. Zhai Y. Yue L. Yang W. Hu Chem. Commun. 2009 1362
31. D. T. Cohen B. C. David K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1678
32. Y.-C. Wu L. Liu H.-J. Li D. Wang Y.-J. Chen J. Org. Chem. 2006 71 6592
33. A. Martel S. Leconte G. Dujardin E. Brown V. Maisonneuve R. Retoux Eur. J. Org. Chem. 2002 514
34. S. Leconte G. Dujardin E. Brown Eur. J. Org. Chem. 2000 639
35. X.-K. Chen C.-W. Zheng S.-L. Zhao Z. Chai Y.-Q. Yang G. Zhao W.-G. Cao Adv. Synth. Catal. 2010 352 1648
36. J. Thorhauge M. Johannsen K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2404
37. Y. Ying Z. Chai H.-F. Wang P. Li C.-W. Zheng G. Zhao Y.-P. Cai Tetrahedron 2011 67 3337
38. Z. Dong J. Feng W. Cao X. Liu L. Lin X. Feng Tetrahedron Lett. 2011 52 3433
39. W. Li K. T. Mead L. T. Smith Tetrahedron Lett. 2003 44 6351
40. Y. Gao Q. Ren L. Wang J. Wang Chem.-Eur. J. 2010 16 13068
41. H. L. van Lingen W. Zhuang T. Hansen F. P. J. T. Rutjes K. A. Jorgensen Org. Biomol. Chem. 2003 1 1953
42. R. W. Lang H.-J. Hansen Org. Synth. 1984 62 202
43. H. Lu D. Leow K.-W. Huang C.-H. Tan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7212
44. Y. Du X. Lu Y. Yu J. Org. Chem. 2002 67 8901
45. Y. Du X. Lu J. Org. Chem. 2003 68 6463
46. Y. S. Tran O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12632
47. X.-F. Zhu C.-E. Henry O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6722
48. T. Dudding O. Kwon E. Mercier Org. Lett. 2006 8 3643
49. S. M. M. Lopes B. S. Santos F. Palacios T. M. V. D. Pinhoe Melo ARKIVOC 2010 V 70
50. S. Xu L. Zhou R. Ma H. Song Z. He Chem.-Eur. J. 2009 15 8698
51. T. Wang S. Ye Org. Lett. 2010 12 4168
52. Y. S. Tran O. Kwon Org. Lett. 2005 7 4289
53. X.-C. Zhang S.-H. Cao Y. Wei M. Shi Chem. Commun. 2011 47 1548
54. Z. Xu X. Lu J. Org. Chem. 1998 63 5031
55. X.-F. Zhu A.-P. Schaffner R. C. Li O. Kwon Org. Lett. 2005 7 2977
56. G. S. Creech O. Kwon Org. Lett. 2008 10 429
57. T. Wang S. Ye Org. Biomol. Chem. 2011 9 5260
58. T. Wang S. Ye Org. Lett. 2010 12 4168
59. M. Sampath T.-P. Loh Chem. Commun. 2009 1568
60. D. J. Wallace R. L. Sidda R. A. Reamer J. Org. Chem. 2007 72 1051
61. X. Lu C. Zhang Z. Xu Acc. Chem. Res. 2001 34 535
62. B. J. Cowen J. S. Miller Chem. Soc. Rev. 2009 38 3102
63. J. L. Methot W. R. Roush Adv. Synth. Catal. 2004 346 1035
64. Y. Wei M. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1005
65. C. Nising S. Bräse Chem. Soc. Rev. 2008 37 1218
66. L.-W. Ye J. Zhou Y. Tang Chem. Soc. Rev. 2008 37 1140
67. A. Marinetti A. Voituriez Synlett 2010 174
68. Q.-Y. Zhao Z. Lian Y. Wei M. Shi Chem. Commun. 2012 48 1724
69. Y.-Q. Fang E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5660
70. G. Zhu Z. Chen Q. Jiang D. Xiao P. Cao X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3836
71. H. Xiao Z. Chai C.-W. Zheng Y.-Q. Yang W. Liu J.-K. Zhang G. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4467
72. J. E. Wilson G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1426
73. Y.-K. Chung G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2225
74. R. P. Wurz G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12234
75. A. Voituriez N. Pinto M. Neel P. Retailleau A. Marinetti Chem.-Eur. J. 2010 16 12541
76. H. Miyamoto Y. Okawa A. Nakazaki S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2274
77. A. Voituriez A. Panossian N. Fleury-Brégeot P. Retailleau A. Marinetti J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14030
78. A. Voituriez A. Panossian N. Fleury-Brégeot P. Retailleau A. Marinetti Adv. Synth. Catal. 2009 351 1968
79. N. Pinto P. Retailleau A. Voituriez A. Marinetti Chem. Commun. 2011 47 1015
80. N. Pinto M. Neel A. Panossian P. Retailleau G. Frison A. Voituriez A. Marinetti Chem.-Eur. J. 2010 16 1033
81. Z. Chen G. Zhu Q. Jiang D. Xiao P. Cao X. Zhang J. Org. Chem. 1998 63 5631
82. D. J. Wallace R. L. Sidda R. A. Reamer J. Org. Chem. 2007 72 1051
83. M. Sampath T.-P. Loh Chem. Sci. 2010 1 739
84. S. R. Gilbertson S. E. Collibee A. Agarkov J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6522
85. B. J. Cowen S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10988
86. X. Han Y. Wang F. Zhong Y. Lu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1726
87. Q.-Y. Zhao X.-Y. Han Y. Wei M. Shi Y.-X. Lu Chem. Commun. 2012 48 970
88. Y.-L. Shi M. Shi Org. Lett. 2005 7 3057
89. G.-L. Zhao Y.-L. Shi M. Shi Org. Lett. 2005 7 4527
90. G.-L. Zhao J.-W. Huang M. Shi Org. Lett. 2003 5 4737
91. X.-Y. Chen M.-W. Wen S. Ye Z.-X. Wang Org. Lett. 2011 13 1138
92. X.-C. Zhang S.-H. Cao Y. Wei M. Shi Org. Lett. 2011 13 1142
93. C.-K. Pei L. Wu Z. Lian M. Shi Org. Biomol. Chem. 2012 10 171
94. J.-B. Denis G. Masson P. Retailleau J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5356
95. X. Wang T. Fang X. Tong Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5361
96. K. D. Ashtekar R. J. Staples B. Borhan Org. Lett. 2011 13 5732
97. C.-K. Pei M. Shi Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1239
98. A. Kumar S. Sharma V. D. Tripathi R. A. Maurya S. P. Srivastava G. Bhatia A. K. Tamrakar A. K. Srivastava Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4138
99. Y. Liu B. Sun B. Wang M. Wakem L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2009 131 418
100. J.-B. Denis G. Masson P. Retailleau J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5356
101. N. Abermil G. Masson J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12596
102. J. Song Y. Wang L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6048
103. C.-K. Pei X.-C. Zhang M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2011 4479
104. C.-K. Pei M. Shi Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1239