High efficiency synthesis of F-18 fluoromethyl ethers: An attractive alternative for C-11 methyl groups in positron emission tomography radiopharmaceuticals

Organic Letters

Volumn 15, Issue 17, 2013, Pages 4346-4349

  Park, Chansoo ^a   Lee, Byoung Se ^b   Chi, Dae Yoon ^a,b  

^a Sogang University   (South Korea)

^b FutureChem Co Ltd   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; DIAGNOSTIC AGENT; ETHER DERIVATIVE; FLUORINATED HYDROCARBON; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; TYROSINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; SYNTHESIS;

CARBON RADIOISOTOPES; ETHERS; HYDROCARBONS, FLUORINATED; MOLECULAR STRUCTURE; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; RADIOPHARMACEUTICALS; TYROSINE;

EID: 84883772489     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401792n     Document Type: Article

References (37)

1. Pimlott, S. L.; Sutherland, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 149-162
2. Li, Z.; Conti, P. S. Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 1031-1051
3. Coenen, H. H.; Elsinga, P. H.; Iwata, R.; Kilbourn, M. R.; Pillai, M. R. A.; Rajane, M. G. R.; Wagner, H. N., Jr.; Zaknun, J. J. Nucl. Med. Biol. 2010, 37, 727-740
4. Zhang, M.-R.; Suzuki, K. Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 1817-1828
5. Urakami, T.; Sakai, K.; Asai, T.; Fukumoto, D.; Tsukada, H.; Oku, N. Nucl. Med. Biol. 2009, 36, 295-303
6. Kawamura, K.; Tsukada, H.; Shiba, K.; Tsuji, C.; Harada, N.; Kimura, Y.; Ishlwata, K. Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 571-577
7. Kilbourn, M. R.; Hockley, B.; Lee, L.; Hou, C.; Goswami, R.; Ponde, D. E.; Kung, M.-P.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 233-237
8. Tsukada, H.; Sato, K.; Fukumoto, D.; Kakiuchi, T. Eur. Nucl. Med. Mol. Imaging 2006, 33, 1017-1024
9. Tsukada, H.; Sato, K.; Fukumoto, D.; Nishiyama, S.; Harada, N.; Kakiuchi, T. J. Nucl. Med. 2006, 47, 679-688
10. Suzuki, M.; Yamaguchi, K.; Honda, G.; Iwata, R.; Furumoto, S.; Jeong, M.-g.; Fukuda, H.; Itoh, M. Annals Nucl. Med. 2005, 19, 589-595
11. Shao, X.; Hockley, B. G.; Hoareau, R.; Schnau, P. L.; Scott, P. J. H. Appl. Radiat. Isot. 2011, 69, 403-409
12. Hodolic, M. Radiol. Oncol. 2011, 45, 17-21
13. Gao, M. Z.; Miller, M. A.; DeGrado, T. R.; Mock, B. H.; Lopshire, J. C.; Rosenberger, J. G.; Dusa, C.; Das, M. K.; Groh, W. J.; Zipes, D. P.; Hutchins, G. D.; Zheng, Q.-H. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1289-1297
14. Yamaura, G.; Yoshioka, T.; Fukuda, H.; Yamaguchi, K.; Suzuki, M.; Furumoto, S.; Iwata, R.; Ishioka, C. Eur. Nucl. Med. Mol. Imaging 2006, 33, 1134-1139
15. Chi, D. Y.; Kilbourn, M. R.; Katzenellenbogen, J. A.; Welch, M. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 658-664
16. Robins, E. G.; Zhao, Y. J.; Khan, I.; Wilson, A.; Luthra, S. K.; Årstad, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1749-1751
17. Zessin, J.; Eskola, O.; Brust, P.; Bergman, J.; Steinbach, J.; Lehikoinen, P.; Solin, O.; Johannsen, B. Nucl. Med. Biol. 2001, 28, 857-863
18. Neal, T. R.; Apana, S.; Berridge, M. S. J. Label. Compd. Radiopharm. 2005, 48, 557-568
19. Zhang, M.-R.; Ogawa, M.; Furutsuka, K.; Yoshida, Y.; Suzuki, K. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1879-1886
20. Zheng, L.; Berridge, M. S. Appl. Radiat. Isot. 2000, 52, 55-61
21. Iwata, R.; Pascali, C.; Bogni, A.; Furumoto, S.; Terasaki, K.; Yanai, K. Appl. Radiat. Isot. 2002, 57, 347-352
22. Kim, D. W.; Ahn, D.-S.; Oh, Y.-H.; Lee, S.; Kil, H. S.; Oh, S. J.; Lee, S. J.; Kim, J. S.; Ryu, J. S.; Moon, D. H.; Chi, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16393-16397
23. Lee, S. J.; Oh, S. J.; Chi, D. Y.; Kang, S. H.; Kil, H. S.; Kim, J. S.; Moon, D. H. Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 345-351
24. Lee, S. J.; Oh, S. J.; Chi, D. Y.; Kil, H. S.; Kim, E. N.; Ryu, J. S.; Moon, D. H. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2007, 34, 1406-1409
25. Lee, S.-S.; Kim, H.-S.; Hwang, T.-K.; Oh, Y.-H.; Park, S.-W; Lee, S.; Lee, B. S.; Chi, D. Y. Org. Lett. 2008, 10, 61-64
26. Lee, S. J.; Oh, S. J.; Chi, D. Y.; Lee, B. S.; Ryu, J. S.; Moon, D. H. J. Label. Compd. Radiopharm. 2008, 51, 80-82
27. Kim, D. W.; Jeong, H.-J.; Lim, S. T.; Sohn, M.-H.; Katzenellenbogen, J. A.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 957-962
28. Shinde, S. S.; Lee, B. S.; Chi, D. Y. Org. Lett. 2008, 10, 733-735
29. Kim, D. W.; Jeong, H.-J.; Lim, S. T.; Sohn, M.-H.; Chi, D. Y. Tetrahedron 2008, 64, 4209-4214
30. Doi, H.; Ban, I.; Nonoyama, A.; Sumi, K.; Kuang, C. X.; Hosoya, T.; Tsukada, H.; Suzuki, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4165-4171
31. Sachin, K.; Jeong, H.-J.; Lim, S. T.; Sohn, M.-H.; Chi, D. Y.; Kim, D. W. Tetrahedron 2011, 67, 1763-1767
32. Lee, K. C.; Lee, S.-Y.; Choe, Y. S.; Chi, D. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1225-1230
33. Lee, B. S.; Chu, S.; Lee, K. C.; Lee, B.-S.; Chi, D. Y.; Kim, S. E.; Choe, Y. S.; Song, Y. S.; Jin, C. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4949-4958
34. Lee, K. C.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8576-8581
35. Choe, Y. S.; Song, D. H.; Lee, K.-J.; Kim, S. E.; Choi, Y.; Lee, K. H.; Kim, B.-T.; Oh, S. J.; Chi, D. Y. Appl. Radiat. Isot. 1998, 49, 73-77
36. Tu, Z.; Mach, R. H. Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 1060-1095
37. Massey, R. S.; Collett, C. J.; Lindsay, A. G.; Smith, A. D.; O'Donoghue, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20421-20432