An efficient synthesis of (fluoromethyl)pyridylamines for labeling with fluorine-18

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 23, 1999, Pages 8576-8581

  Lee, Kyo Chul ^a   Chi, Dae Yoon ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; FLUORINE 18; PICOLINAMIDE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; FLUORINATION; LIGAND BINDING; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

EID: 0000731697     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990994f     Document Type: Article

References (20)

1. (a) Chi, D. Y.; Kilbourn, M. R.; Katzenellenbogen, J. A.; Brodack, J. W.; Welch, M. J. Appl. Radiat. Isot. 1986, 37, 1173.
2. (b) Chi, D. Y.; Kilbourn, M. R.; Katzenellenbogen, J. A.; Brodack, J. W.; Welch, M. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 658.
3. (a) Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A.; Mathias, C. J.; Brodack, J. W.; Carlson, K. E.; Chi, D. Y.; Dence, C. S.; Kilbourn, M. R.; Perlmutter, J. S.; Raichle, M. E.; Ter-Pogossian, M. M. Nucl. Med. Biol. 1988, 15, 83-97.
4. (b) Shiue, C.-Y.; Bai, L.-Q.; Teng, R.; Wolf, A. P. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1987, 24, 53-64.
5. (c) Kiesewetter, D. O.; Brucke, T.; Finn, R. D. Appl. Radiat. Isot. 1989, 40, 455.
6. (d) Mulholland, G. K.; Jung, Y.-W.; Wieland, D. M.; Kilbourn, M. R.; Kuhl, D. E. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1993, 33, 583.
7. (e) Wilson, A. A.; Dasilva, J. N.; Houle, S. Appl. Radiat. Isot. 1995, 46, 765.
8. (a) Shiue, C.-Y.; Bai, L.-Q.; Teng, R.; Wolf, A. P. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1987, 24, 53.
9. (b) Block, D.; Coenen, H. H.; Laufer, P.; Stoklin, G. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1986, 23, 1042.
10. Mach, R. H.; Scripko, J. G.; Ehrenkaufer, R. L.; Morton, T. E. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1991, 30, 154.
11. Eastman, R. C.; Carson, R. E.; Jacobson, K. A.; Shai, Y.; Channing, M. A.; Dunn, B. B.; Bacher, J. D.; Baas, E.; Jones, E.; Kirk, K. L.; Lesniak, M. A.; Roth, J. Diabetes 1992, 41, 855.
12. Choe, Y. S.; Song, D. H.; Lee, K.-J.; Kim, S. E.; Choi, Y.; Lee, K. H.; Kim, B.-T.; Oh, S. J.; Chi, D. Y. Appl. Radiat. Isot. 1998, 49, 1173.
13. Kulagowski, J. J.; Broughton, H. B.; Curtis, N. R.; Mawar, I. M.; Ridgill, M. P.; Baker, R.; Emms, F.; Freedman, S. B.; Marwood, R.; Patel, S.; Patel, S.; Ragan, C. I.; Leeson, P. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 1941.
14. (a) Mallams, A. K.; Rossman, R. R.; Doll, R. J.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K.; Petrin, J.; Wang, L.; Patton, R.; Bishop, W. R.; Carr, D. M.; Kirschmeier, P.; Catino, J. J.; Bryant, M. S.; Chen, K.-J.; Korfmacher, W. A.; Nardo, C.; Wang, S.; Nomeir, A. A.; Lin, C.-C.; Li, Z.; Chen, J.; Lee, S.; Dell, J.; Lipari, P.; Malkowski, M.; Yaremko, B.; King, I.; Liu, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 877.
15. (b) Bell, I. M.; Erb, J. M.; Freidinger, R. M.; Gallicchio, S. N.; Guare, J. P.; Guidotti, M. T.; Halpin, R. A.; Hobbs, D. W.; Homnick, C. F.; Kuo, M. S.; Lis, E. V.; Mathre, D. J.; Michelson, S. R.; Pawluczyk, J. M.; Pettibone, D. J.; Reiss, D. R.; Vickers, S.; Williams, P. D.; Woyden, C. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 2146.
16. (a) Newkome, G. R.; Paudler, W. W. In Contemporary Heterocyclic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1982; pp 262-263.
17. (b) Joule, J. A.; Mills, K.; Smith, G. F. In Heterocyclic Chemistry, 3rd ed.; Chapman and Hall: London, 1995; p 25.
18. Ochiai, E. In Aromatic Amine Oxides; Elsevier: New York, 1967; pp 290-302.
19. Barrio, J. R.; Petric A.; Satyamurthy, N.; Huang, S. C.; Yu, D. C. J. Nucl. Med. 1994, 35S, 83P.
20. Oh, S. J.; Choe, Y. S.; Kim, S. E.; Choi, Y.; Lee, K. H.; Ha, H. J.; Kim, B.-T.; Lee, K. C.; Chi, D. Y. J. Labeled Compd. Radiopharm. 1997, 40, 26-28.