Efficiency of bulky protic solvent for SN2 reaction

Organic Letters

Volumn 10, Issue 1, 2008, Pages 61-64

  Lee, Sung Sik ^a   Kim, Ho Sung ^a   Hwang, Tae Kyu ^a   Oh, Young Ho ^a   Park, Sung Woo ^a   Lee, Sungyul ^a   Lee, Byoung Se ^b   Chi, Dae Yoon ^b  

^a Kyung Hee University   (South Korea)

^b Inha University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 38549165736     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol702627m     Document Type: Article

References (39)

1. N2 mechanism; Wiley: New York, 1992.
2. Hu, W.-P.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7797.
3. Harder, S.; Streitwieser, A.; Petty, J. T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3253.
4. Streitwieser, A.; Choy, G. S.-C.; Abu-Hasanayn, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5013.
5. Hasanayn, F.; Streitwieser, A.; Al-Rifai, R. J. Amer. Chem. Soc. 2005, 127, 2249.
6. Adamovic, I.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1629.
7. Vayner, G.; Houk, K. N.; Jorgensen, W. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9054.
8. Mo, S. J.; Vreven, T.; Mennucci, B.; Morokuma, K.; Tomasi, J. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 154.
9. Uggerud, E. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 461;
10. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1127.
11. Gonzales, J. M.; Cox, R. S.; Brown, S. T.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11327.
12. (a) Oh, Y.-H.; Ahn, D.-S.; Chung, S.-Y.; Jeon, J.-H.; Park, S.-W.; Oh, S. J.; Kim, D. W.; Kil, H. S.; Chi, D. Y.; Lee, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10152.
13. (b) Kim, D. W.; Ahn, D.-S.; Oh, Y.-H.; Lee, S.; Kil, H.-S.; Oh, S. J.; Lee, S. J.; Kim, J. S.; Ryu, J. S.; Moon, D. H.; Chi, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16394.
14. Jeon, J.-H.; Oh, Y.-H.; Chung, S.-Y.; Ahn, D.-S.; Park, S. W.; Lee, S. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 2081.
15. Almerindo, G. I.; Pliego, J. R., Jr. Chem. Phys. Lett. 2006, 423, 459.
16. Pliego, J. R., Jr. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1667.
17. Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 507.
18. Pliego, J. R., Jr. J. Mol. Catal. A 2005, 239, 228.
19. Westphal, E.; Pliego, J. R., Jr. Phys. Chem. A 2007, 111, 10068.
20. Tachikawa, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 497;
21. 2001, 105, 1260;
22. 2002, 106, 10977;
23. 2006, 110, 153.
24. O'Hair, R. A. J.; Davico, G. E.; Hacaloglu, J.; Tang, T. T.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3609.
25. Craig, S. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6690.
26. Safi, B.; Choho, K.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 591
27. Kim, D. W.; Song, C. E.; Chi, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10278;
28. Kim, D. W.; Song, C. E.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 4281.
29. Lynch, B. J.; Fast, P. I.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
30. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
32. N2 reaction.
33. Park, S.-W.; Ahn, D.-S.; Lee, S. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 74.
34. Ahn, D.-S.; Park, S.-W.; Jeon, I.-S.; Lee, M. K.; Kim, N.-H.; Han, Y.-H.; Lee, S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14109.
35. Ahn, D.-S.; Lee, S.; Kim, B. Chem. Phys. Lett. 2004, 390, 384.
36. Jeon, I.-S.; Ahn, D.-S.; Park, S.-W.; Lee, S.; Kim, B. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 55.
37. Ahn, D.-S.; Kang, A.-R.; Kim, B.; Kim, S. K.; Neuhauser, D. J. Chem.Phys. 2005, 122, 084310.
38. Park, S.-W.; Im, s.; Lee, S. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 1316.
39. Pliego, J. R., Jr.; Piló-Veloso, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1752.