Structural refinement of ladder-type perylenediimide dimers: A classical tale of conformational dynamics

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 17, 2013, Pages 8634-8644

  Myahkostupov, Mykhaylo ^a   Prusakova, Valentina ^a   Oblinsky, Daniel G ^b   Scholes, Gregory D ^b   Castellano, Felix N ^a,c  

^a BOWLING GREEN STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^c NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTICAL CHARACTERIZATION; CONFORMATIONAL DYNAMICS; HETERONUCLEAR COUPLING; LONG ALKYL CHAINS; SPECTRAL BROADENING; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; STRUCTURAL REFINEMENT; TWO-DIMENSIONAL NMR;

LADDERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

CONFORMATIONS;

1,1' ETHYNYL BIS[N,N' BIS(1 HEXYLHEPTYL) PERYLENE 3,4:9,10 TETRACARBOXYLIC DIIMIDE]; ACETYLENE; ALKYL GROUP; BIS[1 ETHYNYL N,N' BIS(1 HEXYLHEPTYL) PERYLENE 3,4:9,10 TETRACARBOXYLIC DIIMIDE]; DIMER; PERYLENE; PERYLENEDIIMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUBILITY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

DIMERIZATION; IMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PERYLENE; QUANTUM THEORY;

EID: 84883763311     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401348w     Document Type: Article

References (85)

1. Langhals, H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309-1343
2. Wurthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
3. Castellano, F. N. Dalton Trans. 2012, 41, 8493-8501
4. Li, C.; Wonneberger, H. Adv. Mater. 2012, 24, 613-636
5. Weil, T.; Vosch, T.; Hofkens, J.; Peneva, K.; Mullen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9068-9093
6. Zhan, X. W.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
7. Rachford, A. A.; Goeb, S.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2766-2767
8. Danilov, E. O.; Rachford, A. A.; Goeb, S.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5763-5768
9. Conron, S. M. M.; Shoer, L. E.; Smeigh, A. L.; Ricks, A. B.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 2195-2204
10. Yoo, H.; Furumaki, S.; Yang, J.; Lee, J. E.; Chung, H.; Oba, T.; Kobayashi, H.; Rybtchinski, B.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R.; Vacha, M.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 12878-12886
11. Brown, K. E.; Veldkamp, B. S.; Co, D. T.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2362-2366
12. Supur, M.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 23274-23282
13. Diacon, A.; Rusen, E.; Mocanu, A.; Hudhomme, P.; Cincu, C. Langmuir 2011, 27, 7464-7470
14. Yang, S. K.; Shi, X. H.; Park, S.; Doganay, S.; Ha, T.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9964-9967
15. Costa, R. D.; Cespedes-Guirao, F. J.; Bolink, H. J.; Fernandez-Lazaro, F.; Sastre-Santos, A.; Orti, E.; Gierschner, J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 19292-19297
16. Ribeiro, T.; Baleizao, C.; Farinha, J. P. S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 18082-18090
17. Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Reese, C.; Hancock, J. M.; Xiong, Y.; Jenekhe, S. A.; Bao, Z.; Xia, Y. N. Nano Lett. 2007, 7, 2847-2853
18. Vura-Weis, J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1738-1739
19. Baffreau, J.; Leroy-Lhez, S.; Hudhomme, P.; Groeneveld, M. M.; van Stokkum, I. H. M.; Williams, R. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13123-13125
20. Jimenez, A. J.; Grimm, B.; Gunderson, V. L.; Vagnini, M. T.; Calderon, S. K.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Wasielewski, M. R.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5024-5032
21. Baffreau, J.; Leroy-Lhez, S.; Van Anh, N.; Williams, R. M.; Hudhomme, P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4974-4992
22. Singh-Rachford, T. N.; Nayak, A.; Muro-Small, M. L.; Goeb, S.; Therien, M. J.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14203-14211
23. Mete, E.; Uner, D.; Cakmak, M.; Gulseren, O.; Ellialtoglu, S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7539-7547
24. Jaggi, M.; Blum, C.; Marti, B. S.; Liu, S. X.; Leutwyler, S.; Decurtins, S. Org. Lett. 2010, 12, 1344-1347
25. Oh, J. H.; Sun, Y. S.; Schmidt, R.; Toney, M. F.; Nordlund, D.; Konemann, M.; Wurthner, F.; Bao, Z. A. Chem. Mater. 2009, 21, 5508-5518
26. Yan, Q. F.; Zhao, D. H. Org. Lett. 2009, 11, 3426-3429
27. Sanchez, R. S.; Gras-Charles, R.; Bourdelande, J. L.; Guirado, G.; Hernando, J. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 7164-7172
28. Gomez, R.; Seoane, C.; Segura, J. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 5099-5108
29. Fron, E.; Deres, A.; Rocha, S.; Zhou, G.; Mullen, K.; De Schryver, F. C.; Sliwa, M.; Uji-i, H.; Hofkens, J.; Vosch, T. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1277-1286
30. Wilson, T. M.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8952-8957
31. Rodriguez-Morgade, M. S.; Torres, T.; Atienza-Castellanos, C.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145-15154
32. Seitz, W.; Jimenez, A. J.; Carbonell, E.; Grimm, B.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46, 127-129
33. Albert-Seifried, S.; Finlayson, C. E.; Laquai, F.; Friend, R. H.; Swager, T. M.; Kouwer, P. H. J.; Juricek, M.; Kitto, H. J.; Valster, S.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10021-10029
34. Keerthi, A.; Valiyaveettil, S. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 4603-4614
35. Wurthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z. J.; Saha-Moller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933-7939
36. Sivalmurugan, V.; Kazlauskas, K.; Jursenas, S.; Gruodis, A.; Simokaitiene, J.; Grazulevicius, J. V.; Valiyaveettil, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1782-1789
37. Dubey, R. K.; Efimov, A.; Lemmetyinen, H. Chem. Mater. 2011, 23, 778-788
38. Seki, T.; Asano, A.; Seki, S.; Kikkawa, Y.; Murayama, H.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Yagai, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3598-3608
39. Gorl, D.; Zhang, X.; Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6328-6348
40. Li, X. Y.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811
41. Cao, X. Q.; Wu, Y. S.; Fu, H. B.; Yao, J. N. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2163-2167
42. Colby, K. A.; Bardeen, C. J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 7574-7581
43. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y. Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590
44. El-Khouly, M. E.; Jaggi, M.; Schmid, B.; Blum, C.; Liu, S. X.; Decurtins, S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 8325-8334
45. Nolde, F.; Pisula, W.; Muller, S.; Kohl, C.; Mullen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3715-3725
46. Shao, C.; Stolte, M.; Wurthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7482-7486
47. Claridge, T. D. W. High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry; Elsevier: New York, 2000.
48. Hu, J. J.; Xu, T. W.; Cheng, Y. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 3856-3891
49. Pastor, A.; Martinez-Viviente, E. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2314-2345
50. Myahkostupov, M.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2011, 50, 9714-9727
51. Popovych, N.; Tzeng, S. R.; Tonelli, M.; Ebright, R. H.; Kalodimos, C. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 6927-6932
52. Friebolin, H. Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy; Wiley-VCH: New York, 2010.
53. Perrin, C. L.; Dwyer, T. J. Chem. Rev. 1990, 90, 935-967
54. Popovych, N.; Sun, S. J.; Ebright, R. H.; Kalodimos, C. G. Nat. Struct. Mol. Biol. 2006, 13, 831-838
55. Tzeng, S. R.; Kalodimos, C. G. Curr. Opin. Struct. Biol. 2011, 21, 62-67
56. Palmer, A. G. Chem. Rev. 2004, 104, 3623-3640
57. Sandstrom, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1982.
58. Rinnenthal, J.; Buck, J.; Ferner, J.; Wacker, A.; Furtig, B.; Schwalbe, H. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1292-1301
59. Casarini, D.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2035-2056
60. Bagno, A.; Rastrelli, F.; Saielli, G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5514-5525
61. Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Kenneth, R. Chem. Rev. 1999, 99, 293-352
62. Liang, B.; Zhang, Y.; Wang, Y.; Xu, W.; Li, X. J. Mol. Struct. 2009, 917, 133-141
63. Shi, Y.; Wu, H. X.; Xue, L.; Li, X. Y. J. Colloid Interface Sci. 2012, 365, 172-177
64. Huang, Y. W.; Hu, J. C.; Kuang, W. F.; Wei, Z. X.; Faul, C. F. J. Chem. Commun. 2011, 47, 5554-5556
65. Shao, C.; Grune, M.; Stolte, M.; Wurthner, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13665-13677
66. Prusakova, V.; McCusker, C. E.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2012, 51, 8589-8598
67. Osswald, P.; Wurthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7395-7409
68. Gasparro, F. P.; Kolodny, N. H. J. Chem. Educ. 1977, 54, 258-261.
69. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry; 5 th ed.; Longman Group UK Ltd.: London, 1989.
70. Eisenberg, D.; Filatov, A. S.; Jackson, E. A.; Rabinovitz, M.; Petrukhina, M. A.; Scott, L. T.; Shenhar, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 6073-6078
71. Wang, Y.; Stretton, A. D.; McConnell, M. C.; Wood, P. A.; Parsons, S.; Henry, J. B.; Mount, A. R.; Galow, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13193-13200
72. Schwab, G.; Stern, D.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5242-5247
73. Toyota, S.; Makino, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7775-7778
74. Lunazzi, L.; Mancinelli, M.; Mazzanti, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2198-2205
75. Biali, S. E.; Rappoport, Z. J. Org. Chem. 1986, 51, 2245-2250
76. Paquette, L. A.; Wang, T. Z.; Luo, J. M.; Cottrell, C. E.; Clough, A. E.; Anderson, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 239-253
77. Chen, Z. J.; Baumeister, U.; Tschierske, C.; Wurthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 450-465
78. Chen, Z. J.; Debije, M. G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Wurthner, F. ChemPhysChem 2004, 5, 137-140
79. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2010.
80. Polyansky, D. E.; Danilov, E. O.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2006, 45, 2370-2372
81. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260
82. Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922
83. de Meijere, A.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; 2 nd ed.; Wiley-VCH: New York, 2004.
84. Nishihara, Y.; Ikegashira, K.; Hirabayashi, K.; Ando, J.; Mori, A.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1780-1787
85. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. W. Chem. Rev. 2011, 111, 1780-1824