Light- and redox-controlled fluorescent switch based on a perylenediimide-dithienylethene dyad

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 12, 2012, Pages 7164-7172

  Sánchez, Rafael S ^a   Gras Charles, Roser ^a   Bourdelande, José Luis ^a   Guirado, Gonzalo ^a   Hernando, Jordi ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALL OPTICAL SWITCH; DITHIENYLETHENE; ELECTRICAL STIMULI; ELECTROCHEMICAL STIMULUS; FLUORESCENCE MODULATION; FLUORESCENT SWITCHES; LUMINESCENT MATERIAL; MOLECULAR SWITCHES; PERYLENEDIIMIDES; PHOTOCHROMIC PROPERTIES; RING OPENING; TWO-STATE;

ELECTROCHEMICAL OXIDATION; ENERGY TRANSFER;

FLUORESCENCE;

EID: 84859311005     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp300815p     Document Type: Article

References (73)

1. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
2. Wu, J.; Liu, W.; Ge, J.; Zhang, H.; Wang, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3483-3495
3. Heilemann, M.; Dedecker, P.; Hofkens, J.; Sauer, M. Laser Photon. Rev. 2009, 3, 180-202
4. Kobayashi, H.; Ogawa, M.; Alford, R.; Choyke, P. L.; Urano, Y. Chem. Rev. 2010, 110, 2620-2640
5. de Silva, A. P.; Uchiyama, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 399-410
6. Andréasson., J.; Pischel, U. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 174-188
7. Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 355, 335-337
8. Andréasson, J.; Straight, S. D.; Bandyopadhyay, S.; Mitchell, R. H.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 958-961
9. Chung, J. W.; Yoon, S.-J.; Lim, S.-J.; An, B.-K.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7030-7034
10. Remón, P.; Hammarson, M.; Li, S.; Kahnt, A.; Pischel, U.; Andréasson, J. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 6492-6500
11. Liu, Z. F.; Hashimoto, K.; Fujishima, A. Nature 1990, 347, 658-660
12. Itkis, M.; Chi, X. A.; Cordes, W.; Haddon, R. C. Science 2002, 296, 1443-1445
13. Ma, Y.; Wen, Y.; Song, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3522-3533
14. Dou, C.; Han, L.; Zhao, S.; Zhang, H.; Wang, Y. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 666-670
15. Gobbi, L.; Seiler, P.; Diederitch, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 674-678
16. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073-5074
17. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385-387
18. Rohr, H.; Trieflinger, C.; Rurack, K.; Daub, J. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 689-700
19. Al-Kaysi, R. O.; Bourdelande, J. L.; Gallardo, I.; Guirado, G.; Hernando, J. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 7066-7074
20. Suzuki, T.; Ishigaki, Y.; Iwai, T.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Ikeda, H.; Kano, Y.; Mizuno, K. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 9434-9441
21. Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Adv. Mater. 1997, 9, 627-630
22. Fox, M. A.; Hurst, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7626-7627
23. Harada, J.; Nakajima, R.; Ogawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7085-7091
24. Mitchell, R. H.; Brkic, Z.; Sauro, V. A.; Berg, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7581-7585
25. Gallardo, I.; Guirado, G.; Prats, G.; Takeshita, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1502-1507
26. Tsujioka, T.; Irie, M. J. Photochem. Photobiol., C 2010, 11, 1-14
27. Léaustic, A.; Anxolabéhère-Mallart, E.; Maurel, F.; Midelton, S.; Guillot, R.; Métivier, R.; Nakatani, K.; Yu, P. Chem.î - ̧Eur. J. 2011, 17, 2246-2255
28. Liu, S.; Möhwald, H.; Volkmer, D.; Kurth, D. G. Langmuir 2006, 22, 1949-1951
29. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716
30. Koshido, T.; Kawai, T.; Yoshino, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6110-6114
31. Peters, A.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2003, 954-955
32. Peters, A.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3404-3405
33. Zhou, X.-H.; Zhang, F.-S.; Yuan, P.; Sun, F.; Pu, S.-Z.; Zhao, F.-Q.; Tung, C.-H. Chem. Lett. 2004, 33, 1006-1007
34. Browne, W. R.; de Jong, J. J. D.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6414-6429
35. Browne, W. R.; de Jong, J. J. D.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6430-6441
36. Guirado, G.; Coudret, C.; Hilwa, M.; Launay, J.-P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17445-17459
37. Moriyama, Y.; Matsuda, K.; Tanifuji, N.; Irie, S.; Irie, M. Org. Lett. 2005, 7, 3315-3318
38. Yokojima, S.; Matsuda, K.; Irie, M.; Murakami, A.; Kobayashi, T.; Nakamura, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8137-8143
39. Areephong, J.; Browne, W. R.; Katsonis, N.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2006, 3930-3932
40. Xie, N.; Chen, Y. New J. Chem. 2006, 30, 1595-1598
41. Gorodetsky, B.; Branda, N. R. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 786-796
42. Browne, W. R.; Kudernac, T.; Katsonis, N.; Areephong, J.; Hjelm, J.; Feringa, B. L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1183-1190
43. Areephong, J.; Logtenberg, H.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2010, 12, 2132-2135
44. Gorodetsky, B.; Samachetty, H. D.; Donkers, R. L.; Workentin, M. S.; Branda, N. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2812-2815
45. Guirado, G.; Coudret, C.; Launay, J.-P. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2270-2776
46. Motoyama, K.; Koike, T.; Akita, M. Chem. Commun. 2008, 5812-5814
47. Liu, Y.; Lagrost, C.; Costuas, K.; Tchouar, N.; Le Bozec, H.; Rigaut, S. Chem. Commun. 2008, 6117-6119
48. Zhong, Y.-W.; Vilà, N.; Henderson, J. C.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 7080-7085
49. Tanaka, Y.; Ishisaka, T.; Inagaki, A.; Koike, T.; Lapinte, C.; Akita, M. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 4762-4776
50. Ibrahim, Y.; Erhan, D.; Raymo, F. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1859-1867
51. Kim, H.; Jang, J. H.; Choi, H.; Lee, T.; Ko, J.; Yoon, M.; Kim, H. Inorg. Chem. 2008, 47, 2411-2415
52. Endtner, J. M.; Effenberger, F.; Hartschuh, A.; Port, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3037-3046
53. Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Kawai, T.; Tamai, N.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14843-14849
54. Hurenkamp, J.; de Jong, J.; Browne, W.; van Esch, J.; Feringa, B. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1268-1277
55. Soh, N.; Yoshida, K.; Nakajima, H.; Nakano, K.; Imato, T.; Fukaminato, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2007, 5206-5208
56. Norsten, T. B.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1784-1785
57. Kärnbratt, J.; Hammarson, M.; Li, S.; Anderson, H.; Albinsson, B.; Andréasson, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1854-1857
58. Fukaminato, T.; Umemoto, T.; Iwata, Y.; Yokojima, S.; Yoneyama, M.; Nakamura, S.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5932-5938
59. Berberich, M.; Krause, A.; Orlandi, M.; Scandola, F.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6616-6619
60. Fukaminato, T.; Doi, T.; Tanaka, M.; Irie, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11623-11627
61. Ma, L.; Wang, Q.; Lu, G.; Chen, R.; Sun, X. Langmuir 2009, 26, 6702-6707
62. Fukaminato, T.; Tanaka, M.; Doi, T.; Tamaoki, N.; Katayama, T.; Mallick, A.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, H.; Irie, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 181-187
63. Fukaminato, T.; Doi, T.; Tamaoki, N.; Okuno, K.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, H.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4984-4990
64. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
65. Zhang, Y.; Xu, Z.; Cai, L.; Lai, G.; Qiu, H.; Shen, Y. J. Photochem. Photobiol., A 2008, 200, 334-345
66. Lees, A. J. Anal. Chem. 1996, 68, 226-229
67. Higashiguchi, K.; Matsuda, K.; Asano, Y.; Murakami, A.; Nakamura, S.; Irie, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 91-97
68. Sadrai, M.; Hadel, L.; Sauers, R. R.; Husain, S.; Krogh-Jespersen, K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7988-7996
69. Dotcheva, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 1905-1911
70. Demmig, S.; Langhals, H. Chem. Ber 1988, 121, 225-230
71. Kaiser, H.; Linder, J.; Langhals, H. Chem. Ber. 1991, 124, 529-535
72. Förster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7-17
73. Coudret, C.; Guirado, G.; Estrampes, N.; Coratger, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20946-20953