Toward an n-type molecular wire: Electron hopping within linearly linked perylenediimide oligomers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 25, 2009, Pages 8952-8957

  Wilson, Thea M ^a   Tauber, Michael J ^b   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DESIGN MOTIFS; ELECTRON HOPPING; ELECTRON NUCLEAR DOUBLE RESONANCE SPECTROSCOPIES; ELECTRON PARAMAGNETIC RESONANCE; MODEL COMPOUND; MOLECULAR WIRES; ORGANIC ELECTRONIC MATERIALS; PERYLENEDIIMIDE; SINGLE ELECTRON;

ELECTRON RESONANCE; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FUNCTIONAL GROUPS; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OLIGOMERS; PARAMAGNETIC RESONANCE; PARAMAGNETISM;

ELECTRONS;

IMIDE; NANOWIRE; OLIGOMER; PERYLENEDIIMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS LINKING; ELECTRON; ELECTRON HOPPING; ELECTRON NUCLEAR DOUBLE RESONANCE; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONICS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULE; OLIGOMERIZATION; ORTHOGONAL ROTATION; SYNTHESIS;

EID: 67649592238     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja902258g     Document Type: Article

References (68)

1. Prathapan, S.; Yang, S. I.; Seth, J.; Miller, M. A.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237-8248.
2. Yang, S. I.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Seth, J.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8249-8258.
3. Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3431-3442.
4. Baffreau, J.; Leroy-Lhez, S.; Van Anh, N.; Williams, R. M.; Hudhomme, P. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4974-4992.
5. Chen, S.-G.; Stradins, P.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13451-13460.
6. Chen, S. G.; Branz, H. M.; Eaton, S. S.; Taylor, P. C.; Cormier, R. A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17329-17336.
7. Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4688-4698.
8. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Bredas, J. L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625-8638.
9. Gregg, B. A.; Cormier, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7959-7960.
10. Dittmer, J. J.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2000, 12, 1270-1274.
11. Ferrere, S.; Zaban, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490-4493.
12. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185.
13. Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380.
14. Ford, W. E.; Hiratsuka, H.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6692-6696.
15. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754-758.
16. Langhals, H.; Saulich, S. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 5630-5643.
17. Schenning, A.; Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253.
18. Kirmaier, C.; Hindin, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3443-3454.
19. Pasaogullari, N.; Icil, H.; Demuth, M. Dyes Pigm. 2006, 69, 118-127.
20. Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2684-2686.
21. Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047-7050.
22. Thalacker, C.; Würthner, F. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 209-218.
23. Wurthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
24. Han, J. J.; Wang, W.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 672-673.
25. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 217-222.
26. Dehm, V.; Chen, Z.; Baumeister, U.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Wuerthner, F. Org. Lett. 2007, 9, 1085-1088.
27. Zhan, X.; Tan, Z.a.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247.
28. Che, Y.; Datar, A.; Balakrishnan, K.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234-7235.
29. Che, Y.; Datar, A.; Yang, X.; Naddo, T.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6354-6355.
30. Yagai, S.; Monma, Y.; Kawauchi, N.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Org. Lett. 2007, 9, 1137-1140.
31. Chen, Z.; Baumeister, U.; Tschierske, C.; Wuerthner, F. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 450-465.
32. Zhang, J.; Hoeben, F. J. M.; Pouderoijen, M. J.; Schenning, A. P. H.; Meijer, E. W.; Schryver, F. C.; De Feyter, S. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 9046-9055.
33. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W. H.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294.
34. Li, X. Y.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811.
35. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268-12269.
36. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y. Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
37. Schwab, P. F. H.; Levin, M. D.; Michl, J. Chem. Rev. 1999, 99, 1863-1933.
38. Susumu, K.; Frail, P. R.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8380-8381.
39. Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530-8531.
40. Hernando, J.; Hoogenboom, J. P.; van Dijk, E. M. H. P.; Garcia-Lopez, J. J.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N.; van Hulst, N. F.; Garcia-Parajo, M. F. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 236404.
41. Holman, M. W.; Liu, R. C.; Zang, L.; Yan, P.; DiBenedetto, S. A.; Bowers, R. D.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16126-16133.
42. Holman, M. W.; Yan, P.; Adams, D. M.; Westenhoff, S.; Silva, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8548-8552.
43. Hoogenboom, J. P.; Hernando, J.; van Dijk, E. M. H. R.; van Hulst, N. F.; Garcia-Parajo, M. F. ChemPhysChem 2007, 8, 823-833.
44. Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299-1306.
45. Miller, S. E.; Schaller, R.; Mulloni, V.; Zhao, Y.; Just, E. M.; Johnson, R. C.; Wasielewski, M. R. Chem. Phys. 2002, 275, 167-183.
46. Holman, M. W.; Adams, D. M. ChemPhysChem 2004, 5, 1831-1836.
47. Gerson, F. Top. Curr. Chem. 1983, 115, 57-105.
48. Muller, U.; Baumgarten, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5840-5850.
49. Norris, J. R.; Uphaus, R. A.; Crespi, H. L.; Katz, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 625-628.
50. Tauber, M. J.; Giaimo, J. M.; Kelley, R. F.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1782-1783.
51. Feher, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1861-1874.
52. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515.
53. Norris, J. R.; Druyan, M. E.; Katz, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1680-1682.
54. Weissman, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6462-6463.
55. Huber, M.; Kurreck, H.; Von Maltzan, B.; Plato, M.; Möbius, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 1087-1094.
56. Baumgarten, M.; Huber, W.; Mullen, K. Adv. Phys. Org. Chem. 1993, 28, 1-44.
57. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
58. Thamyongkit, P.; Muresan, A. Z.; Diers, J. R.; Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5207-5217.
59. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
60. Langhals, H.; Ismael, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 191, 5-1917.
61. Kasha, M.; Rawles, H. R.; El-Bayoumi, M. L. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
62. Langhals, H.; Jona, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 952-955.
63. Kurreck, H.; Kirste, B.; Lubitz, W. Electron Nuclear Double Resonance Spectroscopy of Radicals in Solution; VCH: New York, 1988.
64. Dapo, R.; Mann, C. K. Anal. Chem. 1963, 35, 677-680.
65. Smith, P. J.; Mann, C. K. J. Org. Chem. 1969, 34, 1821-1826.
66. Gerson, F.; Huber, W. Electron Spin Resonance Spectroscopy of Organic Radicals; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
67. Viehbeck, A.; Goldberg, M. J.; Kovac, C. A. J. Electrochem. Soc. 1990, 137, 1460-1466.
68. Vincow, G.; Johnson, P. M. J. Chem. Phys. 1963, 39, 1143-1153.