Palladium-catalyzed heck reactions of styrene derivatives and 2-iodo-p-carborane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 9, 2003, Pages 3569-3573

  Eriksson, Ludvig ^a   Winberg, Karl Johan ^a   Claro, Rodrigo Tascon ^a   Sjöberg, Stefan ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HECK REACTION;

CATALYSIS; DERIVATIVES; PALLADIUM; SILVER COMPOUNDS;

STYRENE;

CARBORANE DERIVATIVE; PALLADIUM; STYRENE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; DERIVATIZATION; HYDROPHOBICITY; NEUTRON CAPTURE THERAPY; PHARMACOPHORE; REACTION ANALYSIS; THERMOSTABILITY;

EID: 0037414529     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026248j     Document Type: Article

References (52)

1. Bregadze, V. I. Chem. Rev. 1992, 92, 209.
2. Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 950.
3. Morin, C. Tetrahedron 1994, 50, 12521.
4. Sjöberg, S.; Carlsson, J.; Ghaneolhusseini, H.; Gedda, L.; Hartman, T. J.; Malmquist, T.; Naeslund, C.; Olsson, P.; Tjarks, W. J. Neuro-Oncol. 1997, 33, 41.
5. Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F.-G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515.
6. Wyzlic, I. M.; Tjarks, W.; Soloway, A. H.; Anisuzzaman, A. K. M.; Rong, F.-G.; Barth, R. F. Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1994, 28, 1203.
7. Oros, G.; Ujvary, I.; Nachman, R. J. Amino Acids 1999, 17, 357.
8. Ujvary, I.; Nachman, R. J. Peptides (N.Y.) 2001, 22, 287.
9. Nachman, R. J.; Teal, P. E. A.; Ujvary, I. Peptides (N.Y.) 2001, 22, 279.
10. Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Kubo, A.; Itai, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3313.
11. Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Yamaguchi, M.; Fukasawa, H.; Shudo, K. J. Med. Chem. 1999, 42, 1501.
12. Endo, Y.; Iijima, T.; Yoshimi, T.; Yamakoshi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3387.
13. Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Fukasawa, H.; Miyaura, C.; Inada, M.; Kubo, A.; Itai, A. Chem. Biol. 2001, 8, 341 and references therein.
14. Getman, T. D. Inorg. Chem. 1998, 37, 3422.
15. Herzog, A.; Maderna, A.; Harakas, G. N.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1212.
16. Fox, M. A.; Wade, K. J. Organomet. Chem. 1999, 573, 279.
17. Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Laguna, A. J. Chem. Educ. 2000, 77, 86.
18. Vinas, C.; Barbera, G.; Teixidor, F. J. Organomet. Chem. 2002, 642, 16.
19. Valliant, J. F.; Schaffer, P.; Stephenson, K. A.; Britten, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 383.
20. Jiang, W.; Harwell, D. E.; Mortimer, M. D.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1996, 35, 4355.
21. Murphy, D. M.; Mingos, D. M. P.; Forward, J. M. J. Mater. Chem. 1993, 3, 139.
22. Schöberl, U.; Magnera, T. E.; Harrison, R. M.; Fleischer, F.; Pflug, J. L.; Schwab, P. F. H.; Meng, X.; Lipiak, D.; Noll, B. C.; Allured, V. S.; Rudalevige, T.; Lee, S.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3907.
23. Kaszyknski, P.; Douglas, A. G. J. Organomet. Chem. 1999, 581, 28.
24. Allis, D. G.; Spenser, J. T. J. Organomet. Chem. 2000, 614, 309.
25. Keller, T. M. Carbon 2002, 40, 225.
26. Fox, M. A.; Wade, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1301.
27. Eriksson, L.; Beletskaya, I. P.; Bregadze, V. I.; Sivaev, I. B.; Sjöberg, S. J. Organomet. Chem. 2002, 657, 267.
28. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Gedymin, V. V. Zh. Obshch. Khim. 1973, 43, 1974.
29. Kalinin, V. N.; Kobel'kova, N. I.; Zakharkin, L. I. Zh. Obshch. Khim. 1977, 47, 963.
30. Zakharkin, L. I.; Kovredov, A. I.; Ol'shevskaya, V. A.; Kobak, V. V. Zh. Obshch. Khim. 1978, 48, 2132.
31. Zakharkin, L. I.; Pisareva, I. V. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1979, 1886.
32. Usyatinskii, A. Y.; Ryabov, A. D.; Bregadze, V. I.; Shcherbina, T. M.; Godovikov, N. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1982, 1598.
33. Zakharkin, L. I.; Kovredov, A. I.; Olshevskaja, V. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1985, 888.
34. Zakharkin, L. I.; Kovredov, A. I.; Ol'shevskaya, V. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1986, 6, 1388.
35. Blanch, R. J.; Yuan, K.; Jones, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12597.
36. Kabalka, G. W.; Hondrogiannis, G. J. Organomet. Chem. 1997, 536/537, 327.
37. Semioshkin, A. A.; Inyushin, S. G.; Ermanson, L. V.; Petrovskii, P. V.; Lemmen, P.; Bregadze, V. I. Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 1985.
38. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C.-P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23.
39. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
40. Herrmann, W. A.; Beller, M.; Reisinger, C.-P.; Öfele, K.; Brossmer, C.; Priermeier, T.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844.
41. Herrmann, W. A.; Beller, M.; Fischer, H.; Öfele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848.
42. Shaw, B. L.; P. S. D.; Staley, E. A. Chem. Commun. 1998, 1361.
43. Karabelas, K.; Westerlund, C.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3896.
44. Karabelas, K.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 5286.
45. Marshall, W. J.; Young, R. J.; Grushin, V. V. Organometallics 2001, 20, 523.
46. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2.
47. Cabri, W.; Candiani, I.; DeBernardinis, S.; Francalanci, F.; Penco, S.; Santo, R. J. Org. Chem. 1991, 56, 5796.
48. van Strijdonck, G. P. F.; Boele, M. D. K.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1073.
49. Eriksson, L.; Tolmachev, V.; Sjöberg, S. J. Label. Compd. Radiopharm. 2002, in press.
50. Li, J.; Logan, C. F.; Jones, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 4866.
51. Klimova, T. P.; Brattsev, V. A.; Anorova, G. A.; Gol'tyapin, Y. V.; Stanko, V. I. Zh. Prikl. Spektrosk. 1974, 21, 874.
52. Stanko, V. I.; Brattsev, V. A.; Ovsyannikov, N. N.; Klimova, T. P. Zh. Obshch. Khim. 1974, 44, 2482.