Unprecedented B-H activation through Pd-catalysed B-Cvinyl bond coupling on borane systems

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2011, Pages 2525-2532

  Farrãs, Pau ^a   Olid Britos, David ^a   Viñas, Clara ^a   Teixidor, Francesc ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

B C coupling; Cobalt; Cross coupling; Heck reaction; Palladium

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; COBALT; PALLADIUM COMPOUNDS;

B-C COUPLING; BOND COUPLING; CROSS-COUPLINGS; H-BONDS; HECK REACTIONS; METALLACARBORANE; REACTION MECHANISM;

PALLADIUM;

EID: 79956331531     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201100177     Document Type: Article

References (47)

1. For recent reviews on metal-catalysed C-C bond coupling reactions, see: Metal-Catalysed Cross-Coupling Reactions, vol. 1-2, 2nd ed. (Eds.:, A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006.
2. For recent reviews on metal-catalysed cross-coupling reactions with alkyl halides, see:, A. C. Frisch, M. Beller, Angew. Chem. 2005, 117, 680; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 674.
3. A. C. Frisch, M. Beller, Angew. Chem. 2005, 117, 680; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 674.
4. For a recent review on metal-catalysed C-C bond coupling reactions with Grignard reagents, see:, H. Shinokubo, K. Oshima, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2081.
5. H. Prokopcova, C. O. Kappe, Angew. Chem. 2009, 121, 2312; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2276.
6. B. H. Lipshutz, S. Sengupta, Org. React. 1992, 41, 135.
7. M. R. Netherton, G. C. Fu, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1525.
8. M. Jeganmohan, C. H. Cheng, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10876.
9. Metal-Catalysed Cascade Reactions, in: Top. Organomet. Chem., vol. 19, 1-91, 149-205 (Eds.:, T. J. J. Müller), 2006.
10. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4564; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442.
11. G. Poli, G. Giambastiani, A. Heumann, Tetrahedron 2000, 56, 5959.
12. A. de Meijere, S. Bräse, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 88.
13. A. Lazareva, O. Daugulis, Org. Lett. 2006, 8, 5211.
14. V. G. Zaitsev, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156.
15. D. Kalyani, N. R. Deprez, L. V. Desai, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
16. A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
17. R. Giri, X. Chen, J.-Q. Yu, Angew. Chem. 2005, 117, 2150; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2112.
18. S. Yanagisawa, T. Sudo, R. Noyori, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11748.
19. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V. A. Ol'shevskaya, Zh. S. Shaugumbekova, J. Organomet. Chem. 1982, 226, 217.
20. J. Li, C. F. Logan, M. Jones Jr., Inorg. Chem. 1991, 30, 4866.
21. Z. Zheng, W. Jiang, A. Zinn, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1995, 34, 2095.
22. W. Jiang, C. B. Knobler, C. E. Curtis, M. D. Mortimer, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1995, 34, 3491.
23. W. Jiang, D. E. Harwell, M. D. Mortimer, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1996, 35, 4355.
24. G. Harakas, T. Vu, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6405.
25. I. P. Beletskaya, V. I. Bregadze, V. A. Ivushkin, P. V. Petrovskii, I. B. Sivaev, G. G. Zhigareva, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2920.
26. C. Viñas, G. Barbera, J. Oliva, F. Texidor, A. J. Welch, G. M. Rosair, Inorg. Chem. 2001, 40, 6555.
27. I. Rojo, F. Teixidor, C. Viñas, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4311.
28. G. Barbera, A. Vaca, F. Texidor, R. Kivekäs, R. Sillanpää, C. Viñas, Inorg. Chem. 2008, 47, 7309.
29. T. Peynman, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1998, 37, 1544.
30. J. H. Morris, K. W. Henderson, V. A. Ol'shevskaya, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1951.
31. B. Grüner, Z. Janoušek, B. T. King, J. N. Woodford, C. H. Wang, V. Všetečka, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3122.
32. A. Franken, C. A. Kilner, M. Thornton-Pett, J. D. Kennedy, J. Organomet. Chem. 2002, 657, 176.
33. A. Franken, C. A. Kilner, M. Thornton-Pett, J. D. Kennedy, Chem. Commun. 2002, 2048.
34. M. Finze, Inorg. Chem. 2008, 47, 11857.
35. L. Eriksson, I. P. Beletskaya, V. I. Bregadze, I. B. Sivaev, S. Sjöberg, J. Organomet. Chem. 2002, 657, 267.
36. L. Eriksson, K. J. Winberg, R. Tascon-Claro, S. Sjöberg, J. Org. Chem. 2003, 68, 3569.
37. I. Rojo, F. Teixidor, R. Kivekäs, R. Sillanpää, C. Viñas, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14720.
38. E. Molinos, G. Kociok-Köhn, A. S. Weller, Chem. Commun. 2005, 3609.
39. E. Molinos, S. K. Brayshaw, G. Kociok-Köhn, A. S. Weller, Organometallics 2007, 26, 2370.
40. P. Surawatanawong, Y. Fan, M. B. Hall, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1552.
41. S. A. Macgregor, G. W. Neave, C. Smith, Faraday Discussions 2003, 124, 111.
42. F. Teixidor, J. Casabõ, A. M. Romerosa, C. Viñas, J. Rius, C. Miravitlles, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9895.
43. C. Viñas, R. NÃñez, F. Teixidor, R. Kivekäs, R. Sillanpää, Organometallics 1996, 15, 3850.
44. C. Viñas, R. NÃñez, F. Teixidor, R. Sillanpää, R. Kivekäs, Organometallics 1999, 18, 4712.
45. M. P. Mitoraj, H. Zhu, A. Michalak, T. Ziegler, Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 3379.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
47. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.