Regioselective B-cyclometalation of a bulky o-carboranyl phosphine and the unexpected formation of a dirhodium(II) complex

Organometallics

Volumn 31, Issue 7, 2012, Pages 2907-2913

  Fey, Natalie ^a   Haddow, Mairi F ^a   Mistry, Rakesh ^a   Norman, Nicholas C ^a   Orpen, A Guy ^a   Reynolds, Timothy J ^a   Pringle, Paul G ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBORANES; DFT CALCULATION; DIASTEREOISOMERS; DIRHODIUM; METALATIONS; ONE-POT PROCEDURES; REGIO-SELECTIVE; SINGLE-ISOMER;

BORON; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; RHODIUM;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 84859595831     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201198s     Document Type: Article

References (68)

1. Grimes, R. N. Carboranes, 2 nd ed.; Elsevier: Amsterdam, 2011.
2. Hosmane, N. S.; Maguire, J. A. Comprehensive Organometallic Chemistry III; Elsevier: Amsterdam, 2007; Chapter 3.05.
3. Stone, F. G. A. Adv. Organomet. Chem. 1990, 31, 53
4. Spokoyny, A. M.; Machan, C. W.; Clingerman, D. J.; Rosen, M. S.; Wiester, M. J.; Kennedy, R. D.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Mirkin, C. A. Nat. Chem. 2011, 3, 590
5. Weller, A. Nat. Chem. 2011, 3, 577
6. King, R. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1119
7. Vinas, C.; Benakki, R.; Casabo, J.; Teixidor, F. Inorg. Chem. 1995, 34, 3844
8. Kivekas, R.; Teixidor, F.; Vinas, C.; Nunez, R. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 1868
9. Charmant, J. P. H.; Haddow, M. F.; Mistry, R.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. Dalton Trans. 2008, 1409
10. Zakharkin, L. I.; Zhubekova, M. N.; Kazantse, A. V. Zh. Obshch. Khim. 1972, 42, 1024
11. Kivekas, R.; Sillanpaa, R.; Teixidor, F.; Vinas, C.; Nunez, R. Acta Crystallogr., Sect. C 1994, 50, 2027
12. Kivekas, R.; Sillanpaa, R.; Teixidor, F.; Vinas, C.; Nunez, R.; Abad, M. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 1864
13. Bregadze, V. I.; Godovikov, N. N.; Degtyarev, A. N.; Kabachnik, M. I. J. Organomet. Chem. 1976, 112, C25
14. Hoel, E. L.; Talebiasabsavari, M.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4356
15. Lyubimov, S. E.; Kuchurov, I. V.; Tyutyunov, A. A.; Petrovskii, P. V.; Kalinin, V. N.; Zlotin, S. G.; Davankov, V. A.; Hey-Hawkins, E. Catal. Commun. 2010, 11, 419
16. Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2712
17. Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6388
18. Kalinin, V. N.; Usatov, A. V.; Zakharkin, L. I. J. Organomet. Chem. 1983, 254, 127
19. Kalinin, V. N.; Zakharkin, L. I.; Usatov, A. V. Organomet. Chem. USSR 1989, 2, 54
20. Kalinin, V. N.; Usatov, A. V.; Zakharkin, L. I. Proc. Indian Nat. Sci. Acad. 1989, 55, 293
21. Kang, S. O.; Ko, J. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 61
22. Kalinin, V. N.; Ol'Shevskaya, V. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2008, 57, 815
23. Prokhorov, A. M.; Slepukhin, P. A.; Rusinov, V. L.; Kalinin, V. N.; Kozhevnikov, D. N. Chem. Commun. 2011, 47, 7713
24. Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W.; Solomun, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 317
25. Dyer, G.; Wharf, R. M.; Hill, W. E. Inorg. Chim. Acta 1987, 133, 137
26. Conteras, J.; Peña, J.; Silva-Triviño, L. Inorg. Chim. Acta 1984, 87, 181
27. Contreras, J. G.; Peña, J.; Silva-Triviño, L. M. Bol. Soc. Chil. Quim. 1983, 28, 3
28. Contreras, J. G. L.; Silva-Triviño, M.; Solis, M. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 142, 51
29. Contreras, J. G.; Silva-Triviño, L. M.; Solis, M. E. Inorg. Chim. Acta 1986, 114, 51
30. Teixidor, F.; Vinas, C.; Abad, M. M.; Nunez, R.; Kivekas, R.; Sillanpaa, R. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 193
31. Huo, X.-K.; Su, G.; Jin, G.-X. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12017
32. Ryabov, A. D.; Eliseev, A. V.; Sergeyenko, E. S.; Usatov, A. V.; Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N. Polyhedron 1989, 8, 1485
33. Godovikov, N. N.; Balema, V. P.; Rys, E. G. Russ. Chem. Rev. 1997, 66, 1017
34. Oliva, J. M.; Klein, D. J.; von Ragué Schleyer, P.; Serrano-Andrés, L. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 719
35. Shaw, B. L.; Masters, C. J. Chem. Soc. A 1971, 3679
36. Shaw, B. L. J. Organomet. Chem. 1980, 200, 307 and references therein.
37. van Leeuwen, P. W. N. M. Homogeneous Catalysis: Understanding the Art; Springer-Verlag: New York, 2004.
38. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2010.
39. Spokoyny, A. M.; Reuter, M. G.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Seideman, T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9282
40. Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3026
41. Yao, Z.-J.; Jin, G.-X. Organometallics 2011, 30, 5365
42. Hu, P.; Yao, Z.-J.; Wang, J.-Q.; Jin, G.-X. Organometallics 2011, 30, 4935
43. Ren, S.; Xie, Z. Organometallics 2011, 30, 5953
44. Tsurugi, H.; Qiu, Z.; Yamamoto, K.; Arteaga-Müller, R.; Mashima, K.; Xie, Z. Organometallics 2011, 30, 5960
45. Lee, T.; Lee, S. W.; Jang, H. G.; Kang, S. O.; Ko, J. Organometallics 2001, 20, 741
46. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 6908
47. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
48. Cotton, F. A.; Dunbar, K. R.; Eagle, C. T. Inorg. Chem. 1987, 26, 4127
49. Poyatos, M.; McNamara, W.; Incarvito, C.; Peris, E.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2007, 2267
50. Parkin, G. Metal-Metal Bonding; Springer-Verlag: New York, 2010.
51. Christoph, G. G.; Koh, Y.-B. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1422
52. Sharp, P. R.; Hoard, D. W.; Barnes, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2024
53. Hoard, D. W.; Sharp, P. R. Inorg. Chem. 1993, 32, 612
54. Scheer, M.; Kaupp, M.; Virovets, A. V.; Konchenko, S. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5083
55. Davis, A. L.; Goodfellow, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2273
56. Broussard, M. E.; Juma, B.; Train, S. G.; Peng, W. J.; Laneman, S. A.; Stanley, G. G. Science 1993, 260, 1784
57. Matthews, R. C.; Howell, D. K.; Peng, W.-J.; Train, S. G.; Treleaven, W. D.; Stanley, G. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2253
58. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
59. Doyle, R.; Slade, P. E.; Jonassen, H. B. Inorg. Synth. 1960, 6, 218
60. Slater, J. C. Quantum Theory of Molecules and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974; Vol. 4 (The Self-Consistent Field for Molecules and Solids).
61. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
62. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
63. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
64. Jaguar 7.6; Schrödinger, LLC, New York, 2009.
65. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F., NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001.
66. SAINT V6.02, V6.41A or V6.48A; Bruker-AXS, Madison, WI.
67. Sheldrick, G. M. SADABS V2.10 or V2008/1; University of Göttingen, Göttingen, Germany.
68. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112