Dicarba-closo-dodecaboranes with one and two ethynyl groups bonded to boron

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2010, Pages 2012-2024

  Himmelspach, Alexander ^a   Finze, Maik ^a  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Alkynes; Boranes; Boron; Carboranes; Cross coupling; Palladium; Structure elucidation

Indexed keywords

BOND LENGTH; BORON COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MASS SPECTROMETRY; PALLADIUM; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION;

ALKYNE; BORANE; CARBORANES; CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLINGS; DESILYLATION; ETHYNYL; STRUCTURE ELUCIDATION; SUBSTITUTED CLUSTERS; SYNTHESISED;

BORON;

EID: 77952371054     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201000064     Document Type: Article

References (105)

1. M. F. Hawthorne, Z. P. Zheng, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 267-276;
2. T. J. Wedge, M. F. Hawthorne, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 111-128;
3. O.K. Farha, A.M. Spokoyny, K. L. Mulfort, M. F. Hawthorne, C. A. Mirkin, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12680-12681;
4. S. M. Liu, G.-L. Wang, G.-X. Jin, Dalton Trans. 2008, 425-432;
5. M. Scheer, A. Schindler, C. Gröger, A. V. Virovets, E. V. Peresypkina, Angew. Chem. 2009, 121, 5148-5151;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5046-5049;
7. A. V. Puga, F. Teixidor, R. Sillanpää, R. Kivekäs, C. Viñas, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9764-9772.
8. H. Jude, H. Disteldorf, S. Fischer, T. Wedge, A. M. Hawkridge, A. M. Arif, M. F. Hawthorne, D. C. Muddiman, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12131-12139.
9. M. F. Hawthorne, Angew. Chem. 1993, 105, 997-1033;
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 950-984;
11. A. H. Soloway, W. Tjarks, B. A. Barnum, F.-G. Rong, R. F. Barth, I. M. Codogni, J.G. Wilson, Chem. Rev. 1998, 98, 1515-1562;
12. M. F. Hawthorne, A. Maderna, Chem. Rev. 1999, 99, 3421-3434;
13. J. F. Valliant, K. J. Guenther, A. S. King, P. Morel, P. Schaffer, O. O. Sogbein, K. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173-230;
14. Y. Endo, T Yoshimi, C. Miyaura, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1197-1205;
15. Z. J. Leśnikowski, E. Paradowska, A. B. Olejniczak, M. Studzińska, P. Seekamp, U. Schüssler, D. Gabel, R. F. Schinazi, J. Plěek, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4168-4175;
16. R. L. Julius, O. K. Farha, J. Chiang, L. J. Perry, M. F. Hawthorne, Proc Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 4808-4813;
17. M. Scholz, K. Bernsdorf, R. Gust, E. Hey-Hawkins, ChemMedChem 2009, 4, 746-748.
18. K. Yamamoto, Y. Endo, Bioorg. Med Chem. Lett. 2001, 11, 2389-2392.
19. M. C. Parrott, E. B. Marchington, J. F. Valliant, A. Adronov, J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 12081-12089;
20. A. GonzálesCampo, E. J. Juárez-Pérez, C. Viñas, B. Boury, R. Sillanpää, R. Kivekäs, R. Núñez, Macromolerules 2008, 41, 8458-8466.
21. D. A. Brown, H. M. Colquhoun, J. A. Daniels, J. A. H. MacBride, I. R. Stephenson, K. Wade, J. Mater. Chem. 1992, 2, 793-804;
22. K. Kokado, Y. Tokoro, Y. Chujo, Macromolecules 2009, 42, 2925-2930.
23. V. N. Kalinin, V. A. Ol'shevskaya, Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 815-836;
24. V.I. Bregadze, Chem. Rev. 1992, 92, 209-223.
25. V. N. Kalinin, Russ. Chem. Rev. 1980, 49, 1084-1096.
26. G. Barberà, A. Vaca, F. Teixidor, R. Sillanpää, R. Kivekäs, C. Viñas, Inorg. Chem. 2008, 47, 7309-7316;
27. J. Li, C.F. Logan, M. Jones, Inorg. Chem. 1991, 30, 4866-4868.
28. H. Yamazaki, K. Ohta, Y. Endo, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3119-3122;
29. J. S. Andrews, J. Zayas, M. Jones, Inorg. Chem. 1985, 24, 3715-3716.
30. Z. P. Zheng, W. Jiang, A. A. Zinn, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1995, 34, 2095-2100.
31. L. I. Zakharkin, V.N. Kalinin, Russ. Chem. Bull. 1966, 36, 549-551.
32. W. Jiang, C. B. Knobler, C. E. Curtis, M. D. Mortimer, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1995, 34, 3491-3498.
33. V. I. Stanko, Y. V. Gol'tyapin, Zh. Obsheh. Khim. 1970, 40, 127-131.
34. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V.A. Ol'shevskaya, Russ. J. Gen. Chem. 1981, 51, 2422.
35. M. Kumada, K. Tamao, K. Sumitani, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374-4376;
36. K. Tamao, K. Sumitani, Y. Kiso, M. Zembayashi, A. Fujioka, S. Kodama, I. Nakajima, A. Minato, M. Kumada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1958-1969.
37. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V.A. Ol'shevskaya, Russ. Chem. Bull. 1985, 34, 809-812.
38. L. I. Zakharkin, V. A. Ol'shevskaya, Synth. React. Inorg. Met.Org. Chem. 1991, 21, 1041-1046.
39. W. Jiang, D. E. Harwell, M. D. Mortimer, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1996, 35, 4355-4359.
40. I. R Beletskaya, V. I. Bregadze, V. A. Ivushkin, P. V. Petrovskii, I. B. Sivaev, S. Sjöberg, G. G. Zhigareva, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2920-2929;
41. I. P. Beletskaya, V.I. Bregadze, V.A. Ivushkin, G. G. Zhigareva, P. V. Petrovskii, I. B. Sivaev, Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1386-1394.
42. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V. A. Ol'shevskaya, Russ. Chem. Bull. 1981, 30, 1775-1777.
43. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V. A. Ol'shevskaya, Z. S. Shaugumbekova, J. Organomet. Chem. 1982, 226, 217-222;
44. L. Eriksson, K. J. Winberg, R. T. Claro, S. Sjöberg, J. Org. Chem. 2003, 68, 3569-3573;
45. L. Eriksson, I. P. Beletskaya, V. I. Bregadze, I. B. Sivaev, S. Sjöberg, J. Organomet. Chem. 2002, 657, 267-272;
46. M. J. Bayer, A. Herzog, M. Diaz, G. A. Harakas, H. Lee, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2732-2744.
47. I. P. Beletskaya, V. I. Bregadze, K. Z. Kabytaev, G. G. Zhigareva, P. V. Petrovskii, I. V. Glukhov, Z. A. Starikova, Organometallks 2007, 26, 2340-2347;
48. S. N. Mukhin, K. Z. Kabytaev, G. G. Zhigareva, I. V. Glukhov, Z. A. Starikova, V. I. Bregadze, I. P. Beletskaya, Organometallics 2008, 27, 5937-5942.
49. V. P. Vasil'eva, I. L. Khalfina, Deposited Doc. (VINITI 2178-76) 1976 (Chem. Abs. 1978, 89, 129573f);
50. T. D. McGrath, M. A. Fox, A. J. Welch, Acta Crystallogr., Sect. C 2000, 56, 487-488;
51. M. A. Fox, K. Wade, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1301-1306;
52. S. Robertson, D. Ellis, T. D. McGrath, G. M. Rosair, A. J. Welch, Polyhedron 2003, 22, 1293-1301.
53. A. S. Batsanov, M. A. Fox, J. A. K. Howard, A. K. Hughes, A. L. Johnson, S. J. Martindale, Acta Crystallogr., Sect. C 2003, 59, o74-o76.
54. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V. A. Ol'shevskaya, Z. S. Shaugumbekova, J. Organomet. Chem. 1982, 226, 217.
55. M. A. Fox, R. L. Roberts, T. E. Baines, B. Le Guennic, J.-F. Halet, F. Hartl, D. S. Yufit, D. Albesa-Jové, J. A. K. Howard, P. J. Low, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3566-3578.
56. M. A. Fox, A. M. Cameron, P. J. Low, M. A. J. Paterson, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, D. W. H. Rankin, H. E. Robertson, J. T. Schirlin, Dalton Trans. 2006, 3544-3560.
57. A. Herzog, S. S. Jalisatgi, C. B. Knobler, T. J. Wedge, M. F. Hawthorne, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7155-7174;
58. J. Vicente, M.T. Chicote, M. M. Alvarez-Falcón, M. A. Fox, D. Bautista, Organometallks 2003, 22, 4792-4797;
59. K. P. Callahan, C. E. Strouse, S. W. Layten, M. F. Hawthorne, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 465-466.
60. P. Kaszynski, S. Pakhomov, V. G. Young, Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 1061-1083.
61. P. Kaszynski, S. Pakhomov, K. F. Tesh, V.G. Young, Inorg. Chem. 2001, 40, 6622-6631;
62. W. Clegg, R. Coult, M. A. Fox, W. R. Gill, J. A. H. MacBride, K. Wade, Polyhedron 1993, 12, 2711-2717.
63. A. S. Batsanov, M. A. Fox, J. A. K. Howard, J. A. H. MacBride, K. Wade, J. Organomet. Chem. 2000, 610, 20-24.
64. A. Himmelspach, M. Finze, J. Organomet. Chem. 2010, in press; DOI: 10.1016/j.jorganchem.2010.02.011.
65. R. Butterick III, P. J. Carroll, L. G. Sneddon, Organometallics 2008, 27, 4419-4427.
66. L. E. Vinogradova, L. A. Leites, A. I. Kovredov, V. A. Ol'shevskaya, L. I. Zakharkin, Russ. Chem. Bull. 1983, 32, 1481-1482.
67. M. J. Hardie, C. L. Raston, CrystEngComm 2001, 3, 162-164.
68. M. Schultz, C. J. Burns, D. J. Schwartz, R. A. Andersen, Organometallics 2000, 19, 781-789.
69. M. A. Fox, A. K. Hughes, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 457-476.
70. A. S. Batsanov, R. C. B. Copley, M. G. Davidson, M. A. Fox, T. G. Hibbert, J. A. K. Howard, K. Wade, J. Cluster Sci. 2006, 17, 119-137.
71. G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond: In Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, UK, 1999.
72. D. C. Finster, W. C. Hutton, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 400-401;
73. I. J. Colquhoun, W. McFarlane, J. Chem. Soe., Dalton Trans. 1981, 2014-2016.
74. T. L. Venable, W. C. Hutton, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4716-4717;
75. T.L. Venable, W.C. Hutton, R. N. Grimes, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 29-37.
76. M. Finze, Inorg. Chem. 2008, 47, 11857-11867.
77. B. Wrackmeyer, in: Annu. Rep. NMR Spectrosc., vol.20 (Ed.: G. A. Webb), Academic Press Limited, London, U.K., 1988, pp. 61-203;
78. M. Finze, E. Bernhardt, H. Willner, C.W. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10712-10722.
79. L. A. Leites, L. E. Vinogradova, S. S. Bukalov, V. A. Ol'shevskaya, A. I. Kovredov, L. I. Zakharkin, Organomet. Chem. USSR 1989, 2, 705-708.
80. K. P. Callahan, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4574-4580;
81. L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov, V.A. Ol'shevskaya, Russ. Chem. Bull. 1982, 31, 599-602;
82. M. A. Fox, M. A. J. Paterson, C. Nervi, F. Galeotti, H. Puschmann, J. A. K. Howard, P. J. Low, Chem. Commun. 2001, 1610-1611;
83. T. J. Wedge, A. Herzog, R. Huertas, M. W. Lee, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Organometallics 2004, 23, 482-489;
84. B. Le Guennic, K. Costuas, J. F. Halet, C. Nervi, M. A. J. Paterson, M. A. Fox, R. J. Roberts, D. Albesa-Jové, H. Puschmann, J. A. K. Howard, P. J. Low, C. R Chim. 2005, 8, 1883-1896.
85. J. Vicente, M.-T. Chicote, M. M. Alvarez-Falcón, P. G. Jones, Chem. Commun. 2004, 2658-2659.
86. M. Finze, G. J. Reiss, Acta Crystallogr. Part E 2009, 65, o1048.
87. F. C. Hawthorne, T. D. Andrews, P. M. Garret, F. P. Olsen, M. Reintjes, F. N. Tebbe, L. F. Warren, P. A. Wegner, D. C. Young, Inorg. Synth. 1967, 10, 106-108.
88. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Germany, 1997.
89. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
90. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
91. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
92. K. Brandenburg, Diamond 3.2c, Crystal Impact GbR, Bonn, Germany, 1999-2009.
93. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
94. A. D. Becke, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 38, 3098-3100;
95. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
96. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 41, 785.
97. J. C. Rienstra-Kiracofe, G. S. Tschumper, H. F. Schaefer III, S. Nandi, G. B. Ellison, Chem. Rev. 2002, 102, 231.
98. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
99. T. Helgaker, M. Watson, N. C. Handy, J. Chem. Phys. 2000, 113, 9402-9409;
100. V. Sychrovsky, J. Grafenstein, D. Cremer, J. Chem. Phys. 2000, 113, 3530-3547;
101. V. Barone, J. E. Peralta, R. H. Contreras, J. P. Snyder, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5607-5612;
102. J. E. Peralta, G. E. Scuseria, J. R. Cheeseman, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 452-458.
103. J. D. Kennedy, in: Multinuclear NMR (Ed.: J. Mason), Plenum Press, New York, 1987, p. 221.
104. 19F-NMR-Spektroskopie, vol.4, Thieme, Stuttgart, Germany 1994.
105. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. V. K. N. Kudin Jr., J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmaim, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. D.01, Gaussian, Inc., USA, 2004.