Density functional study on the mechanism of nickel-mediated diazo carbonylation

Organometallics

Volumn 31, Issue 23, 2012, Pages 8082-8097

  Barcs, Bianka ^a   Kollár, László ^a   Kégl, Tamás ^a  

^a UNIVERSITY OF PÉCS   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; ACTIVATION FREE ENERGY; CARBENE COMPLEXES; CARBONYL LIGAND; CATALYST PRECURSORS; CO-ORDINATIVELY UNSATURATED; DENSITY-FUNCTIONAL STUDY; DFT CALCULATION; DIAZO COMPOUNDS; DIAZOMETHANES; DINITROGEN; ELEMENTARY STEPS; ENERGY PROFILE; ETHYL DIAZOACETATE; FREE ENERGY OF ACTIVATIONS; HOMOLEPTIC; REACTION FREE ENERGY; SIDE REACTIONS;

CARBON MONOXIDE; CARBONYLATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHANE; EXTRUSION; FREE ENERGY; NICKEL; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; REACTION RATES;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84870936346     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300243m     Document Type: Article

References (64)

1. Tidwell, T. T. Ketenes; Wiley: New York, 1995.
2. Tidwell, T. T. Ketenes, 2 nd ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2006.
3. Ungvári, N.; Kégl, T.; Ungváry, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 219, 7-11
4. Fördös., E.; Tuba, R.; Párkányi, L.; Kégl, T.; Ungváry, F. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1994-2002
5. Balogh, J.; Kégl, T.; Ungváry, F.; Skoda-Földes, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4727-4730
6. Balogh, J.; Kégl, T.; Párkányi, L.; Kollár, L.; Ungváry, F.; Skoda-Földes, R. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1394-1403
7. Kégl, T.; Ungváry, F. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1825-1833
8. Ungvári, N.; Fördös, E.; Kégl, T.; Ungváry, F. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 2016-2028
9. Urtel, H; Bikzhanova, G. A.; Grotjahn, D. B.; Hofmann, P. Organometallics 2001, 20, 3938-3949
10. Grotjahn, D. B.; Bikzhanova, G. A.; Collins, L. S. B.; Concolino., T.; Lam, K.-C.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5222-5223
11. Fortman, G. C.; Kégl, T.; Li, Q.; Zhang, X.; Schaefer, H. F., III; Xie, Y.; King, R. B.; Telser, J.; Hoff, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14388-14400
12. Zhang, Z.; Liu, Y.; Ling, L.; Li, Y.; Dong, Y.; Gong, M.; Zhao, X.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4330-4341
13. Rüchardt, C.; Schrauzer, G. N. Chem. Ber. 1960, 93, 1840-1848
14. Chiusoli, G. P. Angew. Chem. 1960, 72, 74-76
15. Chiusoli, G. P.; Cassar, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 124-133
16. Chiusoli, G. P. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 422-427
17. Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E. J. Chem. Soc. D 1971, 36
18. Garcia-Gómez, G.; Moretó, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 878-879
19. Garcia-Gómez, G.; Moretó, J. M. Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 94-102
20. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
21. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
22. Stevens, A. E.; Feigerle, C. S.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5026-5031
23. Ziegler, T; Tschinke, V; Ursenbach, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4825-4837
24. Carbó, J. J.; Bo, C.; Poblet, J. M.; Moretó, J. M. Organometallics 2000, 19, 3516-3526
25. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
26. Day, J. P.; Basolo, F.; Pearson, R. G.; Kangas, L. F.; Henry, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1925-1926
27. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179
28. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
29. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-47
30. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797-803
31. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 861-79
32. Granovsky, A. A. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
34. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
35. Gorelsky, S. I. AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis; University of Ottawa, Ottawa, Ontario, Canada, 2009; http://www.sg-chem.net/.
36. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196
37. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1.
38. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Nicastro, M.; Rossi, I. Organometallics 2000, 19, 2170-2178
39. Bottoni, A.; Miscione, G. P.; Novoa, J. J.; Prat-Resina, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10412-10419
40. Basolo, F.; Wojcicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 520-525
41. Hedberg, L.; Iijima, T.; Hedberg, K. J. Chem. Phys. 1979, 70, 3224-3229
42. Kaplan, F.; Meloy, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 950-956
43. Dartiguenave, M.; Menu, M. J.; Deydier, E.; Dartiguenave, Y.; Siebald, H. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 623-663
44. Woodcock, C.; Eisemberg, R. Organometallics 1985, 4, 4-7
45. Cohen, R.; Rybtchinski, B.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6532-6546
46. Rosenberg, M. L.; Krapp, A.; Tilset, M. Organometallics 2011, 30, 6562-6571
47. Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181-7192
48. Ungvári, N.; Fördös, E.; Balogh, J.; Kégl, T.; Párkányi, L.; Ungváry, F. Organometallics 2010, 29, 3837-3851
49. Straub, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14195-14201
50. Fraile, J. M.; García, J. I.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7616-7625
51. Dapprich, S; Frenking, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9352-9362
52. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736-1740
53. Kégl, T.; Kollár, L.; Ponec, R. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 12463-12473
54. Parham, W. E.; Hasek, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 935-936
55. Griller, D.; Majewski, M.; McGimpsey, W. G.; Nazran, A. S.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1550-1553
56. Hoffmann, P.; Shishkov, I. V.; Rominger, F. Inorg. Chem. 2008, 47, 11755-11762
57. Mulliken, R. S. Phys. Rev. 1932, 41, 49-71
58. Waterman, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13350-13351
59. Waterman, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12628-12629
60. Harrold, N. D.; Waterman, R.; Hillhouse, G. L.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12872-12873
61. Anderson, J. S.; Iluc, V. M.; Hillhouse, G. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 10203-10207
62. Iluc, V. M.; Miller, A. J. M.; Anderson, J. S.; Monreal, M. J.; Mehn, M. P.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13055-13063
63. Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9976-9977
64. Iluc, V. M.; Miller, A. J. M.; Hillhouse, G. L. Chem. Commun. 2005, 5091-5093