Synthesis and antiviral activity of monobactams inhibiting the human cytomegalovirus protease

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 8, 1999, Pages 1521-1531

  Ogilvie, W W ^a   Yoakim, C ^a   Do F ^a   Hache B ^a   Lagace L ^a   Naud, J ^a   O'Meara, J A ^a   Deziel R ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM CANADA LTD   (Canada)

Author keywords

lactams; Human cytomegalovirus; Protease inhibitors

Indexed keywords

BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE; MONOBACTAM DERIVATIVE; PROTEINASE INHIBITOR; TETRAZOLE DERIVATIVE;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CYTOMEGALOVIRUS; DRUG SYNTHESIS; PROTEINASE INHIBITION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ANTIVIRAL AGENTS; COS CELLS; CYTOMEGALOVIRUS; MONOBACTAMS; PLAQUE ASSAY; PROTEASE INHIBITORS; SERINE ENDOPEPTIDASES; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 0032783662     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(99)00094-2     Document Type: Article

References (37)

1. Mocarski, E. S. Jr. In Fields, Virology 3rd edition; Fields, B, N.; Knipe, D. M.; Houlay, R. M., Eds.; Lippincott-Raven: Philadelphia, 1996; p 2447.
2. Britt, W. J.; Alford, C. A. In Fields Virology 3rd edition; Fields, B, N.; Knipe, D. M.; Houlay, R. M., Eds.; Lippincott-Raven: Philadelphia, 1996; p 2493.
3. Gibson, W.; Welch, A. R.; Hall, M. R. T. Perspectives in Drug Discovery and Design 1994, 413.
4. Holwerda, B. C. Antiviral Res. 1997, 35, 1.
5. Holwerda, B. C.; Wittwer, A. J.; Duffin, K. L.; Smith, C.; Toth, M. V.; Carr, L. S.; Wiegand, R. C.; Bryant, M. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 25911.
6. Stevens, J. T.; Mapelli, C.; Tsao, J.; Hail, M.; O'Boyle, D.; Weinheimer, S. P.; Dilanni, C. L. Eur. J. Biochem. 1994, 226, 361.
7. Dilanni, C. L.; Stevens, J. T.; Bolgar, M.; O'Boyle, D. R.; Weinheimer, S. P.; Colonno, D. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 12672.
8. Tong, L.; Qian, C.; Massariol, M.-J.; Bonneau, P. R.; Cordingley, M. G.; Lagacé, L. Nature 1996, 272.
9. Qiu, X.; Culp, J. S.; DiLella, A. G.; Hellmig, B.; Hoog, S. S.; Janson, C. A.; Smith, W. W.; Abdel-Meguid, S. S. Nature 1996, 275.
10. Shieh, N.-S.; Kurumball, R. G.; Stevens, A. M.; Stegeman, R. A.; Sturman, E. J.; Pak, J. Y.; Wittwer, A. J.; Palmier, M. O.; Wiegand, R. C.; Holwerda, B. C.; Stallings, W. C. Nature 1996, 279.
11. Chen, P.; Tsuge, H.; Almassy, R. J.; Gribskov, C. L.; Katoh, S.; Vanderpool, P. L.; Margosiak, S. A.; Pinko, C.; Matthews, D. A.; Kan, C. C. Cell 1996, 86, 835.
12. Ogilvie, W.; Bailey, M.; Poupart, M.-A.; Abraham, A.; Bhavsar, A.; Bonneau, P.; Bordeleau, J.; Bousquet, Y.; Chabot, C.; Duceppe, J.-S.; Fazal, G.; Goulet, S.; Grand-Mâtre, C.; Guse, I.; Halmos, T.; Lavalĺe, P.; Leach, M.; Malenfant, E.; O'Meara, J.; Plante, R.; Plouffe, C.; Poirier, M.; Soucy, F.; Yoakim, C.; Déziel, R. J. Med. Chem. 1997, 40, 4113.
13. Flynn, D. L.; Abood, N. A.; Holwerda, B. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 190.
14. Baum, E. Z.; Ding, W.-D.; Siegel, M. M.; Hulmes, J.; Bebernitz, G. A.; Sridharan, L.; Tabei, K.; Krishnamurthy, G.; Carofigilio, T.; Groves, J. T.; Bloom, J. D.; DiGrandi, M.; Bradley, M.; Ellestad, G.; Seddon, A. P.; Gluzman, Y. Biochemistry 1996, 35, 5847.
15. Chu, M.; Mierzwa, R.; Truumees, I.; King, A.; Patel, M.; Pichardo, J.; Hart, A.; Dasmahapatra, B.; Das, P. R.; Puar, M. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3943.
16. Shu, Y.-Z.; Ye, Q.; Kolb, J. M.; Huang, S.; Veitch, J. A.; Lowe, S. E. J. Nat. Prod. 1997, 60, 529.
17. Pinto, I. L.; West, A.; Debouck, C. M.; DiLella, A. G.; Gorniak, J. G.; O'Donnell, K. C.; O'Shannessy, D. J.; Patel, A.; Jarvest, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2467.
18. Borthwick, A. D.; Weingarten, G.; Haley, T. M.; Tomaszewski, M.; Wang, W.; Hu, Z.; Bedard, J.; Jin, H.; Yuen, L.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 365.
19. Déziel, R.; Malenfant, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 1437.
20. Yoakim, C.; Ogilvie, W.; Cameron, D.; Chabot, C.; Guse, I.; Haché, B.; Naud, J.; O'Meara, J.; Plante, R.; D́ziel, R. J. Med. Chem. 1998, 41, 2882.
21. Yoakim, C.; Ogilvie, W.; Cameron, D.; Chabot, C.; Grande-Mâtre, C.; Guse, I.; Haché, B.; Naud, J.; Kawai, S.; O'Meara, J.; Plante, R.; Déziel, R. Antiviral Chem. Chemother. 1998, 9, 379.
22. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Gollins, D. W.; Schofield, C. J. Tetrahedron 1990, 46, 4733.
23. Finke, P. E.; Shah, S. K.; Fletcher, D. S.; Ashe, B. M.; Brause, K. A.; Chandelier, G. O.; Dellea, P. S.; Hand, K. M.; Maycock, A. L.; Osinga, D. G.; Underwood, D. J.; Weston, H.; Davies, P.; Doherty, J. B. J. Med. Chem 1995, 38, 2449.
24. Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G. Tetrahedron 1997, 53, 3249.
25. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
26. Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549.
27. Fetter, J.; Keskeny, E.; Czuppon, T.; Lempert, K.; Kajtar-Peredy, M.; Tamas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1992, 3061.
28. Giang, L. T.; Fetter, J.; Lempert, K.; Kajtar-Peredy, M.; Gomory, A. Tetrahedron 1996, 52, 10169.
29. Fuerst, T. R.; Niles, E. G.; Studier, F. W.; Moss, B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 8122.
30. 12,20 Compounds 10, 13, 17, 19, and 20 had half-lives of 0.5 days in the cell culture medium while 11 and 18 had half-lives of one day.
31. Lagacé, L.; Dô, F.; Malenfant, E.; Déziel, R.; Cordingley, M. G. Antiviral Research 1998, 37, A84.
32. o) protease. This is not possible using an infected cell model.
33. Peterson, M. A.; Mitchell, J. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 8237.
34. Whitten, J. P.; Matthews, D. P.; McCarthy, J. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 1891.
35. Bonneau, P. R.; Plouffe, C.; Pelletier, A.; Wernic, D.; Poupart, M.-A. Anal. Biochem. 1998, 255, 59.
36. Denizot, F.; Lang, R. J. Immunol. Methods 1986, 89, 271.
37. Shambrook, J. E.; Fritsch, F.; Maniatis, T. Molecular cloning: a laboratory manual, 2nd edition; Cold Spring Harbor: New York, 1989.