Syntheses of prekinamycin and a tetracyclic quinone from common synthetic intermediates

Helvetica Chimica Acta

Volumn 94, Issue 4, 2011, Pages 578-591

  Kimura, Shingo ^a   Kobayashi, Satoshi ^a   Kumamoto, Takuya ^a,b   Akagi, Aki ^a   Sato, Naomi ^a   Ishikawa, Tsutomu ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b MUSASHINO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Friedel Crafts reaction; Hydroxylation; Kinamycins; Prekinamycin; Suzuki coupling

Indexed keywords

BENZOIC ACID; BENZOIC ACID DERIVATIVES; BROMOBENZENE; D-RINGS; DIAZOTIZATION; DIMETHYLPHENOLS; FUNCTIONALIZATIONS; KINAMYCINS; PREKINAMYCIN; SITE SELECTIVE; SUZUKI COUPLINGS; SYNTHETIC INTERMEDIATES; SYNTHETIC STUDY; TOTAL SYNTHESIS;

ANTIBIOTICS; FRIEDEL-CRAFTS REACTION; HYDROXYLATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

REACTION INTERMEDIATES;

2 (NAPHTHALEN 2 YL)BENZOIC ACID; 3,5 XYLENOL; BENZOIC ACID DERIVATIVE; KINAMYCIN DERIVATIVE; PALLADIUM; PHENOL DERIVATIVE; PREKINAMYCIN; QUINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; DIAZOTIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FRIEDEL CRAFTS REACTION; PRIORITY JOURNAL; SUZUKI REACTION;

EID: 79954556129     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201000296     Document Type: Article

References (57)

1. S. J. Gould, Chem. Rev. 1997, 97, 2499
2. J. Marco-Contelles, M. T. Molina, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1433
3. T. Kumamoto, T. Ishikawa, S. Omura, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2004, 62, 49
4. T. Kumamoto, Yakugaku Zasshi, accepted.
5. S. Ito, T. Matsuya, S. Omura, M. Otani, A. Nakagawa, H. Takeshima, Y. Iwai, M. Ohtani, T. Hata, J. Antibiot. 1970, 23, 315
6. T. Hata, S. Omura, Y. Iwai, A. Nakagawa, M. Otani, S. Ito T. Matsuya, J. Antibiot. 1971, 24, 353.
7. R. S. Laufer, G. I. Dmitrienko, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1854
8. B. B. Hasinoff, X. Wu, J. C. Yalowich, V. Goodfellow, R. S. Laufer, O. Adedayo, G. I. Dmitrienko, Anti-Cancer Drugs 2006, 17, 825
9. K. S. Feldman, K. J. Eastman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12562
10. K. A. O' Hara, X. Wu, D. Patel, H. Liang, J. C. Yalowich, N. Chen, V. Goodfellow, O. Adedayo, G. I. Dmitrienko, B. B. Hasinoff, Free Radical Biol. Med. 2007, 43, 1132
11. T. E. Ballard, C. Melander, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3157
12. C. L. Heinecke, C. Melander, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1455
13. K. A. O' Hara, G. I. Dmitrienko, B. B. Hasinoff, Chem.-Biol. Interact. 2010, 184, 396.
14. S. Omura, A. Nakagawa, H. Yamada, T. Hata, A. Furusaki, T. Watanabe, Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 2428
15. S. Omura, A. Nakagawa, H. Yamada, T. Hata, A. Furusaki, T. Watanabe, Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 931.
16. P. J. Seaton, S. J. Gould, J. Antibiot. 1989, 42, 189.
17. S. J. Gould, N. Tamayo, C. R. Melville, M. C. Cone, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2207
18. S. Mithani, G. Weeratunga, N. Taylor, G. I. Dmitrienko, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2209
19. P. J. Proteau, Y. Li, J. Chen, R. T. Williamson, S. J. Gould, R. S. Laufer, G. I. Dmitrienko, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8325.
20. S. J. Gould, J. Chen, M. C. Cone, M. P. Gore, C. R. Melville, N. Tamayo, J. Org. Chem. 1996, 61, 5720.
21. X. Lei, J. A. Porco Jr., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14790
22. K. C. Nicolaou, H. Li, A. L. Nold, D. Pappo, A. Lenzen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10356
23. C. M. Woo, L. Lu, S. L. Gholap, D. R. Smith, S. B. Herzon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2540.
24. F. M. Hauser, M. Zhou, J. Org. Chem. 1996, 61, 5722
25. V. B. Birman, Z. Zhao, L. Guo, Org. Lett. 2007, 9, 1223.
26. W. Liu, M. Buck, N. Chen, M. Shang, N. J. Taylor, J. Asoud, X. Wu, B. B. Hasinoff, G. I. Dmitrienko, Org. Lett. 2007, 9, 2915.
27. T. Kumamoto, K. Kitani, H. Tsuchiya, K. Yamaguchi, H. Seki, T. Ishikawa, Tetrahedron 2007, 63, 5189.
28. H. He, W.-D. Ding, V. S. Bernan, A. D. Richardson, C. M. Ireland, M. Greenstein, G. A. Ellestad, G. T. Carter, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5362.
29. K. C. Nicolaou, R. M. Denton, A. Lenzen, D. J. Edmonds, A. Li, R. R. Milburn, S. T. Harrison, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2076
30. E. S. Krygowski, K. Murphy-Benenato, M. D. Shair, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1680
31. C. T. Avetta Jr., L. C. Konkol, C. N. Taylor, K. C. Dugan, C. L. Stern, R. J. Thomson, Org. Lett. 2008, 10, 5621
32. W. Zhang, A. Baranczak, G. A. Sulikowski, Org. Lett. 2008, 10, 1939
33. K. C. Nicolaou, A. L. Nold, H. Li, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5860
34. W. J. Morris, M. D. Shair, Org. Lett. 2009, 11, 9
35. S. L. Gholap, C. M. Woo, P. C. Ravikumar, S. B. Herzon, Org. Lett. 2009, 11, 4322.
36. T. Kumamoto, N. Tabe, K. Yamaguchi, T. Ishikawa, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5693
37. T. Kumamoto, N. Tabe, K. Yamaguchi, H. Yagishita, H. Iwasa, T. Ishikawa, Tetrahedron 2001, 57, 2717
38. Y. Kitani, A. Morita, T. Kumamoto, T. Ishikawa, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1186
39. N. Etomi, T. Kumamoto, W. Nakanishi, T. Ishikawa, Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, No. 15.
40. Y. Akagi, S.-i. Yamada, N. Etomi, T. Kumamoto, W. Nakanishi, T. Ishikawa, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1338.
41. M. E. Jung, Y. H. Jung, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2517
42. H. Koyama, T. Kamikawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 203.
43. A. K. Mohanakrishnan, R. Balamurugan N. Ramesha, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8189.
44. W. R. Roush, R. J. Neitz, J. Org. Chem. 2004, 69, 4906.
45. S. P. Hollinshead, J. B. Nichols, J. W. Wilson, J. Org. Chem. 1994, 59, 6703.
46. E. Dalcanale, F. Montanari, J. Org. Chem. 1986, 51, 567.
47. H. Ishii, I.-S. Chen, S. Ueki, T. Matsuda, K. Morita, T. Ishikawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2415.
48. M. Fetizon, R. Golfier, R. Milcent, I. Papadakis, Tetrahedron 1975, 31, 165.
49. S. Sato, M. Geckle, S. J. Gould, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4019.
50. O. Khdour, E. B. Skibo, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2140.
51. N. Chen, M. B. Carrière, R. S. Laufer, N. J. Taylor, G. I. Dmitrienko, Org. Lett. 2008, 10, 381.
52. Y. Tamura, T. Yakura, H. Tohma, K. Kikuchi, Y. Kita, Synthesis 1989, 126.
53. H. Ishii, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1972, 30, 922
54. H. Zimmer, D. C. Lankin, S. W. Horgan, Chem. Rev. 1971, 71, 229.
55. K. Balasubramanian, R. K. Boeckman, C. R. Johnson, Org. Synth. 1988, Coll. Vol. 6, 412.
56. Y.-H. Zhang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654.
57. K. A. Parker, T. L. Mindt, Org. Lett. 2001, 3, 3875.