P-H activation using alkynylgold substrates: Steric and electronic effects

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 46, 2011, Pages 12595-12606

  Manbeck, Gerald F ^a   Kohler, Mark C ^a   Porter, Meghan R ^a   Stockland Jr , Robert A ^a  

^a BUCKNELL UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; CARBON INORGANIC COMPOUNDS; FUNCTIONAL GROUPS; GOLD; HYDROGEN; PHOSPHORUS COMPOUNDS; REACTION INTERMEDIATES; SUBSTRATES;

DYNAMIC SOLUTIONS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING GROUP; ELECTRONIC EFFECTS; FLUXIONAL BEHAVIOR; FUNCTIONALIZATIONS; GOLD CATALYSTS; GOLD-CATALYZED REACTIONS; HIGH YIELD; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PHOSPHINE EXCHANGE; PHOSPHONATES; PRODUCT DISTRIBUTIONS; PROPARGYL ALCOHOL; TRANSITION STATE; TRIPHENYL PHOSPHINES;

LIGANDS;

EID: 81855192777     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt11337b     Document Type: Article

References (83)

1. M. Haruta Nature 2005 437 1098
2. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351
3. A. S. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180
4. A. S. K. Hashmi G. J. Hutchings Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7896
5. E. Jimenez-Nunez A. M. Echavarren Chem. Rev. 2008 108 3326
6. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
7. B. K. Min C. M. Friend Chem. Rev. 2007 107 2709
8. H. Schmidbaur Chem. Soc. Rev. 1995 24 391
9. J. P. Brand J. Charpentier J. Waser Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9346
10. D. Aguilar M. Contel E. P. Urriolabeitia Chem.-Eur. J. 2010 16 9287
11. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 3885
12. D. V. Partyka J. B. Updegraff M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Organometallics 2007 26 183
13. T. d. Haro C. Nevado J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1512
14. W. M. Khairul M. A. Fox N. N. Zaitseva M. Gaudio D. S. Yufit B. W. Skelton A. H. White J. A. K. Howard M. I. Bruce P. J. Low Dalton Trans. 2009 610
15. Y. Shi S. D. Ramgren S. A. Blum Organometallics 2009 28 1275
16. B. Panda T. K. Sarkar Chem. Commun. 2010 46 3131
17. T. Lauterbach M. Livendahl A. Rosellon P. Espinet A. M. Echavarren Org. Lett. 2010 12 3006
18. Y. Shi S. A. Blum Organometallics 2011 30 1776
19. A. S. Hashmi R. Döpp C. Lothschütz M. Rudolph D. Riedel F. Rominger Adv. Synth. Catal. 2010 352 1307
20. L. Ackermann Synlett 2007 507
21. L. Ackermann R. Born J. H. Spatz D. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7216
22. L. Ackermann R. Born Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2444
23. L. Ackermann A. R. Kapdi S. Fenner C. Kornhaass C. Schulzke Chem.-Eur. J. 2011 17 2965
24. A. Christiansen D. Selent A. Spannenberg M. Koeckerling H. Reinke W. Baumann H. Jiao R. Franke A. Boerner Chem.-Eur. J. 2011 17 2120
25. A. Christiansen C. Li M. Garland D. Selent R. Ludwig R. Franke A. Boerner ChemCatChem 2010 2 1278
26. L. Ackermann A. Althammer Org. Lett. 2006 8 3457
27. D. X. Yang S. L. Colletti K. Wu M. Song G. Y. Li H. C. Shen Org. Lett. 2009 11 381
28. H. Xu K. Ekoue-Kovi C. Wolf J. Org. Chem. 2008 73 7638
29. M. Tanaka, in New Aspects in Phosphorus Chemistry Iv, SPRINGER-VERLAG BERLIN, Berlin, 2004, pp. 25-54
30. M. J. Calhorda P. J. Costa Dalton Trans. 2009 8155
31. M. Mercy L. Maron Dalton Trans. 2009 3014
32. R. Waterman Dalton Trans. 2009 18
33. R. Waterman Curr. Org. Chem. 2008 12 1322
34. J. D. Masuda A. J. Hoskin T. W. Graham C. Beddie M. C. Fermin N. Etkin D. W. Stephan Chem.-Eur. J. 2006 12 8696
35. A. J. Roering S. E. Leshinski S. M. Chan T. Shalumova S. N. MacMillan J. M. Tanski R. Waterman Organometallics 2010 29 2557
36. S. Greenberg D. W. Stephan Chem. Soc. Rev. 2008 37 1482
37. M. A. Zhuravel J. R. Moncarz D. S. Glueck K. Lam A. L. Rheingold Organometallics 2000 19 3447
38. C. A. Jaska H. Dorn A. J. Lough I. Manners Chem.-Eur. J. 2003 9 271
39. H. Dorn C. A. Jaska R. A. Singh A. J. Lough I. Manners Chem. Commun. 2000 1041
40. M. Kakeya M. Tanabe Y. Nakamura K. Osakada J. Organomet. Chem. 2009 694 2270
41. A. J. Roering S. N. MacMillan J. M. Tanski R. Waterman Inorg. Chem. 2007 46 6855
42. C. Hollatz A. Schier H. Schmidbaur Inorg. Chim. Acta 2000 300-302 191
43. L. B. Han C. Q. Zhao S. Y. Onozawa M. Goto M. Tanaka J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3842
44. B. J. Anderson M. Guino-o D. S. Glueck J. A. Golen A. G. DiPasquale L. Liable-Sands A. L. Rheingold Org. Lett. 2008 10 4425
45. N. Mezailles L. Ricard F. Gagosz Org. Lett. 2005 7 4133
46. C. Nieto-Oberhuber S. Lopez A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6178
47. A. S. K. Hashmi F. Ata P. Haufe F. Rominger Tetrahedron 2009 65 1919
48. P. de Fremont N. M. Scott E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 2005 24 2411
49. W. M. Khairul D. Albesa-Jové D. S. Yufit M. R. Al-Haddad J. C. Collings F. Hartl J. A. K. Howard T. B. Marder P. J. Low Inorg. Chim. Acta 2008 361 1646
50. F. Mohr E. Cerrada M. Laguna Organometallics 2006 25 644
51. W. Wong Y. Guo J. Mol. Struct. 2008 890 150
52. T. E. Barder S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5096
53. H. Tomori J. M. Fox S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2000 65 5334
54. D. Benitez E. Tkatchouk A. Z. Gonzalez W. A. Goddard F. D. Toste Org. Lett. 2009 11 4798
55. D. Tsvelikhovsky S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14048
56. K. W. Anderson R. E. Tundel T. Ikawa R. A. Altman S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6523
57. X. Huang K. W. Anderson D. Zim L. Jiang A. Klapars S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6653
58. J. E. Milne S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13028
59. T. E. Barder S. D. Walker J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4685
60. S. D. Walker T. E. Barder J. R. Martinelli S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1871
61. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
62. S. Diez-Gonzalez N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612 3676
63. F. E. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1348
64. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
65. L. Mercs M. Albrecht Chem. Soc. Rev. 2010 39 1903
66. S. Würtz F. Glorius Acc. Chem. Res. 2008 41 1523
67. J. C. Y. Lin R. T. W. Huang C. S. Lee A. Bhattacharyya W. S. Hwang I. J. B. Lin Chem. Rev. 2009 109 3561
68. A. J. Arduengo Acc. Chem. Res. 1999 32 913
69. D. A. Engel G. B. Dudley Org. Lett. 2006 8 4027
70. E. Mizushima K. Sato T. Hayashi M. Tanaka Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4563
71. S. F. Kirsch J. T. Binder C. Liebert H. Menz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5878
72. L. Ye W. He L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8550
73. L. B. Han Y. Ono H. Yazawa Org. Lett. 2005 7 2909
74. M. D. Milton G. Onodera Y. Nishibayashi S. Uemura Org. Lett. 2004 6 3993
75. D. Pettersen M. Marcolini L. Bernardi F. Fini R. P. Herrera V. Sgarzani A. Ricci J. Org. Chem. 2006 71 6269
76. R. A. Stockland Jr. Lipman J. A. Bawiec III P. E. Morrison I. A. Guzei P. M. Findeis J. F. Tamblin J. Organomet. Chem. 2006 691 4042
77. R. A. Stockland Jr. M. C. Kohler I. A. Guzei M. E. Kastner J. A. Bawiec D. C. Labaree R. B. Hochberg Organometallics 2006 25 2475
78. D. Weber M. A. Tarselli M. R. Gagné Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5733
79. K. E. Roth S. A. Blum Organometallics 2010 29 1712
80. M. I. Bruce E. Horn J. G. Matisons M. R. Snow Aust. J. Chem. 1984 37 1163
81. T. B. Wen W. Y. Hung H. H. Y. Sung I. D. Williams G. Jia J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2856
82. S. Back R. A. Gossage H. Lang G. v. Koten Eur. J. Org. Chem. 2000 1457
83. A. Jakob P. Ecorchard M. Linseis R. F. Winter H. Lang J. Organomet. Chem. 2009 694 655