1,3-Dipolar cycloaddition between a metal-azide (Ph3PAuN 3) and a metal-acetylide (Ph3PAuCCPh): An inorganic version of a click reaction

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 32, 2011, Pages 8140-8144

  Del Castillo, Trevor J ^a   Sarkar, Soumya ^a   Abboud, Khalil A ^a   Veige, Adam S ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CLICK REACTION; COMBUSTION ANALYSIS; DINUCLEAR COMPLEX; ENERGETIC DIFFERENCES; EXPERIMENTAL CHARACTERIZATION; MULTINUCLEAR NMR SPECTROSCOPY; PHENYL GROUP; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHARACTERIZATION; COMBUSTION; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

METALS;

EID: 79961138279     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10787a     Document Type: Article

References (55)

1. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
2. R. Huisgen, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, ed., A. Padwa, Wiley, New York, 1984, pp. 1-176
3. R. Huisgen Proc. Chem. Soc. 1961 357 395
4. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565 598
5. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
6. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
7. A. J. Qin J. W. Y. Lam B. Z. Tang Chem. Soc. Rev. 2010 39 2522 2544
8. Y. Nagao A. Takasu J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 4207 4218
9. T. Gadzikwa G. Lu C. L. Stern S. R. Wilson J. T. Hupp S. T. Nguyen Chem. Commun. 2008 5493 5495
10. W. H. Binder R. Sachsenhofer Macromol. Rapid Commun. 2008 29 952 981
11. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249 1262
12. J. F. Lutz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1018 1025
13. H. W. Fruhauf Coord. Chem. Rev. 2002 230 79 96
14. H. W. Fruhauf Chem. Rev. 1997 97 523 596
15. W. Rigby P. M. Bailey J. A. Mccleverty P. M. Maitlis J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979 371 381
16. W. Beck W. P. Fehlhammer H. Bock M. Bauder Chem. Ber./Recl. 1969 102 3637 3646
17. Z. Dori R. F. Ziolo Chem. Rev. 1973 73 247 254
18. Y. H. Zhou T. Lecourt L. Micouin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2607 2610
19. D. V. Partyka L. Gao T. S. Teets J. B. Updegraff N. Deligonul T. G. Gray Organometallics 2009 28 6171 6182
20. D. V. Partyka J. B. Updegraff M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Organometallics 2007 26 183 186
21. C. K. Chen H. C. Tong C. Y. C. Hsu C. Y. Lee Y. H. Fong Y. S. Chuang Y. H. Lo Y. C. Lin Y. Wang Organometallics 2009 28 3358 3368
22. F. C. Liu Y. L. Lin P. S. Yang G. H. Lee S. M. Peng Organometallics 2010 29 4282 4290
23. C. W. Chang G. H. Lee Organometallics 2003 22 3107 3116
24. K. S. Singh C. Thone M. R. Kollipara J. Organomet. Chem. 2005 690 4222 4231
25. K. S. Singh V. Svitlyk Y. Mozharivskyj Dalton Trans. 2011 40 1020 1023
26. Y. J. Kim D. H. Kim J. Y. Lee S. W. Lee J. Organomet. Chem. 1997 538 189 197
27. W. Beck W. P. Fehlhammer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967 6 169 170
28. H. S. Huh Y. K. Lee S. W. Lee J. Mol. Struct. 2006 789 209 219
29. Y. J. Kim X. H. Chang J. T. Han M. S. Lim S. W. Lee Dalton Trans. 2004 3699 3708
30. M. Wehlan R. Thiel J. Fuchs W. Beck W. P. Fehlhammer J. Organomet. Chem. 2000 613 159 169
31. J. Erbe W. Beck Chem. Ber./Recl. 1983 116 3867 3876
32. S. Bhandari C. G. Frost C. E. Hague M. F. Mahon K. C. Molloy J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 663 669
33. S. Bhandari M. F. Mahon K. C. Molloy J. S. Palmer S. F. Sayers J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1053 1060
34. R. Guilard I. Perrot A. Tabard P. Richard C. Lecomte Y. H. Liu K. M. Kadish Inorg. Chem. 1991 30 27 37
35. R. F. Ziolo J. A. Thich Z. Dori Inorg. Chem. 1972 11 626 631
36. W. Beck T. M. Klapotke P. Klufers G. Kramer C. M. Rienacker Z. Anorg. Allg. Chem. 2001 627 1669 1674
37. W. Beck W. P. Fehlhammer P. Pollmann H. Schachl Chem. Ber./Recl. 1969 102 1976 1987
38. M. I. Bruce E. Horn J. G. Matisons M. R. Snow Aust. J. Chem. 1984 37 1163 1170
39. R. J. Cross M. F. Davidson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986 411 414
40. D. Weber M. A. Tarselli M. R. Gagne Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5733 5736
41. Y. Shi S. D. Ramgren S. A. Blum Organometallics 2009 28 1275 1277
42. A. S. K. Hashmi A. M. Schuster F. Rominger Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8247 8249
43. L. P. Liu B. Xu M. S. Mashuta G. B. Hammond J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17642 17643
44. F. Mohr L. R. Falvello M. Laguna Eur. J. Inorg. Chem. 2006 833 838
45. N. A. Barnes A. K. Brisdon W. I. Cross J. G. Fay J. A. Greenall R. G. Pritchard J. Sherrington J. Organomet. Chem. 2000 616 96 105
46. R. J. Puddephatt I. Treurnicht J. Organomet. Chem. 1987 319 129 137
47. Bruker-AXS, SHELXTL6, Madison, Wisconsin, 2000
48. M. J. Frisch, G. W. Truck, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, 2009, Gaussian, Inc., Wallingford CT
49. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
50. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
51. W. J. Hehre R. Ditchfie J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
52. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley M. S. Gordon D. J. Defrees J. A. Pople J. Chem. Phys. 1982 77 3654 3665
53. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265 3269
54. M. Dolg H. Stoll H. Preuss R. M. Pitzer J. Phys. Chem. 1993 97 5852 5859
55. A. R. Allouche, Gabedit, http://gabedit.sourceforge.net