Mild ketone formation via Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl halides with acid anhydrides

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 56, 2012, Pages 7034-7036

  Yin, Hongyu ^a   Zhao, Chenglong ^a   You, Hengzhi ^a   Lin, Kunhua ^a   Gong, Hegui ^a  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID ANHYDRIDE; BROMINE DERIVATIVE; HALIDE; IODINE DERIVATIVE; KETONE; MAGNESIUM CHLORIDE; NICKEL; ZINC;

ACYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; KETOGENESIS; ONE POT SYNTHESIS; REDUCTION;

EID: 84862516959     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc33232a     Document Type: Article

References (53)

1. R. K. Dieter, Tetrahedron 1999 55 4177
2. M. Asaoka, A. Kosaka, M. Tanaka, T. Ueda, T. Houkawa, H. Takei, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 1 2949
3. Y. Tamaru, H. Ochiai, T. Nakamura, Z. Yoshida, Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1987 26 1157
4. T. Harada, Y. Kotani, T. Katsuhira, A. Oku, Tetrahedron Lett. 1991 32 1573
5. Y. Yu, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 2004 69 3554
6. B. W. Fausett, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 2005 70 4851
7. C. K. Reddy, P. Knochel, Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1996 35 1700
8. B. D. Sherry, A. Fürstner, Acc. Chem. Res. 2008 41 1500
9. N. Coia, N. Mokhtari, J.-L. Vasse, J. Szymoniak, Org. Lett. 2011 13 6292
10. H. Xu, K. Ekoue-Kovi, C. Wolf, J. Org. Chem. 2008 73 7638
11. L. J. Gooßen, K. Ghosh, Angew. Chem., Int. Ed 2001 40 3458
12. R. Lerebours, A. Camacho-Soto, C. Wolf, J. Org. Chem. 2005 70 8601
13. C. Boersch, E. Merkul, T. J. J. Müller, Angew. Chem., Int. Ed 2011 50 10448
14. Y. Yu, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 2004 69 3554
15. J. R. Schmink, S. W. Krska, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19574
16. Y. Hanzawa, N. Tabuchi, T. Taguchi, Tetrahedron Lett. 1998 39 6249
17. Y. Obora, M. Nakanishi, M. Tokunaga, Y. Tsuji, J. Org. Chem. 2002 67 5835
18. J. B. Johnson, T. Rovis, Acc. Chem. Res. 2008 41 327
19. J. B. Johnson, E. A. Bercot, J. M. Rowley, G. W. Coates, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2718
20. E. A. Bercot, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 174
21. E. A. Bercot, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2005 127 247
22. Y. Zhang, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15964
23. J. B. Johnson, R. T. Yu, P. Fink, E. A. Bercot, T. Rovis, Org. Lett. 2006 8 4307
24. S. Kozuch, S. E. Lee, S. Shaik, Organometallics 2009 28 1303
25. A. C. Wotal, D. J. Weix, Org. Lett. 2012 14 1476
26. M. Onaka, Y. Matsuoka, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1981 10 531
27. H. Marzouk, Y. Rollin, J. C. Folest, J. Y. Nédélec, J. Périchon, J. Organomet. Chem. 1989 369 C47
28. C. Amatore, A. Jutand, J. Périchon, Y. Rollin, Monatsh. Chem. 2000 131 1293
29. E. d'Incan, S. Sibille, J. Périchon, M.-O. Moingeon, J. Chaussard, Tetrahedron Lett. 1986 27 4175
30. X. Qian, A. Auffrant, A. Felouat, C. Gosimini, Angew. Chem., Int. Ed 2011 50 10402
31. Y. Dai, F. Wu, Z. Zang, H. You, H. Gong, Chem.-Eur. J. 2012 16 808
32. X. Yu, T. Yang, S. Wang, H. Xu, H. Gong, Org. Lett. 2011 13 2138
33. D. A. Everson, R. Shrestha, D. J. Weix, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 920
34. S. M. Goldup, D. A. Leigh, R. T. McBurney, P. R. McGonigal, A. Plant, Chem. Sci. 2010 1 383
35. C.-S. Yan, Y. Peng, X.-B. Xu, Y.-W. Wang, Chem.-Eur. J. 2012 18 6039
36. A. Krasovskiy, C. Duplais, B. H. Lipshutz, Org. Lett. 2010 12 4742
37. W. M. Czaplik, M. Mayer, A. Jacobi von Wangelin, Angew. Chem., Int. Ed 2009 48 607
38. A. Krasovskiy, C. Duplais, B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15592
39. P. Gomes, C. Gosmini, J. Périchon, Org. Lett. 2003 5 1043
40. A. Rudolph, M. Lautens, Angew. Chem., Int. Ed 2009 48 2656
41. A. C. Frisch, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed 2005 44 674
42. X. Hu, Chem. Sci. 2011 2 1867
43. J. Zhou, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14726
44. G. Bartoli, M. Bosco, Synthesis 2007 22 3489
45. L. J. Gooßen, N. Rodríguez, K. Gooßen, Angew. Chem., Int. Ed 2008 47 3100
46. G. Manolikakes, C. M. Hernandez, A. Matthias, M. A. Schade, A. Metzger, P. Knochel, J. Org. Chem. 2008 73 8422
47. S.-i. Inaba, R. D. Rieke, J. Org. Chem. 1985 50 1373
48. D. R. Fahey, J. E. Mahan, J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2501
49. X. Lin, J. Sun, Y. Xi, D. Lin, Organometallics 2011 30 3284
50. X. Lin, D. L. Phillips, J. Org. Chem. 2008 73 3680
51. V. B. Phapale, E. Buñuel, M. García-Iglesias, D. J. CÁrdenas, Angew. Chem., Int. Ed 2007 46 8790
52. G. D. Jones, J. L. Martin, C. McFarland, O. R Allen, R. E. Hall, A. D. Haley, R. J. Brandon, T. Konovalova, P. J. Desrochers, P. Pulay, D. A. Vicic, J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13175
53. F. GonzÁlez-Bobes, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5360