Oxidative cleavage of CH 3 and CF 3 radicals from BOXAM nickel complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 15, 2012, Pages 5334-5341

  Klein, Axel ^a   Vicic, David A ^b   Biewer, Christian ^a   Kieltsch, Iris ^b   Stirnat, Kathrin ^a   Hamacher, Claudia ^a  

^a UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HAWAII   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AERIAL OXIDATION; BOND SPLITTING; CATIONIC COMPLEXES; DFT CALCULATION; NICKEL COMPLEX; OXIDATIVE CLEAVAGES; OXIDIZED STATE; SPIN TRAPPING; SPLITTING REACTIONS;

ANODIC OXIDATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; NICKEL; SPECTROELECTROCHEMISTRY;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84864995948     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300342r     Document Type: Article

References (70)

1. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1525-1532
2. Jones, G. D.; Martin, J. L.; McFarland, C.; Allen, O. R.; Hall, R. E.; Haley, A. D.; Brandon, R. J.; Konovalova, T.; Desrochers, P. J.; Pulay, P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13175-13183
3. Jones, G. D.; McFarland, C.; Anderson, T. J.; Vicic, D. A. Chem. Commun. 2005, 4211-4213
4. Anderson, T. J.; Jones, G. D.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8100-8101
5. 2004, 126, 11113. (erratum)
6. Gong, H.; Sinisi, R.; Gagne, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1908-1909
7. Terao, J.; Watanabe, H.; Ikumi, A.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4222-4223
8. Terao, J.; Todo, H.; Watanabe, H.; Ikumi, A.; Kambe, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6180-6182
9. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330
10. Boehm, H.-J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Mueller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. ChemBioChem 2004, 5, 637-643
11. Schlosser, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5432-5446
12. Zanda, M. New J. Chem. 2004, 28, 1401-1411
13. Jeschke, P. ChemBioChem 2004, 5, 570-589
14. Dubinina, G. G.; Furutachi, H.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8600-8601
15. Dubinina, G. G.; Ogikubo, J.; Vicic, D. A. Organometallics 2008, 27, 6233-6235
16. Cottet, F.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 327-330
17. Urata, H.; Fuchikami, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 91-94
18. Wiemers, D. M.; Burton, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 832-834
19. Kobayashi, Y.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 1969, 4095-4096
20. Kobayashi, Y.; Yamamoto, K.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 1979, 4071-4072
21. Molander, G. A.; Hoag, B. P. Organometallics 2003, 22, 3313-3315
22. Bakhmutov, V. I.; Bozoglian, F.; Gómez, K.; Gonzalez, G.; Grushin, V. V.; Macgregor, S. A.; Martin, E.; Miloserdov, F. M.; Novikov, M. A.; Panetier, J. A.; Romashov, L. V. Organometallics 2012, 31, 1315-1328
23. Grushin, V. V. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 160-171
24. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4632-4641
25. See, for example: Li, Y.;; Chen, T.; Wang, H.; Zhang, R.; Jin, K.; Wang, X.; Duan, C. Synlett 2011, 1713-1716.
26. Weng, Z.; Lee, R.; Jia, W.; Yuan, Y.; Wang, W.; Feng, X.; Huang, K.-W. Organometallics 2011, 30, 3229-3232
27. Popov, I.; Lindeman, S.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9286-9289
28. Knauber, T.; Arikan, F.; Röschenthaler, G.-V.; Gooßen, L. J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2689-2697
29. Oishi, M.; Kondo, H.; Amii, H. Chem. Commun. 2009, 1909-1911
30. Kieltsch, I.; Dubinina, G. G.; Hamacher, C.; Kaiser, A.; Torres-Nieto, J.; Hutchinson, J. M.; Klein, A.; Budnikova, Y.; Vicic, D. A. Organometallics 2010, 29, 1451-1456
31. Danilczuk, M.; Coms, F. D.; Schlick, S. FuelCells 2008, 8, 436-452
32. Janzen, E. G.; Blackburn, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5909-5910
33. Haire, D. L.; Oehler, U. M.; Krygsman, P. H.; Janzen, E. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 4535-4542
34. Gille, L.; Stoesser, R. J. Fluor. Chem. 1994, 69, 191-194
35. Davies, M. J.; Slater, T. F. Chem.-Biol. Interact. 1986, 58, 137-147
36. Eberson, L.; Persson, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 893-898
37. Eberson, L.; Persson, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1689-1696
38. Shiga, T.; Boukhors, A.; Douzou, P. J. Phys. Chem. 1967, 71, 4264-4273
39. Dixon, W. T.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. 1964, 4850-4856
40. Dunbar, K. R.; Sun, J.-S.; Quillevéré, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 3598-3601
41. Ottenwaelder, X.; Aukauloo, A.; Journaux, Y.; Carrasco, R.; Cano, J.; Cervera, B.; Castro, I.; Curreli, S.; Munoz, M. C.; Roselló, A. L.; Soto, B.; Ruiz-García, R. Dalton Trans. 2005, 2516-2526
42. Ottenwaelder, X.; Ruiz-Garcia, R.; Blondin, G.; Carasco, R.; Cano, J.; Lexa, D.; Journaux, Y.; Aukauloo, A. Chem. Commun. 2004, 504-505
43. Collins, T. J.; Nichols, T. R.; Uffelman, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4708-4709
44. Krüger, H.-J.; Peng, G.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 734-742
45. Grove, D. M.; van Koten, G.; Mul, P.; Zoet, R.; van der Linden, J. G. M.; Legters, J.; Schmitz, J. E. J.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 2466-2473
46. Kozhanov, K. A.; Bubnov, M. P.; Cherkasov, V. K.; Fukin, G. K.; Vavilina, N. N.; Efremova, L. Yu.; Abakumov, G. A. J. Magnet. Res. 2009, 197, 36-39
47. Klein, A.; Kaiser, A.; Sarkar, B.; Wanner, M.; Fiedler, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 965-976
48. Alonso, P. J.; Arauzo, A. B.; García-Monforte, M. A.; Martín, A.; Menjón, B.; Rillo, C.; Tomás, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11020-11030
49. Alonso, P. J.; Falvello, L. R.; Fornies, J.; Martin, A.; Menjon, B.; Rodriguez, G. Chem. Commun. 1997, 503-504
50. Arora, H.; Philouze, C.; Jarjayes, O.; Thomas, F. Dalton Trans. 2010, 39, 10088-10098
51. Rotthaus, O.; Labet, V.; Philouze, C.; Jarjayes, O.; Thomas, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4215-4224
52. Rotthaus, O.; Jarjayes, O.; Perez Del Valle, C.; Philouze, C.; Thomas, F. Chem. Commun. 2007, 4462-4464
53. Rotthaus, O.; Jarjayes, O.; Thomas, F.; Philouze, C.; Perez Del Valle, C.; Saint-Aman, E.; Pierre, J. L. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2293-2302
54. Rotthaus, O.; Thomas, F.; Jarjayes, O.; Philouze, C.; Saint-Aman, E.; Pierre, J. L. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6953-6962
55. Shimazaki, Y.; Huth, S.; Karasawa, S.; Hirota, S.; Naruta, Y.; Yamauchi, O. Inorg. Chem. 2004, 43, 7816-7822
56. Xiao, Z.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8125-8127
57. Pinho, D.; Gomes, P.; Freire, C.; De Castro, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1483-1493
58. Azevedo, F.; Carrondo, M. A.; Castro, B.; Convery, M.; Domingues, D.; Freire, C.; Duarte, M. T.; Nielsen, K.; Santos, I. C. Inorg. Chim. Acta 1994, 219, 43-54
59. Krüger, H.-J.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1987, 26, 3645-3647
60. Lovecchio, F. V.; Gore, E. S.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3109-3118
61. Drago, R. S.; Baucom, E. I. Inorg. Chem. 1972, 11, 2064-2069
62. Madhira, V. N.; Ren, P.; Vechorkin, O.; Hu, X.; Vicic, D. A. Dalton Trans. 2012, 41, 7915-7919
63. Algarra, A. G.; Grushin, V. V.; Macgregor, S. A. Organometallics 2012, 31, 1467-1476
64. Taw, F. L.; Clark, A. E.; Mueller, A. H.; Janicke, M. T.; Cantat, T.; Scott, B. L.; Hay, P. J.; Hughes, R. P.; Kiplinger, J. L. Organometallics 2012, 31, 1484-1499
65. Kaim, W.; Fiedler, J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3373-3382
66. Krejčík, M.; Daňek, M.; Hartl, F. J. Electroanal. Chem. 1991, 317, 179-187
67. TURBOMOLE V6.3 2011, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com.
68. Ahlrichs, R.; Baer, M.; Haeser, M.; Horn, H.; Koelmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
69. Deglmann, P.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 511-518
70. Weigend, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057-1065