Targeted delivery of dendritic polyglycerol-doxorubicin conjugates by scFv-SNAP fusion protein suppresses EGFR+ cancer cell growth

Biomacromolecules

Volumn 14, Issue 8, 2013, Pages 2510-2520

  Hussain, Ahmad Fawzi ^a   Krüger, Harald Rune ^b   Kampmeier, Florian ^c   Weissbach, Tim ^a   Licha, Kai ^d   Kratz, Felix ^e   Haag, Rainer ^b   Calderón, Marcelo ^b   Barth, Stefan ^a,f  

^a UNIVERSITY HOSPITAL RWTH AACHEN   (Germany)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^c KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^d Mivenion GmbH   (Germany)

^e Tumor Biology Center and Proquinase GmbH   (Germany)

^f FRAUNHOFER INSTITUTE FOR MOLECULAR BIOLOGY AND APPLIED ECOLOGY IME   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CANCER CELL GROWTH; CANCER CELL LINES; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTORS; FLUORESCENCE MARKERS; FUSION PROTEINS; PROOF OF PRINCIPLES; SINGLE-CHAIN ANTIBODIES; TARGETED DELIVERY;

CELL CULTURE; CELLS; POLYETHYLENE GLYCOLS;

ANTIBODIES;

ANTIBODY CONJUGATE; DOXORUBICIN DERIVATIVE; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR; HYBRID PROTEIN; MACROGOL DERIVATIVE; NANOCARRIER; SINGLE CHAIN FRAGMENT VARIABLE ANTIBODY; SNARE PROTEIN; ANTINEOPLASTIC AGENT; DENDRIMER; DOXORUBICIN; GUANINE; METHYLATED DNA PROTEIN CYSTEINE METHYLTRANSFERASE; O(6)-BENZYLGUANINE; PROTEIN BINDING;

ARTICLE; CANCER CELL; CANCER INHIBITION; CROSS COUPLING REACTION; DRUG CONJUGATION; DRUG DELIVERY SYSTEM; HUMAN; HUMAN CELL; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN MODIFICATION; PROTEIN TARGETING; TARGET CELL; ANALOGS AND DERIVATIVES; ANIMAL; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; CHO CELL LINE; CRICETULUS; DRUG EFFECTS; DRUG SCREENING; HAMSTER; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; CHO CELLS; CRICETINAE; CRICETULUS; DENDRIMERS; DOXORUBICIN; DRUG DELIVERY SYSTEMS; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; GUANINE; HUMANS; O(6)-METHYLGUANINE-DNA METHYLTRANSFERASE; PROTEIN BINDING; RECOMBINANT FUSION PROTEINS; SINGLE-CHAIN ANTIBODIES;

EID: 84881595932     PISSN: 15257797     EISSN: 15264602     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/bm400410e     Document Type: Article

References (88)

1. Chen, H.; Ahn, R.; Van den Bossche, J.; Thompson, D. H.; O'Halloran, T. V. Mol. Cancer Ther. 2009, 8 (7) 1955-1963
2. Pinhassi, R. I.; Assaraf, Y. G.; Farber, S.; Stark, M.; Ickowicz, D.; Drori, S.; Domb, A. J.; Livney, Y. D. Biomacromolecules 2010, 11 (1) 294-303
3. Vaidya, B.; Vyas, S. P. J. Drug Target. 2012, 20, 372-380
4. Kim, Y.; Pourgholami, M. H.; Morris, D. L.; Stenzel, M. H. Macromol. Biosci. 2011, 11 (2) 219-233
5. Qin, J.; Chen, D.; Hu, H.; Cui, Q.; Qiao, M.; Chen, B. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55 (8) 1192-1197
6. Su, W.; Wang, H.; Wang, S.; Liao, Z.; Kang, S.; Peng, Y.; Han, L.; Chang, J. Int. J. Pharm. 2012, 426 (1-2) 170-181
7. Dharap, S. S.; Wang, Y.; Chandna, P.; Khandare, J. J.; Qiu, B.; Gunaseelan, S.; Sinko, P. J.; Stein, S.; Farmanfarmaian, A.; Minko, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102 (36) 12962-12967
8. Chen, S.; Zhao, X.; Chen, J.; Chen, J.; Kuznetsova, L.; Wong, S. S.; Ojima, I. Bioconjug. Chem. 2010, 21 (5) 979-987
9. Ferreira, C. S.; Cheung, M. C.; Missailidis, S.; Bisland, S.; Gariepy, J. Nucleic Acids Res. 2009, 37 (3) 866-876
10. Neff, C. P.; Zhou, J.; Remling, L.; Kuruvilla, J.; Zhang, J.; Li, H.; Smith, D. D.; Swiderski, P.; Rossi, J. J.; Akkina, R. Sci. Transl. Med. 2011, 3 (66) 66ra6
11. Doronina, S. O.; Toki, B. E.; Torgov, M. Y.; Mendelsohn, B. A.; Cerveny, C. G.; Chace, D. F.; DeBlanc, R. L.; Gearing, R. P.; Bovee, T. D.; Siegall, C. B.; Francisco, J. A.; Wahl, A. F.; Meyer, D. L.; Senter, P. D. Nat. Biotechnol. 2003, 21 (7) 778-784
12. Hussain, A. F.; Kampmeier, F.; von Felbert, V.; Merk, H. F.; Tur, M. K.; Barth, S. Bioconjugate Chem. 2011, 22 (12) 2487-2495
13. Kelly, R. K.; Olson, D. L.; Sun, Y.; Wen, D.; Wortham, K. A.; Antognetti, G.; Cheung, A. E.; Orozco, O. E.; Yang, L.; Bailly, V.; Sanicola, M. Eur. J. Cancer 2011, 47 (11) 1736-1746
14. Cho, K.; Wang, X.; Nie, S.; Chen, Z. G.; Shin, D. M. Clin. Cancer Res. 2008, 14 (5) 1310-1316
15. Ducry, L.; Stump, B. Bioconjugate Chem. 2010, 21 (1) 5-13
16. She, W.; Luo, K.; Zhang, C.; Wang, G.; Geng, Y.; Li, L.; He, B.; Gu, Z. Biomaterials 2013, 34 (5) 1613-23
17. Yuan, H.; Luo, K.; Lai, Y.; Pu, Y.; He, B.; Wang, G.; Wu, Y.; Gu, Z. Mol. Pharmaceutics 2010, 7 (4) 953-62
18. Sinha, R.; Kim, G. J.; Nie, S.; Shin, D. M. Mol. Cancer Ther. 2006, 5 (8) 1909-1917
19. Andreev, O. A.; Engelman, D. M.; Reshetnyak, Y. K. Mol. Membr. Biol. 2010, 27 (7) 341-352
20. Chrastina, A.; Massey, K. A.; Schnitzer, J. E. Wiley Interdiscip. Rev. Nanomed. Nanobiotechnol. 2011, 3 (4) 421-437
21. Quadir, M. A.; Calderón, M.; Haag, R. In Drug Delivery in Oncology; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2011; pp 513-551.
22. Reichert, S.; Calderón, M.; Licha, K.; Haag, R. In Multifunctional Nanoparticles for Medical Applications: Imaging, Targeting, and Drug Delivery; Svenson, S.; Prud'homme, R. K., Eds.; Springer: New York: 2012; pp 315-344.
23. Khandare, J.; Calderon, M.; Dagia, N. M.; Haag, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41 (7) 2824-2848
24. Calderón, M.; Quadir, M. A.; Strumia, M.; Haag, R. Biochimie 2010, 92 (9) 1242-1251
25. Fleige, E.; Quadir, M. A.; Haag, R. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64 (9) 866-884
26. Quadir, M. A.; Haag, R. J. Controlled Release 2012, 161 (2) 484-495
27. Baker, J. R., Jr. Hematology 2009, 708-719
28. Haag, R.; Kratz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45 (8) 1198-1215
29. Ringsdorf, H. J. Polym. Sci., C: Polym. Symp. 1975, 51, 135-153
30. Shukla, R.; Thomas, T. P.; Peters, J. L.; Desai, A. M.; Kukowska-Latallo, J.; Patri, A. K.; Kotlyar, A.; Baker, J. R., Jr. Bioconjugate Chem. 2006, 17 (5) 1109-1115
31. Wangler, C.; Moldenhauer, G.; Eisenhut, M.; Haberkorn, U.; Mier, W. Bioconjugate Chem. 2008, 19 (4) 813-820
32. Sun, C.; Wirsching, P.; Janda, K. D. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11 (8) 1761-1768
33. Gronemeyer, T.; Chidley, C.; Juillerat, A.; Heinis, C.; Johnsson, K. Protein Eng., Des. Sel. 2006, 19 (7) 309-316
34. Juillerat, A.; Heinis, C.; Sielaff, I.; Barnikow, J.; Jaccard, H.; Kunz, B.; Terskikh, A.; Johnsson, K. ChemBioChem 2005, 6 (7) 1263-1269
35. Keppler, A.; Kindermann, M.; Gendreizig, S.; Pick, H.; Vogel, H.; Johnsson, K. Methods 2004, 32 (4) 437-444
36. Kampmeier, F.; Ribbert, M.; Nachreiner, T.; Dembski, S.; Beaufils, F.; Brecht, A.; Barth, S. Bioconjugate Chem. 2009, 20 (5) 1010-1015
37. Algar, W. R.; Prasuhn, D. E.; Stewart, M. H.; Jennings, T. L.; Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E.; Medintz, I. L. Bioconjugate Chem. 2011, 22 (5) 825-858
38. Juillerat, A.; Gronemeyer, T.; Keppler, A.; Gendreizig, S.; Pick, H.; Vogel, H.; Johnsson, K. Chem. Biol. 2003, 10 (4) 313-317
39. Nicolle, O.; Rouillon, A.; Guyodo, H.; Tamanai-Shacoori, Z.; Chandad, F.; Meuric, V.; Bonnaure-Mallet, M. FEMS Immunol. Med. Microbiol. 2010, 59 (3) 357-363
40. Stohr, K.; Siegberg, D.; Ehrhard, T.; Lymperopoulos, K.; Oz, S.; Schulmeister, S.; Pfeifer, A. C.; Bachmann, J.; Klingmuller, U.; Sourjik, V.; Herten, D. P. Anal. Chem. 2010, 82 (19) 8186-8193
41. Alvarez-Curto, E.; Ward, R. J.; Pediani, J. D.; Milligan, G. J. Biol. Chem. 2010, 285 (30) 23318-23330
42. Kufer, S. K.; Dietz, H.; Albrecht, C.; Blank, K.; Kardinal, A.; Rief, M.; Gaub, H. E. Eur. Biophys. J. 2005, 35 (1) 72-78
43. Sielaff, I.; Arnold, A.; Godin, G.; Tugulu, S.; Klok, H. A.; Johnsson, K. ChemBioChem 2006, 7 (1) 194-202
44. Kampmeier, F.; Niesen, J.; Koers, A.; Ribbert, M.; Brecht, A.; Fischer, R.; Kiessling, F.; Barth, S.; Thepen, T. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2010, 37 (10) 1926-1934
45. Calderon, M.; Welker, P.; Licha, K.; Fichtner, I.; Graeser, R.; Haag, R.; Kratz, F. J. Controlled Release 2011, 151 (3) 295-301
46. Haag, R.; Kratz, F.; Calderon, M., European Patent Application EP08006471.0. International Patent Application PCT/EP2009/002346, 2008.
47. Haag, R.; Kratz, F.; Calderon, M., Europäische Patentanmeldung EP09001693.2. Internationale Patentanmeldung PCT/EP2009/002346, 2009.
48. Haag, R.; Mecking, S.; Türk, H., Patent Application DE10211664A1, 2003.
49. Roller, S.; Zhou, H.; Haag, R. Mol. Diversity 2005, 9 (4) 305-316
50. Kratz, F.; Warnecke, A.; Scheuermann, K.; Stockmar, C.; Schwab, J.; Lazar, P.; Druckes, P.; Esser, N.; Drevs, J.; Rognan, D.; Bissantz, C.; Hinderling, C.; Folkers, G.; Fichtner, I.; Unger, C. J. Med. Chem. 2002, 45 (25) 5523-5533
51. Licha, K.; Hessenius, C.; Becker, A.; Henklein, P.; Bauer, M.; Wisniewski, S.; Wiedenmann, B.; Semmler, W. Bioconjugate Chem. 2001, 12 (1) 44-50
52. Barth, S.; Huhn, M.; Matthey, B.; Klimka, A.; Galinski, E. A.; Engert, A. Appl. Environ. Microbiol. 2000, 66 (4) 1572-1579
53. Tur, M. K.; Huhn, M.; Thepen, T.; Stöcker, M.; Krohn, R.; Vogel, S.; Jost, E.; Osieka, R.; van de Winkel, J. G.; Fischer, R.; Finnern, F.; Barth, S. Cancer Res. 2003, 63 (23) 8414-8419
54. Calderón, M.; Graeser, R.; Kratz, F.; Haag, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19 (14) 3725-3728
55. Chrastina, A.; Massey, K. A.; Schnitzer, J. E. Wiley Interdiscip. Rev.: Nanomed. Nanobiotechnol. 2011, 3 (4) 421-37
56. Sinha, R.; Kim, G. J.; Nie, S.; Shin, D. M. Mol. Cancer Ther. 2006, 5 (8) 1909-17
57. Colombo, M.; Sommaruga, S.; Mazzucchelli, S.; Polito, L.; Verderio, P.; Galeffi, P.; Corsi, F.; Tortora, P.; Prosperi, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 51 (2) 496-499
58. Etrych, T.; Strohalm, J.; Kovar, L.; Kabesova, M.; Rihova, B.; Ulbrich, K. J. Controlled Release 2009, 140 (1) 18-26
59. Bullous, A. J.; Alonso, C. M.; Boyle, R. W. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10 (5) 721-750
60. Shi, M.; Wosnick, J. H.; Ho, K.; Keating, A.; Shoichet, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46 (32) 6126-6131
61. Kanugula, S.; Pegg, A. E. Biochem. J. 2003, 375 (Pt 2) 449-455
62. Gautier, A.; Juillerat, A.; Heinis, C.; Correa, I. R., Jr.; Kindermann, M.; Beaufils, F.; Johnsson, K. Chem. Biol. 2008, 15 (2) 128-136
63. Gronemeyer, T.; Godin, G.; Johnsson, K. Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16 (4) 453-458
64. Fasting, C.; Schalley, C. A.; Weber, M.; Seitz, O.; Hecht, S.; Koksch, B.; Dernedde, J.; Graf, C.; Knapp, E. W.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2012, 51 (42) 10472-98
65. Calderón, M.; Quadir, M. A.; Sharma, S. K.; Haag, R. Adv. Mater. 2010, 22 (2) 190-218
66. Reichert, S.; Welker, P.; Calderón, M.; Khandare, J.; Mangoldt, D.; Licha, K.; Kainthan, R. K.; Brooks, D. E.; Haag, R. Small 2011, 7 (6) 820-829
67. Albanese, A.; Tang, P. S.; Chan, W. C. W. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2012, 14, 1-16
68. Malhotra, S.; Bauer, H.; Tschiche, A.; Staedtler, A. M.; Mohr, A.; Calderon, M.; Parmar, V. S.; Sharbati, S.; Hoeke, L.; Einspanier, R.; Haag, R. Biomacromolecules 2012, 13, 3087-3098
69. Barnard, A.; Posocco, P.; Pricl, S.; Calderon, M.; Haag, R.; Hwang, M. E.; Shum, V. W. T.; Pack, D. W.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (50) 20288-20300
70. Ofek, P.; Fischer, W.; Calderon, M.; Haag, R.; Satchi-Fainaro, R. FASEB J. 2010, 24, 3122-3134
71. Fischer, W.; Calderon, M.; Haag, R. Top. Curr. Chem. 2010, 296, 95-129
72. Wan, K.; Ebert, B.; Voigt, J.; Wang, Q.; Dai, Y.; Haag, R.; Kemmner, W. Nanomedicine 2012, 8 (4) 393-398
73. Licha, K.; Welker, P.; Weinhart, M.; Wegner, N.; Kern, S.; Reichert, S.; Gemeinhardt, I.; Weissbach, C.; Ebert, B.; Haag, R.; Schirner, M. Bioconjugate Chem. 2011, 22 (12) 2453-2460
74. Papp, I.; Sieben, C.; Ludwig, K.; Roskamp, M.; Böttcher, C.; Schlecht, S.; Herrmann, A.; Haag, R. Small 2010, 6 (24) 2900-2906
75. Papp, I.; Dernedde, J.; Enders, S.; Riese, S. B.; Shiao, T. C.; Roy, R.; Haag, R. ChemBioChem 2011, 12 (7) 1075-1083
76. Papp, I.; Sieben, C.; Sisson, A. L.; Herrmann, A.; Haag, R. J. Controlled Release 2010, 148 (1) e114-e115
77. Weinhart, M.; Gröger, D.; Enders, S.; Riese, S. B.; Dernedde, J.; Kainthan, R. K.; Brooks, D. E.; Haag, R. Macromol. Biosci. 2011, 11 (8) 1088-1098
78. Dernedde, J.; Rausch, A.; Weinhart, M.; Enders, S.; Tauber, R.; Licha, K.; Schirner, M.; Zügel, U.; Bonin, A. v.; Haag, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107 (46) 19679-19684
79. Calderón, M.; Welker, P.; Licha, K.; Fichtner, I.; Graeser, R.; Haag, R.; Kratz, F. J. Controlled Release 2011, 151 (3) 295-301
80. Khandare, J.; Mohr, A.; Calderón, M.; Welker, P.; Licha, K.; Haag, R. Biomaterials 2010, 31 (15) 4268-4277
81. Calderon, M.; Welker, P.; Licha, K.; Fichtner, I.; Graeser, R.; Haag, R.; Kratz, F. J. Controlled Release 2011, 151 (3) 295-301
82. Calderón, M.; Haag, R.; Kratz, F. J. Onkol. 2011, 11 (3) 150-153
83. Calderón, M.; Quadir, M. A.; Strumia, M.; Haag, R. Biochimie 2010, 92, 1242-1251
84. Haag, R.; Kratz, F.; Calderón, M., Internationale Patentanmeldung, PCT/EP 2009-002346, WO 2009-121564, 2009.
85. Cai, Z.; Chen, Z.; Bailey, K. E.; Scollard, D. A.; Reilly, R. M.; Vallis, K. A. J. Nucl. Med. 2008, 49 (8) 1353-1361
86. Gamou, S.; Kim, Y. S.; Shimizu, N. Mol. Cell. Endocrinol. 1984, 37 (2) 205-213
87. Kornmann, M.; Arber, N.; Korc, M. J. Clin. Invest. 1998, 101 (2) 344-352
88. Rodrigues, P. C.; Beyer, U.; Schumacher, P.; Roth, T.; Fiebig, H. H.; Unger, C.; Messori, L.; Orioli, P.; Paper, D. H.; Mulhaupt, R.; Kratz, F. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7 (11) 2517-2524