Cyclometalations on the imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine framework

Organometallics

Volumn 32, Issue 15, 2013, Pages 4306-4313

  Daw, Prosenjit ^a   Ghatak, Tapas ^a   Doucet, Henri ^b   Bera, Jitendra K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b UMR 6509 Organometalliques et Catalyse Chimie et Electrochimie Moleculaires   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOMETALATION; DIBENZYLIDENEACETONE; DONOR STRENGTH; METALLACYCLES; NAPHTHYRIDINE; ORTHO-METALATION; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; REGIO-SELECTIVE;

CARBON; CHLORINE COMPOUNDS; IRIDIUM; NITROGEN; REGIOSELECTIVITY;

PALLADIUM;

EID: 84881496884     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4004658     Document Type: Article

References (92)

1. Sinha, A.; Majumdar, M.; Sarkar, M.; Ghatak, T.; Bera, J. K. Organometallics 2013, 32, 340
2. Patra, S. K.; Bera, J. K. Organometallics 2006, 25, 6054
3. Patra, S. K.; Bera, J. K. Organometallics 2007, 26, 2598
4. Das, R. K.; Saha, B.; Rahaman, S. M. W.; Bera, J. K. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14459
5. Bera, J. K.; Sadhukhan, N.; Majumdar, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4023
6. Das, R. K.; Sarkar, M.; Rahaman, S. M. W.; Doucet, H.; Bera, J. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1680
7. Das, R. K.; Ghatak, T.; Samanta, R. C.; Bera, J. K. Indian J. Chem., Sect. A 2011, 50, 1350
8. Daw, P.; Sinha, A.; Rahaman, S. M. W.; Dinda, S.; Bera, J. K. Organometallics 2012, 31, 3790
9. Sadhukhan, N.; Bera, J. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 978
10. Sadhukhan, N.; Patra, S. K.; Sana, K.; Bera, J. K. Organometallics 2006, 25, 2914
11. Rahaman, S. M. W.; Das, D.; Sadhukhan, N.; Sinha, A.; Bera, J. K. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 320
12. Sinha, A.; Rahaman, S. M. W.; Sarkar, M.; Saha, B.; Daw, P.; Bera, J. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 11114
13. Saha, B.; Ghatak, T.; Sinha, A.; Rahaman, S. M. W.; Bera, J. K. Organometallics 2011, 30, 2051
14. Sinha, A.; Daw, P.; Rahaman, S. M. W.; Saha, B.; Bera, J. K. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1248
15. Sinha, A.; Sarbajna, A.; Dinda, S.; Bera, J. K. J. Chem. Sci. 2011, 123, 799
16. Rahaman, S. M. W.; Dinda, S.; Sinha, A.; Bera, J. K. Organometallics 2013, 32, 192
17. Song, G.; Zhang, Y.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 1936
18. Aldeco-Perez, E.; Rosenthal, A. J.; Donnadieu, B.; Parameswaran, P.; Frenking, G.; Bertrand, G. Science 2009, 326, 556
19. Alcarazo, M.; Roseblade, S. J.; Cowley, A. R.; Fernndez, R.; Brown, J. M.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3290
20. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
21. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 31, 3601
22. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
23. Gueiffier, A.; Viols, H.; Blache, Y.; Chapat, J. P.; Chavignon, O.; Teulade, J. C.; Fauvelle, F.; Grassy, G.; Dauphin, G. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 765
24. Hull, J. F.; Balcells, D.; Blakemore, J. D.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8730
25. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
26. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492
27. Davies, D. L.; Al-Duaij, O.; Fawcett, J.; Giardiello, M.; Hilton, S. T.; Russell, D. R. Dalton Trans. 2003, 4132
28. McDaniel, N. D.; Coughlin, F. J.; Tinker, L. L.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 210
29. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210
30. Barloy, L.; Issenhuth, J.-T.; Weaver, M. G.; Pannetier, N.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Organometallics 2011, 30, 1168
31. Scheeren, C.; Maasarani, F.; Hijazi, A.; Djukic, J.-P.; Pfeffer, M. Organometallics 2007, 26, 3336
32. Cheng, C. C.; Yan, S. In The Friedländer Synthesis of Quinolines; Wiley: Hoboken, NJ, 2005.
33. Ghatak, T.; Daw, P.; Majumdar, M.; Bera, J. K. J. Cluster Sci. 2012, 23, 839
34. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302
35. Gutierrez, M. A.; Newkome, G. R.; Selbin, J. J. Organomet. Chem. 1980, 202, 341
36. Campbell, M. G.; Powers, D. C.; Raynaud, J.; Graham, M. J.; Xie, P.; Lee, E.; Ritter, T. Nat. Chem. 2011, 3, 949
37. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050
38. García-Ruano, J. L.; López-Solera, I.; Masaguer, J. R.; Navarro-Ranninger, C.; Rodríguez, J. H. Organometallics 1992, 11, 3013
39. Gómez, M.; Granell, J.; Martinez, M. Organometallics 1997, 16, 2539
40. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403
41. Ryabov, A. D.; Sakodinskaya, I. K.; Yatsimirsky, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2629
42. Rousseaux, S.; Gorelsky, S. I.; Chung, B. K. W.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10692
43. Sun, H.-Y.; Gorelsky, S. I.; Stuart, D. R.; Campeau, L.-C.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 8180
44. Lafrance, M.; Lapointe, D.; Fagnou, K. Tetrahedron 2008, 64, 6015
45. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118
46. Lafrance, M.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570
47. Rousseaux, S.; Davi, M.; Sofack-Kreutzer, J.; Pierre, C.; Kefalidis, C. E.; Clot, E.; Fagnou, K.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10706
48. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
49. García-Cuadrado, D.; Mendoza, P. de.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
50. GarcIá -Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
51. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
52. Pascual, S.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2008, 64, 6021
53. Potavathri, S.; Pereira, K. C.; Gorelsky, S. I.; Pike, A.; LeBris, A. P.; Deboef, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14676
54. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
55. Gorelsky, S. I. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 153
56. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
57. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
58. Grove, D. M.; Koten, G.; Ubbels, H. J. C.; Zoet, R. Organometallics 1984, 3, 1003
59. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576
60. Labigner, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
61. Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Jones, C.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1277
62. Graham, D. C.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2007, 4650
63. Normand, A. T.; Hawkes, K. J.; Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Organometallics 2007, 26, 5352
64. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Chem. Commun. 2001, 355
65. Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16299
66. Viciano, M.; Mas-Marź, E.; Poyatos, M.; Sanaffl, M.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 444
67. Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452
68. Viciu, M. S.; Grasa, G. A.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 3607
69. Gründemann, S.; Albrecht, M.; Kovacevic, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Dalton Trans. 2002, 2163
70. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8317
71. Duin, M. A.; Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J. Chem. Commun. 2003, 400
72. Kluser, E.; Neels, A.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2006, 4495
73. Iglesias, M.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2010, 39, 5213
74. Hall, J. R.; Loeb, S. J.; Shimizu, G. K. H.; Yap, G. P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 121
75. Barea, E.; Navarro, J. A. R.; Salas, J. M.; Quirós, M.; Willermann, M.; Lippert, B. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4414
76. Kumar, J.; Verma, S. Inorg. Chem. 2009, 48, 6350
77. Seeber, G.; Kariuki, B.; Cronin, L. Chem. Commun. 2002, 2912
78. Seeber, G.; Long, D. L.; Kariuki, B. M.; Cronin, L. Dalton Trans. 2003, 4498
79. Beswick, C. L.; Terroba, R.; Greaney, M. A.; Stiefel, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9664
80. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Dalton Trans. 2011, 40, 8764
81. Raubenheimer, H. G.; Cronje, S. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 170
82. álvarez, C. M.; Garcí-Escudero, L. A.; Garcí- Rodríguez, R.; Miguel, D. Chem. Commun. 2012, 48, 7209
83. Weisman, A.; Gozin, M.; Kraatz, H.-B.; Milstein, D. Inorg. Chem. 1996, 35, 1792
84. Meguro, H.; Koizumi, T.; Yamamoto, T.; Kanbara, T. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1109
85. Ball, R. G.; Graham, W. A. G.; Heinekey, D. M.; Hoyano, J. K.; McMaster, A. D.; Mattson, B. M.; Michel, S. T. Inorg. Chem. 1990, 29, 2023
86. Ukai, T.; Kawazura, H.; Ishii, Y.; Bonnet, J. J.; Ibers, J. A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253
87. SAINT+ Software for CCD Difractometers; Bruker AXS, Madison, WI, 2000.
88. Sheldrick, G. M. SADABS Program for Correction of Area Detector Data; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1999.
89. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker AXS, Madison, WI, 2000.
90. Sheldrick, G. M. SHELXS-86 and SHELXL-97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
91. Spek, A. L. PLATON; University of Utrecht, Utrecht, The Netherlands, 2001.
92. Bradenburg, K. Diamond, version 3.1e; Crystal Impact GbR, Bonn, Germany, 2005.