Understanding C-H bond activation on a diruthenium(I) platform

Organometallics

Volumn 32, Issue 1, 2013, Pages 340-349

  Sinha, Arup ^a   Majumdar, Moumita ^a   Sarkar, Mithun ^a   Ghatak, Tapas ^a   Bera, Jitendra K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AXIAL SITES; C-H BOND; C-H BOND CLEAVAGE; CH-BOND ACTIVATION; CHARGE ANALYSIS; DIRUTHENIUM; ELECTRON-RICH; ELEVATED TEMPERATURE; HETEROATOMS; IDENTICAL CONDITIONS; LOW TEMPERATURES; METALATIONS; ORTHOMETALATION; PROTON ELIMINATION; PYRROLYL; ROOM TEMPERATURE; SECOND LIGAND;

CHLORINE COMPOUNDS; PROTONS; RUTHENIUM COMPOUNDS; STABILIZATION;

LIGANDS;

EID: 84872737105     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om301228h     Document Type: Article

References (95)

1. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576
2. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
3. Labigner, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
4. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
5. Engle, K. M.; Mei, T.; Wasa, M.; Yu, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
6. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861
7. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759
8. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698
9. Roger, J.; Gottumukkala, A. L.; Doucet, H. Chem. Catal. Chem. 2010, 2, 20
10. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
11. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
12. Pitié, M.; Pratviel, G. Chem. Rev. 2010, 110, 1018
13. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
14. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
15. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
16. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
17. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864
18. Sigman, M. S.; Werner, E. W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 874
19. Davies, H. M. L.; Lian, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 923
20. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379
21. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245
22. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1995, 95, 987
23. Haibach, M. C.; Kundu, S.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 947
24. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083
25. Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1683
26. Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995
27. Balcells, D.; Clot, E.; Esenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
28. Raybov, A. Chem. Rev. 1990, 90, 403
29. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
30. Vigalok, A.; Uzan, O.; Shimon, L. J. W.; David, Y. B.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1590
31. Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789
32. Baratta, W.; Mealli, C.; Herdtweck, E.; Ienco, A.; Mason, S. A.; Rigo, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5549
33. Montag, M.; Efremenko, I.; Posner, Y. D.; David, Y. B.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Organometallics 2012, 31, 505
34. Crosby, S. H.; Deeth, R. J.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. Dalton Trans. 2011, 40, 1227
35. Burling, S.; Marzá, E. M.; Valpuesta, J. E. V.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2009, 28, 6676
36. García, M. E.; Ramos, A.; Ruiz, M. A.; Lanfranchi, M.; Marchio, L. Organometallics 2007, 26, 6197
37. Aibéniz, A. C.; Schulte, G.; Crabtree, R. H. Organometallics 1992, 11, 242
38. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395
39. Danopoulos, A.; Winston, S.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2002, 3090
40. Catalysis by Di-and Polynuclear Metal Cluster Complexes; Adams, R. D.; Cotton, F. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
41. Metal Clusters in Chemistry; Braunstein, P.; Oro, L. A.; Raithby, P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
42. Bieger., K.; Estevan, F.; Lahuerta, P.; Lloret, J.; Pérez-Prieto, J.; Sanaú, M.; Siguero, N.; Stiriba, S.-E. Organometallics 2003, 22, 1799
43. Lloret, J.; Bieger, K.; Estevan, F.; Lahuerta, P.; Hirva, P.; Pérez-Prieto, J.; Sanaú, M. Organometallics 2006, 25, 5113
44. Lloret, J.; Estevan, F.; Lahuerta, P.; Hirva, P.; Pérez-Prieto, J.; Sanaú, M. Organometallics 2006, 25, 3156
45. Lloret, J.; Estevan, F.; Lahuerta, P.; Hirva, P.; Pérez-Prieto, J.; Sanaffl, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7706
46. Pruchnik, F. P.; Starosta, R.; Lis, T.; Lahuerta, P. J. Organomet. Chem. 1998, 568, 177
47. Starosta, R.; Pruchnik, F. P.; Ciunik, Z. Polyhedron 2006, 25, 1994
48. Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Wang, X.; Yu, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 8394
49. Chakravarty, A. R.; Cotton, F. A.; Tocher, D. A.; Tocher, J. H. Organometallics 1985, 4, 8
50. Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Stiriba, S. E. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 463
51. Dowerah, D.; Radonovich, L. J.; Woolsey, N. F. Organometallics 1990, 9, 614
52. Yang, W.; Zhang, S.; Ding, Y.; Shi, L.; Song, Q. Chem. Commun. 2011, 47, 5310
53. Chen, T.-R.; Lee, H.-P.; Chen, J.-D.; Chen, K. H.-C. Dalton Trans. 2010, 39, 9458
54. Chen, D.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1854
55. Cabeza, J. A.; Río, I.; Miguel, D.; Vega, M. G. S. Chem. Commun. 2005, 3956
56. Crittall, M. R.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Dalton Trans. 2008, 4209
57. Yeh, W.; Tsai, K. Organometallics 2010, 29, 604
58. Lavigne, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5794
59. Fehlner, T. P.; Halet, J.-F.; Saillard, J.-Y. Molecular Clusters: A Bridge to Solid State Chemistry; Cambridge Molecular Science: Cambridge, 2007.
60. Patra, S. K.; Bera, J. K. Organometallics 2006, 25, 6054
61. Patra, S. K.; Sadhukhan, N.; Bera, J. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 4007
62. Thummel, R. P.; Lefoulon, F.; Cantu, D.; Mahadevan, R. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 2208
63. Majewicz, T. C.; Caluwe, P. J. Org. Chem. 1974, 39, 720
64. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 6908
65. Sundquist, W. I.; Bancroft, D. P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1590
66. Braga, D.; Grepioni, F.; Tedesco, E.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. Organometallics 1997, 16, 1846
67. Bortolin, M.; Bucher, U. E.; Ruegger, H.; Venanzi, L. M.; Albinati, A.; Lianza, F.; Trofimenko, S. Organometallics 1992, 11, 2514
68. Yao, W.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Inorg. Chim. Acta 1997, 254, 105
69. Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452
70. Lewis, J. C.; Wu, J.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Organometallics 2005, 24, 5737
71. Krumper, J. R.; Gerisch, M.; Magistrato, A.; Rothlisberger, U.; Bergman, R. G.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12492
72. Saha, B.; Rahaman, S. M. W.; Sinha, A.; Bera, J. K. Aust. J. Chem. 2011, 64, 583
73. Tikkanen, W.; Soriaga, E. B.; Kaska, W.; Ford, P. Inorg. Chem. 1984, 23, 141
74. Thummel, R. P.; Lefoulon, F.; Williamson, D.; Chavan, M. Inorg. Chem. 1986, 25, 1675
75. Majumdar, M.; Patra, S. K.; Kannan, M.; Dunbar, K. R.; Bera, J. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 2212
76. Montag, M.; Efremenko, I.; Cohen, R.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Salem, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 328
77. Klemperer, W. G.; Zhong, B. Inorg. Chem. 1993, 32, 5821
78. Hawes, E. M.; Wibberley, D. G. J. Chem. Soc. C 1966, 315
79. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
80. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
81. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785
82. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
83. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
84. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
85. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939
86. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
87. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
88. Gaussview 3.0; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
89. SAINT+ Software for CCD difractometers; Bruker AXS: Madison,WI, 2000.
90. Sheldrick, G. M. SADABS Program for Correction of Area Detector Data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1999.
91. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker AXS: Madison, WI, 2000.
92. Sheldrick, G. M. SHELXS-86 and SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
93. Atwood, J. L.; Barbour, L. J. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 3
94. Barbour, L. J. J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189
95. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565