Multifaceted coordination of naphthyridine - Functionalized N-heterocyclic carbene: A novel "IrIII(C∧N)(C∧C)" compound and its evaluation as transfer hydrogenation catalyst

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 23, 2009, Pages 11114-11122

  Sinha, Arup ^a   Rahaman, S M Wahidur ^a   Sarkar, Mithun ^a   Saha, Biswajit ^a   Daw, Prosenjit ^a   Bera, Jitendra K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 72949086463     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic901502n     Document Type: Article

References (98)

1. (a) Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2162.
2. (b) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
3. (c) Carbene Chemistry: From Fleeting Intermediates to Powerful Reagents; Bertrand, G, Ed.; Marcel. Dekker: New York, 2002.
4. (d) Nolan, S. P. N.Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2006; and references therein.
5. (e) N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorius, F., Ed.; Topics in Organometallic Chemistry; Springer: Berlin, 2007; Vol. 21.
6. (a)Marion,N.; Diez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988.
7. (b) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606.
8. (a) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2371.
9. (b) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Chem. Soc 1999, 121, 2674.
10. (c) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1291.
11. (a) César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev, 2004, 33, 619.
12. (b) Kühl, O. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592.
13. (c) Perry, M. C.; Cui, X.; Powell, M. T.; Hou, D.-R.; Reibaispies, J. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113.
14. (d) Nanchen, S.; Pfaltz, A. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 4550.
15. (e) Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516.
16. (f) Fränkel, R.; Kembach, U.; Bakola-Christianopoulou, M.; Plaia, U.; Suter, M.; Ponikwar, W.; Nöth, H.; Moinet, C.; Fehlhammer, W. P. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 530.
17. (g) Nieto, I.; Cervantes-Lee, F.; Smith, J. M. Chem. Commun. 2005, 3711.
18. (h) Veldhuizen, J. J. V.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
19. (a) Mata, J. A.; Poyatos, M.; Peris, E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841.
20. (b) Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
21. (c) Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2002, 1376.
22. (d) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 1247.
23. (e) Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2008, 201.
24. (f) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4499.
25. (g) Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Green, G. C.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2003, 756.
26. (h) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2001, 1270.
27. (i) McGuiness, D. S.; Gibson, V. C.; Wass, D. F.; Steed, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12716.
28. (j) Wang, R.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 426.
29. (k) Wang, R.; Zeng, Z.; Twamley, B.; Piekarski, M. M.; Shreeve, J. M. Eur, J. Org. Chem. 2007, 655.
30. (l) McGuiness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
31. (m) Gründemann, S.; Albrecht, M.; Kovacevic, A.; Falter, J. W.; Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2163.
32. (n) Poyatos, M.; Maisse-François, A.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2006, 25, 2634.
33. (a) Bera, J. K.; Sadhukhan, N.; Majumdar, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4023.
34. (b) Sadhukhan, N.; Bera, J. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 978.
35. (c) Patra, S. K.; Rahaman, S. M. W.; Majumdar, M.; Sinha, A.; Bera, J. K. Chem. Commun. 2008, 2511.
36. (d) Majumdar, M.; Patra, S. K.; .Kaiman, M.; Dunbar, K. R.; Bera, J. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 2212.
37. (e) Patra, S. K.; Bera, J. K. Organometallics 2007, 26, 2598.
38. (f) Patra, S. K.; Bera, J. K. Organometallics 2006, 25, 6054.
39. (g) Sadhukhan, N.; Patra, S. K.; Sana, K.; Bera, J. K. Organometallics 2006, 25, 2914.
40. (a) Zhang, X.; Xi, Z.; Liu, A.; Chen, W. Organometallics 2008, 27, 4401.
41. (b) Ye, J.; Jin, S.; Chen, W.; Qiu, H. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 404.
42. Caballero, A.; Díez-Barra, E.; Jalón, F. A.; Merino, S.; Tejeda, J. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 395.
43. (a) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem, Int. Ed. 2008, 47, 3122.
44. (b) Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12.
45. (c) Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978.
46. (a) Delaude, L.; Sauvage, X.; Demonceau, A.; Wouters, J. Organometallics 2009, 28, 4056.
47. (b) Voutchkova, A. M.; Appelhans, L. N.; Chianese, A. R.; Crabtree, R. H. J. Chem. Soc. 2005, 127, 17624.
48. (c) Voutchkova, A. M.; Feliz, M.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12834.
49. (d) Ruiz, J.; Garcia, G.; Mosquera, M. E. G.; Perandones, B. F.; Gonzalo, M. P.; Vivanco, M. J. Chem. Soc 2005, 127, 8584.
50. (e) Michelin, R. N.; Pombeiro, A. J. L.; da Silva, M. F. C. G. Coord. Chem. Rev. 2001, 218, 75.
51. (f) Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Meier, N.; Lugger, T.; Fehlhammer, W. P. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 704.
52. (a)Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Danopoulos, A. A.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 699.
53. (b) Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Organometallics 2007, 26, 958.
54. (c) Fnaseth, M.; Netland, K. A.; Törnroos, K. W.; Dhindsa, A.; Tilset, M. Dalton Trans. 2003, 4516.
55. (d) Buron, C.; Stelzig, L.; Gurret, O.; Gornitzka, H.; Romanenko, V.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 70.
56. (e) Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Grosche, M.; Reisinger, C.-P.; Weskamp, T. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 616.
57. (f) Glorius, F.; Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. Chem. Commun. 2002, 2704.
58. (g) Bonnet, L. G.; Douthwaite, R. E.; Hodgson, R.; Houghton, J.; Kariuki, B. M.; Simonovic, S. Dalton Trans. 2004, 3528.
59. (h) Hannig, F.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5959.
60. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371.
61. (a) Sadhukhan, N.; Bera, J. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 978.
62. (b) Jainak, C. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000, 3885.
63. (c) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Chem. Rev. 1994, 94, 1767.
64. (d) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. Chem. Chem. Soc. 2002, 124, 104.
65. (a) Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci, U.SA, 2007, 104, 6908.
66. (b) Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395.
67. (a) Wiedeman, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452.
68. (b) Lewis, J. C.; Wu, J.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Organometallics 2005, 24, 5737.
69. (c) Yao, W.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Inorg, Chim. Acta 1997, 254, 105.
70. (d) Bortolin, M.; Bucher, U. E.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M. Oreanometallics 1992, 11, 2514.
71. (a) Poyatos, M.; McNamara, W.; Incarvito, C.; Clot, E.; Peris, E.; Crabtree, R. H. Organometallics 2008, 27, 2128.
72. (b) Mata, J. A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 1253.
73. (c) Poyatos, M.; Mas-Marzá, E.; Mata, J. A.; Sanaú, M.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1215.
74. (d) Poyatos, M.; Uriz, P.; Mata, J. A.; Gaver, C.; Fernandez, E.; Peris, E. Oreanometallics 2003, 22, 440.
75. (e) Poyatos, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2003, 42, 2572.
76. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Gade L. H. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 2862.
77. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3rd. ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2001.
78. Hazell, A. C.; Hazeli, R. G. Acta Crstallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984, 40, 806.
79. (a) Özdemir, I.; Demir, S.; Çetinkaya, B.; Gourlaouen, C.; Maseras, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156.
80. (b) Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210.
81. (c) García-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880.
82. (a) Zueca, A.; Petretto, G. L.; Stoccoro, S.; Cinellu, M, A.; Manassero, M.; Manassero, C.; Minghetti, G. Organometallics 2009, 28, 2150.
83. (b) Minghetti, G.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Petretto, G. L.; Zueca, A. Organometallics 2008, 27, 3415.
84. (c) Kenneth, J. H. Y.; Mironov, O. A.; Periana, R. A. Organometallics 2007, 26, 2137.
85. (d) Minghetti, G.; Stoccoro, S.; Cinellu, M, A.; Soro, B.; Zueca, A. Organometallics 2003, 22, 4770.
86. (e) Zueca, A.; Doppiu, A.; Cinellu, M. A.; Stoccoro, S.; Minghetti, G.; Manssero, M. Organometallics 2002, 21, 783.
87. Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Hursthouse, M. B. J, Chem, Soc., Dalton Trans. 2002, 3090.
88. Petrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon Press: Elmsford, NY, 1980.
89. Giordano, G.; Crabtree, R. H. Inorg. Synth. 1990, 28, 90.
90. (a) Herde, J. L.; Lambert, J. C.; Senoff, C. V. Inorg. Synth. 1974, 15, 18.
91. (b) Cotton, F. A.; Lahuerta, P.; Sanau, M.; Schwotzer, W. Inorg. Chim. Acta 1986, 120, 153.
92. Darensbourg, D. J.; Kump, R. L. Inorg. Chem. 1978, 11, 2680.
93. Ferrarini, P. L.; Mori, C.; Primofiore, G. J. Heterocycl. Chem. 1986, 25, 501.
94. SAINT+ Software for CCD difractometers; Bruker AXS: Madison, WI, 2000.
95. Sheldrick, G. M. SADABS Program for Correction of Area Detector Data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1999.
96. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker AXS: Madison, WI, 2000; Sheldrick, G. M. SHELXS-86 and SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
97. Spek, L. PLATON; University of Utrecht: The Netherlands, 2001.
98. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.