Recent approaches for the synthesis of modified cryptophycins

Natural Product Reports

Volumn 30, Issue 7, 2013, Pages 924-940

  Weiss, Christine ^a   Sammet, Benedikt ^a   Sewald, Norbert ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYANOBACTERIA; NOSTOC; NOSTOC SP.;

DEPSIPEPTIDE;

CHEMISTRY; CONFORMATION; HUMAN; REVIEW; SYNTHESIS;

DEPSIPEPTIDES; HUMANS; MOLECULAR CONFORMATION;

MLCS; MLOWN;

EID: 84881246949     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70022d     Document Type: Review

References (77)

1. R. E. Schwartz C. F. Hirsch D. F. Sesin J. E. Flor M. Chartrain R. E. Fromtling G. H. Harris M. J. Salvatore J. M. Liesch K. Yudin J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1990 5 113 123
2. G. Trimurtulu I. Ohtani G. M. L. Patterson R. E. Moore T. H. Corbett F. A. Valeriote L. Demchik J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4729 4737
3. M. Kobayashi M. Kurosu N. Ohyabu W. Wang S. Fujii I. Kitagawa Chem. Pharm. Bull. 1994 42 2196 2198
4. M. Kobayashi S. Aoki N. Ohyabu M. Kurosu W. Wang I. Kitagawa Tetrahedron Lett. 1994 35 7969 7972
5. M. A. Tius Tetrahedron 2002 58 4343 4367
6. S. Eissler A. Stoncius M. Nahrwold N. Sewald Synthesis 2006 3747 3789
7. M. Nahrwold S. Eissler N. Sewald Chim. Oggi 2008 26 13 16
8. R. Bai R. E. Schwartz J. A. Kepler G. R. Pettit E. Hamel Cancer Res. 1996 56 4398 4406
9. P. Barbier C. Gregoire F. Devred M. Sarrazin V. Peyrot Biochemistry 2001 40 13510 13519
10. A. Mitra D. Sept Biochemistry 2004 43 13955 13962
11. R. Bai G. R. Pettit E. Hamel Biochem. Pharmacol. 1990 39 1941 1949
12. D. Panda R. H. Himes R. E. Moore L. Wilson M. A. Jordan Biochemistry 1997 36 12948 12953
13. T. Golakoti J. Ogino C. E. Heltzel T. Le Husebo C. M. Jensen L. K. Larsen G. M. L. Patterson R. E. Moore S. L. Mooberry J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12030 12049
14. D. Panda V. Ananthnarayan G. Larson C. Shih M. A. Jordan L. Wilson Biochemistry 2000 39 14121 14127
15. C. D. Smith X. Zhang S. L. Mooberry G. M. Patterson R. E. Moore Cancer Res. 1994 54 3779 3784
16. T. J. Raub Mol. Pharmaceutics 2006 3 3 25
17. J. P. Stevenson W. Sun M. Gallagher R. Johnson D. Vaughn L. Schuchter K. Algazy S. Hahn N. Enas D. Ellis D. Thornton P. J. O'Dwyer Clin. Cancer Res. 2002 8 2524 2529
18. G. D'Agostino J. del Campo B. Mellado M. A. Izquierdo T. Minarik L. Cirri L. Marini J. L. Perez-Gracia G. Scambia Int. J. Gynecol. Cancer 2006 16 71 76
19. C. Sessa K. Weigang-Kohler O. Pagani G. Greim O. Mora T. De Pas M. Burgess I. Weimer R. Johnson Eur. J. Cancer 2002 38 2388 2396
20. H. Bouchard, M. P. Brun, A. Commercon and J. Zhang, US Pat., 2012/0225089, 2012
21. A. Commercon, H. Bouchard, J. Zhang and M. P. Brun, French Pat., 2947269, 2010
22. V. F. Patel S. L. Andis J. E. Ray J. H. Kennedy R. M. Schultz J. Med. Chem. 1999 42 2588 2603
23. M. Kobayashi W. Wang N. Ohyabu M. Kurosu I. Kitagawa Chem. Pharm. Bull. 1995 43 1598 1600
24. M. Eggen G. I. Georg Med. Res. Rev. 2002 22 85 101
25. G. I. Georg S. M. Ali V. J. Stella W. N. Waugh R. H. Himes Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 1959 1962
26. J. Liang R. E. Moore E. D. Moher J. E. Munroe R. S. Al-awar D. A. Hay D. L. Varie T. Y. Zhang J. A. Aikins M. J. Martinelli C. Shih J. E. Ray L. L. Gibson V. Vasudevan L. Polin K. White J. Kushner C. Simpson S. Pugh T. H. Corbett Invest. New Drugs 2005 23 213 224
27. S. B. Buck J. K. Huff R. H. Himes G. I. Georg J. Med. Chem. 2004 47 696 702
28. C. Shih L. S. Gossett J. M. Gruber C. S. Grossman S. L. Andis R. M. Schultz J. F. Worzalla T. H. Corbett J. T. Metz Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 69 74
29. D. L. Varie C. Shih D. A. Hay S. L. Andis T. H. Corbett L. S. Gossett S. K. Janisse M. J. Martinelli E. D. Moher R. M. Schultz J. E. Toth Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 369 374
30. M. Nahrwold C. Weiss T. Bogner F. Mertink J. Conradi B. Sammet R. Palmisano S. Royo Gracia T. Preuße N. Sewald J. Med. Chem. 2013 56 1853 1864
31. B. H. Norman T. Hemscheidt R. M. Schultz S. L. Andis J. Org. Chem. 1998 63 5288 5294
32. M. Nahrwold T. Bogner S. Eissler S. Verma N. Sewald Org. Lett. 2010 12 1064 1067
33. S. B. Buck J. K. Huff R. H. Himes G. I. Georg J. Med. Chem. 2004 47 3697 3699
34. B. Sammet T. Bogner M. Nahrwold C. Weiss N. Sewald J. Org. Chem. 2010 75 6953 6960
35. S. Eissler M. Nahrwold B. Neumann H. G. Stammler N. Sewald Org. Lett. 2007 9 817 819
36. Z.-M. Wang X.-L. Zhang K. B. Sharpless S. C. Sinha A. Sinha-Bagchi E. Keinan Tetrahedron Lett. 1992 33 6407 6410
37. J. S. Yadav K. V. Purnima B. V. Subba Reddy K. Nagaiah A. K. Ghamdi Tetrahedron Lett. 2011 52 6709 6712
38. S. Chaganty T. Golakoti C. Heltzel R. E. Moore W. Y. Yoshida J. Nat. Prod. 2004 67 1403 1406
39. R. S. Al-awar J. E. Ray R. M. Schultz S. L. Andis J. H. Kennedy R. E. Moore T. Golakoti G. V. Subbaraju T. H. Corbett J. Med. Chem. 2003 46 2985 3007
40. M. Nahrwold, Ph. D. Thesis, Bielefeld University, 2009
41. R. A. Barrow T. Hemscheidt J. Liang S. Paik R. E. Moore M. A. Tius J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2479 2490
42. W. L. Liu J. C. Zhang F. Q. Jiang L. Fu Arch. Pharm. 2009 342 577 583
43. M. J. Eggen G. I. Georg Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 3177 3180
44. P. Danner M. Bauer P. Phukan M. E. Maier Eur. J. Org. Chem. 2005 2005 317 325
45. H.-g. Park B.-S. Jeong M.-S. Yoo J.-H. Lee M.-k. Park Y.-J. Lee M.-J. Kim S.-s. Jew Angew. Chem. 2002 114 3162 3164
46. M. B. Andrus K. C. Harper M. A. Christiansen M. A. Binkley Tetrahedron Lett. 2009 50 4541 4544
47. B. Sammet M. Brax N. Sewald Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 243 245
48. H.-J. Drexler W. Baumann A. Spannenberg C. Fischer D. Heller J. Organomet. Chem. 2001 621 89 102
49. U. Schmidt H. Griesser V. Leitenberger A. Lieberknecht R. Mangold R. Meyer B. Riedl Synthesis 1992 487 490
50. J. F. Bower P. Szeto T. Gallagher Org. Biomol. Chem. 2007 5 143 150
51. J. A. Aikins, B. S. Briggs, T. Y. Zhang and M. J. Zmijewski Jr., US Pat., 6376230 B1, 2002
52. J. A. McCubbin M. L. Maddess M. Lautens Org. Lett. 2006 8 2993 2996
53. M. Jost J. C. Greie N. Stemmer S. D. Wilking K. Altendorf N. Sewald Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4267 4269
54. J. D. White J. Hong L. A. Robarge J. Org. Chem. 1999 64 6206 6216
55. T. Weide L. Arve H. Prinz H. Waldmann H. Kessler Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 59 63
56. L. H. Li M. A. Tius Org. Lett. 2002 4 1637 1640
57. S. Eißler T. Bogner M. Nahrwold N. Sewald Chem.-Eur. J. 2009 15 11273 11287
58. N. K. Tripathy G. I. Georg Tetrahedron Lett. 2004 45 5309 5311
59. C. A. Mast S. Eissler A. Stoncius H. G. Stammler B. Neumann N. Sewald Chem.-Eur. J. 2005 11 4667 4677
60. M. Eggen C. J. Mossman S. B. Buck S. K. Nair L. Bhat S. M. Ali E. A. Reiff T. C. Boge G. I. Georg J. Org. Chem. 2000 65 7792 7799
61. D. W. Hoard E. D. Moher M. J. Martinelli B. H. Norman Org. Lett. 2002 4 1813 1815
62. A. H. Fray Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2777 2781
63. A. K. Ghosh L. Swanson J. Org. Chem. 2003 68 9823 9826
64. G. M. Salamonczyk K. Han Z.-w. Guo C. J. Sih J. Org. Chem. 1996 61 6893 6900
65. J. Liang E. D. Moher R. E. Moore D. W. Hoard J. Org. Chem. 2000 65 3143 3147
66. H. C. Kolb K. B. Sharpless Tetrahedron 1992 48 10515 10530
67. B. Sammet H. Radzey B. Neumann H.-G. Stammler N. Sewald Synlett 2009 417 420
68. K. L. Bolduc S. D. Larsen D. H. Sherman Chem. Commun. 2012 48 6414 6416
69. R. S. Al-awar T. H. Corbett J. E. Ray L. Polin J. H. Kennedy M. M. Wagner D. C. Williams Mol. Cancer Ther. 2004 3 1061 1067
70. A. Stoncius M. Nahrwold N. Sewald Synthesis 2005 1829 1837
71. C. Weiß T. Bogner B. Sammet N. Sewald Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 2060 2066
72. Y. Ding C. M. Rath K. L. Bolduc K. Håkansson D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14492 14495
73. R. Haubner D. Finsinger H. Kessler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1374 1389
74. K. Menon E. Alvarez P. Forler V. Phares T. Amsrud C. Shih R. Al-Awar B. A. Teicher Cancer Chemother. Pharmacol. 2000 46 142 149
75. C. S. Shih and R. Al-awar, The Isolation, Characterization, and Development of a Novel Class of Potent Antimitotic Macrocyclic Depsipeptides: The Cryptophycins, in Anticancer Agents from Natural Products, ed., D. G. I. Kingston, G. M. Cragg, and, D. J. Newman, CRC Press, 2005
76. C. P. Leamon, Y. Wang, I. R. Vlahov, F. You, P. J. Kleindl and H. K. R. Santhapuram, WO 2009/002993 A1, 2008
77. B. Sammet C. Steinkühler N. Sewald Pharm. Pat. Analyst 2012 1 65 73