Stereospecific synthesis of cryptophycin 1

Organic Letters

Volumn 4, Issue 10, 2002, Pages 1637-1640

  Li, Lian Hai ^a   Tius, Marcus A ^a  

^a UNIVERSITY OF HAWAII   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CRYPTOPHYCIN; CYCLOPEPTIDE; DEPSIPEPTIDE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; MANDELIC ACID; MANDELIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYANOBACTERIUM; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CYANOBACTERIA; CYCLIZATION; DEPSIPEPTIDES; INDICATORS AND REAGENTS; MANDELIC ACIDS; PEPTIDES, CYCLIC; STEREOISOMERISM;

EID: 0037118340     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol020001r     Document Type: Article

References (36)

1. Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Patterson, G. M. L.; Valeriote, F. A. Curr. Pharm. Des. 1996, 2, 317.
2. Trimurtulu, G.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729.
3. Schwartz, R. E.; Hirsch, C. F.; Sesin, D. F.; Flor, J. E.; Chartrain, M.; Fromtling, R. E.; Harris, G. H.; Salvatore, M. J.; Liesch, J. M.; Yudin, K. J. Ind. Microbiol. 1990, 5, 113.
4. Hirsch, C. F.; Liesch, J. M.; Salvatore, M. J.; Schwartz, R. E.; Sesin, D. F. U.S. Patent 4,946,835, August 7, 1990.
5. Barrow, R.; Hemscheidt, T.; Paik, S.; Liang, J.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2479.
6. Shih, C.; Teicher, B. A. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1259.
7. (a) Salamonczyk, G. M.; Han, K.; Guo, Z.-W.; Sih, C. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6893.
8. (b) Rej, R.; Nguyen, D.; Go, B.; Fortin, S.; Lavallée, J.-F. J. Org. Chem. 1996, 61, 6289.
9. (c) Gardinier, K. M.; Leahy, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7098.
10. (d) Ali, S. M.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1703.
11. (e) Varie, D. L.; Brennan, J.; Briggs, B.; Cronin, J. S.; Hay, D. A.; Rieck, J. A., III; Zmijewski, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8405.
12. (f) Furuyama, M.; Shimizu, I. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1351.
13. (g) Dhokte, U. P.; Khau, V. V.; Hutchison, D. R.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8771.
14. (h) Liang, J.; Hoard, D. W.; Khau, V. V.; Martinelli, M. J.; Moher, E. D.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1459.
15. (i) White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6206.
16. (j) Christopher, J. A.; Kocienski, P. J.; Kuhl, A.; Bell, R. Synlett 2000, 463.
17. (k) Eggen, M.; Mossman, C. J.; Buck, S. B.; Nair, S. K.; Bhat, L.; Ali, S. M.; Reiff, E. A.; Boge, T. C.; Georg, G. I. J. Org. Chem. 2000, 65, 7792.
18. (l) Barrow, R. A.; Moore, R. E.; Li, L.-H.; Tius, M. A. Tetrahedron 2000, 56, 3339.
19. (m) Pousst, C.; Haddad, M.; Larcheveque, M. Tetrahedron 2001, 57, 7163.
20. (n) Eggen, M.; Nair, S. K.; Georg, G. I. Org. Lett. 2001, 3, 1813. See also: Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2394. Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Kurosu, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1598.
21. (n) Eggen, M.; Nair, S. K.; Georg, G. I. Org. Lett. 2001, 3, 1813. See also: Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2394. Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Kurosu, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1598.
22. (n) Eggen, M.; Nair, S. K.; Georg, G. I. Org. Lett. 2001, 3, 1813. See also: Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2394. Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Kurosu, M.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1598.
23. Liang, J.; Moher, E. D.; Moore, R. E.; Hoard, D. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 3143.
24. Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1996, 61, 6456.
25. Danishefsky, S. J. Chemtracts 1989, 273.
26. Harayama, T.; Cho, H.; Inubushi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 1201.
27. Royals, E. E.; Brannock, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3041.
28. Danishefsky, S. J.; Larson, E.; Askin, D.; Kato, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1246.
29. For a slightly modified approach to this problem, see: Evans, P. A.; Nelson, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 7600.
30. Fukuzawa, A.; Sato, H.; Masamune, T. Tetrahedron Lett. 1986, 28, 4303.
31. Danishefsky, S. J.; Pearson, W. H.; Harvey, D. F.; Maring, C. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1256.
32. Tius, M. A.; Busch-Petersen, J. Synlett 1997, 531.
33. Mori, M.; Chuman, T.; Kato, K. Carbohydr. Res. 1984, 129, 73.
34. Rathke, M. W.; Nowak, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 2624.
35. Jeffrey, P. D.; McCombie, S. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 587.
36. Fray, A. H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2777.