Total synthesis and biological evaluation of fluorinated cryptophycins

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 2060-2066

  Weiß, Christine ^a   Bogner, Tobias ^a   Sammet, Benedikt ^a   Sewald, Norbert ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Antimitotic drug; Cytotoxicity; Depsipeptide; Fluorinated natural product analogues; Structure activity relationship

Indexed keywords

EID: 84870921020     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.231     Document Type: Article

References (34)

1. Schwartz, R. E.; Hirsch, C. F.; Sesin, D. F.; Flor, J. E.; Chartrain, M.; Fromtling, R. E.; Harris, G. H.; Salvatore, M. J.; Liesch, J. M.; Yudin, K. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1990, 5, 113-123. doi:10.1007/BF01573860
2. Trimurtulu, G.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729-4737. doi:10.1021/ja00090a020
3. Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Ohyabu, N.; Wang, W.; Fujii, S.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2196-2198. doi:10.1248/cpb.42.2196
4. Kobayashi, M.; Aoki, S.; Ohyabu, N.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7969-7972. doi:10.1016/S0040-4039(00)78398-5
5. Golakoti, T.; Ogino, J.; Heltzel, C. E.; Le Husebo, T.; Jensen, C. M.; Larsen, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030-12049. doi:10.1021/ja00154a002
6. Subbaraju, G. V.; Golakoti, T.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. J. Nat. Prod. 1997, 60, 302-305. doi:10.1021/np960700a
7. Chaganty, S.; Golakoti, T.; Heltzel, C.; Moore, R. E.; Yoshida, W. Y. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1403-1406. doi:10.1021/np0499665
8. Eggen, M.; Georg, G. I. Med. Res. Rev. 2002, 22, 85-101. doi:10.1002/med.10002
9. Hamel, E.; Covell, D. G. Curr. Med. Chem. 2002, 2, 19-53. doi:10.2174/1568011023354263
10. Edelman, M. J.; Gandara, D. R.; Hausner, P.; Israel, V.; Thornton, D.; DeSanto, J.; Doyle, L. A. Lung Cancer 2003, 39, 197-199. doi:10.1016/S0169- 5002(02)00511-1
11. Sessa, C.; Weigang-Köhler, K.; Pagani, O.; Greim, G.; Mora, O.; De Pas, T.; Burgess, M.; Weimer, L; Johnson, R. Eur. J. Cancer 2002, 38, 2388-2396. doi:10.1016/S0959-8049(02)00489-6
12. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881-1886. doi:10.1126/science.1131943
13. .Thayer, A. M. Chem. Eng. News 2006, 84 (33), 29-31.
14. Rivkin, A.; Chou, T.-C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. 2005, 117, 2898-2910. doi:10.1002/ange.200461751
15. .Chou, T.-C.; Dong, H.; Rivkin, A.; Yoshimura, F.; Gabarda, A. E.; Cho, Y. S.; Tong, W. P.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. 2003, 115, 4910-4915. doi:10.1002/ange.200352361
16. Ojima, I.; Inoue, T.; Chakravarty, S. J. Fluorine Chem. 1999, 97, 3-10. doi:10.1016/S0022-1139(99)00058-5
17. Eißler, S.; Stončius, A.; Nahrwold, M.; Sewald, N. Synthesis 2006, 3747-3789. doi:10.1055/s-2006-950332
18. Nahrwold, M.; Eißler, S.; Sewald, N. Chim. Oggi - Chem. Today (Suppl. Focus on Peptides) 2008, 26, 13-16.
19. Eißler, S.; Bogner, T.; Nahrwold, M.; Sewald, N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11273-11287. doi:10.1002/chem.200901750
20. Al-Awar, R. S.; Ehlhardt, W. J.; Gottumukkala, S. V.; Martinelli, M. J.; Moher, E. D.; Moore, R. E.; Munroe, J. E.; Norman, B. H.; Patel, V. F.; Shih, C.; Toth, J. E.; Vasudevan, V.; Ray, J. E. (Eli Lilly and Company, University of Hawaii, Wayne State University) Pharmaceutical Compounds. WO9808505A1, March 3, 1998.
21. Moore, R. E.; Hemscheidt, T. K. (University of Hawaii, Wayne State University), Cryptophycins From Aberrant Biosynthesis. WO9708334A1, March 6, 1997.
22. Shih, C.; Williams, D. C. (Eli Lilly and Company). EP870510A2, 1998.
23. Eißler, S.; Nahrwold, M.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Sewald, N. Org. Lett. 2007, 9, 817-819. doi:10.1021/ol0630321
24. Mast, C. A.; Eißler, S.; Stončius, A.; Stammler, H.-G.; Neumann, B.; Sewald, N. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4667-4677. doi:10.1002/chem. 200500282
25. Eißler, S.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Sewald, N. Synlett 2007, 273-277. doi:10.1055/s-2007-1000868
26. Sammet, B.; Radzey, H.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Sewald, N. Synlett 2009, 417-420. doi:10.1055/s-0028-1087541
27. Nahrwold, M.; Bogner, T.; Eissler, S.; Verma, S.; Sewald, N. Org. Lett. 2010, 12, 1064-1067. doi:10.1021/ol1000473
28. Sammet, B.; Bogner, T.; Nahrwold, M.; Weiß, C.; Sewald, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 6953-6960. doi:10.1021/jo101563s
29. Sammet, B.; Brax, M.; Sewald, N. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 243-245. doi:10.3762/bjoc.7.32
30. Nahrwold, M.; Weiß, C.; Bogner, T.; Mertink, F.; Sammet, B.; Palmisano, R.; Royo Gracia, S.; Preuße, T.; Sewald, N. J. Med. Chem. 2012.
31. Ragoussis, N.; Ragoussis, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3529-3534. doi:10.1039/A806173D
32. Eißler, S. Synthese von Cryptophycinen für SAR-Studien. Ph.D. Thesis, Bielefeld University, Bielefeld, Germany, 2008.
33. Weiß, C. Synthese von Cryptophycin-Analoga für SAR- und subzelluläre Lokalisationsstudien. Ph.D. Thesis, Bielefeld University, Bielefeld, Germany, 2012.
34. Hoard, D. W.; Moher, E. D.; Martinelli, M. J.; Norman, B. H. Org. Lett. 2002, 4, 1813-1815. doi:10.1021/ol025933+