Approaches for the synthesis of functionalized cryptophycins

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 20, 2010, Pages 6953-6960

  Sammet, Benedikt ^a   Bogner, Tobias ^a   Nahrwold, Markus ^a   Weiss, Christine ^a   Sewald, Norbert ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCONJUGATIONS; BIOLOGICAL ACTIVITIES; CRYPTOPHYCIN; CYTOTOXICITY ASSAYS; FUNCTIONALIZED; ONE POT; PROTECTIVE GROUP;

CARBOXYLIC ACIDS;

ESTERS;

CARBOXYLIC ACID; CRYPTOPHYCIN 52; CRYPTOPHYCIN DERIVATIVE; ESTER;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; CYCLIZATION; CYTOTOXICITY; STAUDINGER REACTION; SYNTHESIS;

DEPSIPEPTIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 77957894714     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo101563s     Document Type: Article

References (40)

1. Schwartz, R. E.; Hirsch, C. F.; Sesin, D. F.; Flor, J. E.; Chartrain, M.; Fromtling, R. E.; Harris, G. H.; Salvatore, M. J.; Liesch, J. M.; Yudin, K. J. Ind. Microbiol. 1990, 5, 113-124
2. Golakoti, T.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729-4737
3. Kobayashi, M.; Kurosu, M.; Wang, W.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2394-2396
4. Beck, Z. Q.; Burr, D. A.; Sherman, D. H. ChemBioChem 2007, 8, 1373-1375
5. Ding, Y.; Seufert, W. H.; Beck, Z. Q.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5492-5498
6. DAgostino, G.; Campo, J. D.; Mellado, B.; Izquierdo, M. A.; Minarik, T.; Cirri, L.; Marini, L.; Perez-Gracia, J. L.; Scambia, G. Int. J. Gynecol. Cancer 2006, 16, 71
7. Edelman, M. J.; Gandara, D. R.; Hausner, P.; Israel, V; Thornton, D.; DeSanto, J.; Doyle, L. A. Lung Cancer 2003, 39, 197-199
8. Liang, J.; Moore, R. E.; Moher, E. D.; Munroe, J. E.; Al-awar, R. S.; Hay, D. A.; Varie, D. L.; Zhang, T. Y.; Aikins, J. A.; Martinelli, M. J.; Shih, C.; Ray, J. E.; Gibson, L. L.; Vasudevan, V.; Polin, L.; White, K.; Kushner, J.; Simpson, C.; Pugh, S.; Corbett, T. H. Invest. New Drugs 2005, 23, 213-224
9. Review: Eissler, S.; Stončius, A.; Nahrwold, M.; Sewald, N. Synthesis 2006, 22, 3747-3789
10. Sammet, B.; Radzey, H.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Sewald, N. Synlett 2009, 417-420
11. Eissler, S.; Bogner, T.; Nahrwold, M.; Sewald, N. Chem.- Eur. J. 2009, 15, 11273-11287
12. Tripathy, N. K.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5309-5311
13. Seufert, W.; Beck, Z. Q.; Sherman, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9298-9300
14. Liu, W. L.; Zhang, J. C.; Jiang, F. Q.; Fu, L. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2009, 342, 577-583
15. Golakoti, T.; Ogino, J.; Heltzel, C. E.; Le Husebo, T.; Jensen, C. M.; Larsen, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030-12049
16. Menon, K.; Alvarez, E.; Forler, P.; Phares, V.; Amsrud, T.; Shih, C.; Al-Awar, R.; Teicher, B. A. Cancer Chemother. Pharmacol. 2000, 46, 142-149
17. Buck, S. B.; Huff, J. K.; Himes, R. H.; Georg, G. I. J. Med. Chem. 2004, 47, 3697-3699
18. Belshaw, P. J.; Mzengeza, S.; Lajoie, G. A. Synth. Commun. 1990, 20, 3157-3160
19. Deechongkit, S.; You, S.-L.; Kelly, J. W. Org. Lett. 2004, 6, 497-500
20. Schultz, M.; Kunz, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1205-1220
21. Nahrwold, M.; Bogner, T.; Eissler, S.; Verma, S.; Sewald, N. Org. Lett. 2010, 12, 1064-1067
22. McCubbin, J. A.; Maddess, M. L.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 2993-2996
23. Aikins, J. A.; Briggs, B. S.; Zhang, T. Y.; Zmijewski, M. J. U.S. Patent 6,376,230 B1, 2002.
24. Jost, M.; Greie, J. C.; Stemmer, N.; Wilking, S. D.; Altendorf, K.; Sewald, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4267-4269
25. Li, L.-H.; Tius, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 1637-1640
26. Fray, A. H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2777-2781
27. Barrow, R. A.; Hemscheidt, T.; Liang, J.; Paik, S.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2479-2490
28. Eissler, S.; Nahrwold, M.; Neumann, B.; Stammler, H.-G.; Sewald, N. Org. Lett. 2007, 9, 817-819
29. Kolasa, T.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4978-4984
30. Yang, D.; Li, B.; Ng, F.-F.; Yan, Y.-L.; Qu, J.; Wu, Y.-D. J. Org. Chem. 2001, 66, 7303-7312
31. Bartra, M.; Urpí, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5941-5944
32. Martinelli, M. J.; Vaidyanathan, R.; Khau, V. V.; Staszak, M. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3365-3367
33. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Tetrahedron 1992, 48, 10515-10530
34. Mast, C. A.; Eissler, S.; Stončius, A.; Stammler, H.-G.; Neumann, B.; Sewald, N. Chem.- Eur. J. 2005, 11, 4667-4677
35. Eissler, S. Ph.D Thesis, Bielefeld University, 2004.
36. OBrien, J.; Wilson, I.; Orton, T.; Pognan, F. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 5421-5426
37. Raub, T. J. Mol. Pharmaceutics 2006, 3, 3-25
38. Ma, D.-Y.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2366-2376
39. Okano, K.; Morimoto, T.; Sekiya, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2228-2234
40. Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218-2243