ON-OFF luminescence signaling of hybrid organic-inorganic switches

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 15, 2013, Pages 8579-8590

  Natarajan, Palani ^a   Schmittel, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF SIEGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84881124206     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400676j     Document Type: Article

References (103)

1. Feringa, B. L., Ed.; Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
2. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines-A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
3. Badjic, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845
4. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685
5. Yokoyama, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1717
6. Kawata, S.; Kawata, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1777
7. Tian, H.; Feng, Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1617
8. Ward, C. L.; Elles, C. G. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2995
9. Wasserman, H. H.; Scheffer, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3073
10. Yan, P.; Holman, M. W.; Robustelli, P.; Chowdhury, A.; Ishak, F. I.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 130
11. Mutai, T.; Satou, H.; Araki, K. Nat. Mater. 2005, 4, 685
12. Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Nishimura, G.; Hirai, T. Org. Lett. 2005, 7, 2611
13. Fudickar, W.; Fery, A.; Linker, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9386
14. van Dijk, E. H.; Myles, D. J. T.; van der Veen, M. H.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 2333
15. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
16. Szaciłowski, K. Chem. Rev. 2008, 108, 3481
17. Muhammad, S.; Janjua, M. R. S. A.; Su, Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 12551
18. Dou, K. P.; De Sarkar, A.; Wang, C. L.; Zhang, R. Q. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 13911
19. Fudickar, W.; Linker, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15071
20. Goulle, V.; Harriman, A.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1034
21. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
22. Arounaguiri, S.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 842
23. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Chem. Commun. 2006, 1169
24. Jukes, R. T. F.; Bozic, B.; Hartl, F.; Belser, P.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 8326
25. Rurack, K.; Martínez-Máñez, R., Eds.; The Supramolecular Chemistry of Organic-Inorganic Hybrid Materials; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2009.
26. Sun, J.-K.; Cai, L.-X.; Chen, Y.-J.; Li, Z.-H.; Zhang, J. Chem. Commun. 2011, 47, 6870
27. Ni, J.; Zhang, X.; Qiu, N.; Wu, Y.-H.; Zhang, L.-Y.; Zhang, J.; Chen, Z.-N. Inorg. Chem. 2011, 50, 9090
28. Tropiano, M.; Kilah, N. L.; Morten, M.; Rahman, H.; Davis, J. J.; Beer, P. D.; Faulkner, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11847
29. Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 77, 347
30. Belser, P.; Bernhard, S.; Blum, C.; Beyeler, A.; De Cola, L.; Balzani, V. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 155
31. Xu, F.-B.; Weng, L.-H.; Sun, L.-J.; Zhang, Z.-Z. Organometallics 2000, 19, 2658
32. Lazarides, T.; Alamiry, M. A. H.; Adams, H.; Pope, S. J. A.; Faulkner, S.; Weinstein, J. A.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2007, 1484
33. Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2477
34. Albinsson, B.; Eng, M. P.; Pettersson, K.; Winters, M. U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5847
35. Sliwa, W.; Deska, M. Arkivoc 2008, 87
36. Nishimura, G.; Maehara, H.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 259
37. Faiz, J. A.; Kyllonen, L. E. P.; Contreras-Carballada, P.; Williams, R. M.; De Cola, L.; Pikramenou, Z. Dalton Trans. 2009, 3980; In addition to the anthracenyl units, other organic photochromic systems such as stilbenes, azo group, spirooxazines, spiropyrans, and diarylethenes have been used to control the luminescence emission of some of transition metal complexes in an intramolecular fashion by modulating their energy levels. Details to those systems are contained in Chapter 4 of Reference 1b
38. Haga, M. Inorg. Chim. Acta 1983, 75, 29
39. Shavaleev, N. M.; Bell, Z. R.; Easun, T. L.; Rutkaite, R.; Swanson, L.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2004, 3678
40. Weinheimer, C.; Choi, Y.; Caldwell, T.; Gresham, P.; Olmsted, J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 78, 119
41. Szacilowski, K.; Macyk, W.; Drzewiecka-Matuszek, A.; Brindell, M.; Stochel, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2647
42. Campagna, S.; Puntoriero, F.; Nastasi, F.; Bergamini, G.; Balzani, V. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 117
43. Hu, J.; Xu, H.; Nguyen, M.-H.; Yip, J. H. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 9684
44. VilaÌ, N.; Zhong, Y.-W.; Henderson, J. C.; Abruña, H. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 796
45. Trouts, T. D.; Tyson, D. S.; Pohl, R.; Kozlov, D. V.; Waldron, A. G.; Castellano, F. N. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 398
46. Tyson, D. S.; Bignozzi, C. A.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4562
47. Wan, P.; Culshaw, S.; Yates, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2509
48. Dick, B.; Ernsting, N. P. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4261
49. Sigman, M. E.; Zingg, S. P.; Pagni, R. M.; Burns, J. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5737
50. Kumar, C. V.; Asuncion, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8547
51. Flegel, M.; Lukeman, M.; Huck, L.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7890
52. Klymchenko, A. S.; Shvadchak, V. V.; Yushchenko, D. A.; Jain, N.; Mély, Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12050
53. Schmittel, M.; Lin, H.-W.; Thiel, E.; Meixner, A. J.; Ammon, H. Dalton Trans. 2006, 4020
54. Schmittel, M.; Lin, H.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 893
55. Schmittel, M.; Lin, H. J. Mater. Chem. 2008, 18, 333
56. Lin, H.-W.; Cinar, M. E.; Schmittel, M. Dalton Trans. 2010, 39, 5130
57. Khatua, S.; Samanta, D.; Bats, J. W.; Schmittel, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 7075
58. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wolters, S. Organic Chemistry; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2006.
59. Bara, J. E. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 13614
60. Sidorina, N. E.; Osyanin, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 1201
61. Reeder, K. A.; Dose, E. V.; Wilson, L. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 1071
62. Sujith, S.; Joe, D. J.; Na, S. J.; Park, Y.-W.; Choi, C. H.; Lee, B. Y. Macromolecules 2005, 38, 10027
63. Jones, D. J.; Gibson, V. C.; Green, S. M.; Maddox, P. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11037
64. Balzani, V.; Juris, A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 97
65. Ward, M. D.; Barigelletti, F. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 127
66. Tolpygin, I. E.; Rybalkin, V. P.; Shepelenko, E. N.; Popova, L. L.; Revinskii, Y. V.; Tsukanov, A. V.; Dmitrieva, O. I.; Dubonosov, A. D.; Bren, V. A.; Minkin, V. I. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 557
67. Rau, S.; Büttner, T.; Temme, C.; Ruben, M.; Görls, H.; Walther, D. Inorg. Chem. 2000, 39, 1621
68. Carlson, B.; Phelan, G. D.; Kaminsky, W.; Dalton, L.; Jiang, X.; Liu, S.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14162
69. Pina, J.; Seixas de Melo, J. S.; Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Raposo, M. M. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9719
70. Qi, W.; Wu, D.; Zhao, J.; Liu, Z.; Zhang, W.; Zhang, L.; Xu, G. Anal. Chem. 2013, 85, 3207
71. Yi, X.; Zhao, J.; Wu, W.; Huang, D.; Ji, S.; Sun, J. Dalton Trans. 2012, 41, 8931
72. Heydova, R.; Gindensperger, E.; Romano, R.; Sykora, J.; Vlcek, A., Jr.; Zalis, S.; Daniel, C. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 11319
73. Suzuki, T.; Nagano, M.; Watanabe, S.; Ichimura, T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2000, 136, 7
74. Zalesskaya, G. A.; Pavlova, V. T.; Sambor, E. G.; Bely, N. N. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 448
75. Miller, B.; Marhevka, V. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 895
76. Llama, E. F.; del Campo, C.; Capo, M.; Anadon, M. Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 391
77. Natarajan, P.; Schmittel, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 8669
78. Kim, B. H.; Lee, D. N.; Park, H. J.; Min, J. H.; Jun, Y. M.; Park, S. J.; Lee, W.-Y. Talanta 2004, 62, 595
79. Gobetto, R.; Caputo, G.; Garino, C.; Ghiani, S.; Nervi, C.; Salassa, L.; Rosenberg, E.; Ross, J. B. A.; Viscardi, G.; Martra, G.; Miletto, I.; Milanesio, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2839
80. Wang, K.; Huang, L.; Gao, L.; Jin, L.; Huang, C. Inorg. Chem. 2002, 41, 3353
81. Suzuki, K.; Kobayashi, A.; Kaneko, S.; Takehira, K.; Yoshihara, T.; Ishida, H.; Shiina, Y.; Oishi, S.; Tobita, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9850
82. Chanda, A.; Fokin, V. V. Chem. Rev. 2009, 109, 725
83. Moorthy, J. N.; Venkatakrishnan, P.; Natarajan, P.; Huang, D.-F.; Chow, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17320
84. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 3
85. Baba, A. I.; Shaw, J. R.; Simon, J. A.; Thummel, R. P.; Schmehl, R. H. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 43
86. Hicks, C.; Fan, J.; Rutenberg, I.; Gafney, H. D. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 71
87. Wang, X.-Y.; Del Guerzo, A.; Baitalik, S.; Simon, G.; Shaw, G. B.; Chen, L. X.; Schmehl, R. Photosynth. Res. 2006, 87, 83
88. Wang, X.-Y.; Del Guerzo, A.; Tunuguntla, H.; Schmehl, R. H. Res. Chem. Intermed. 2007, 33, 63
89. Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Song, P.; Han, K.; Wang, Z.; Liu, S.; Guo, H.; Zhao, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1953
90. Spaenig, F.; Olivier, J.-H.; Prusakova, V.; Retailleau, P.; Ziessel, R.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2011, 50, 10859
91. Wilson, G. J.; Sasse, W. H. F.; Mau, A. W.-H. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 583
92. Wilson, G. J.; Launikonis, A.; Sasse, W. H. F.; Mau, A. W.-H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4860
93. El-ghayoury, A.; Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1512
94. Schoonover, J. R.; Dattelbaum, D. M.; Malko, A.; Klimov, V. I.; Meyer, T. J.; Styers-Barnett, D. J.; Gannon, E. Z.; Granger, J. C.; Aldridge, W. S.; Papanikolas, J. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2472
95. Wu, W.; Ji, S.; Wu, W.; Shao, J.; Guo, H.; James, T. D.; Zhao, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4953
96. Aubry, J.-M.; Pierlot, C.; Rigaudy, J.; Schmidt, R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 668
97. Fudickar, W.; Linker, T. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9276
98. Kwart, H.; King, K. Chem. Rev. 1968, 68, 415
99. Yang, C.; Mori, T.; Origane, Y.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, K.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8574
100. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H.-D.; Mukamel, S.; Tretiak, S.; Tsyganenko, K.; Kuldova, K.; Trommsdorff, H. P.; Kryschi, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1741
101. Feringa, B. L.; Koumura, N.; Van Delden, R. A.; Ter Wiel, M. K. J. Appl. Phys. 2002, A 75, 301
102. Filthaus, M.; Oppel, I. M.; Bettinger, H. F. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1201
103. Zehm, D.; Fudickar, W.; Hans, M.; Schilde, U.; Kelling, A.; Linker, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11429