A fluorescent molecular switch driven by the input sequence of metal cations: An azamacrocyclic ligand containing bipolar anthracene fragments

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 1, 2008, Pages 259-271

  Nishimura, Go ^a   Maehara, Hajime ^a   Shiraishi, Yasuhiro ^a   Hirai, Takayuki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Anthracene; Cations; Excimers; Fluorescence molecular switches

Indexed keywords

ANTHRACENE; FLUORESCENCE; LIGHT EMISSION; METAL IONS; PH; SWITCHES;

AZAMACROCYCLIC LIGAND; BIPOLAR ANTHRACENE; EXCIMER EMISSION;

MOLECULAR ELECTRONICS;

EID: 38049187369     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700797     Document Type: Article

References (85)

1. a) V. Balzani, Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nano World, Wiley-VCH, Weinheim. 2003;
2. b) B. L. Feringa, Molecular Switches, Wiley-VCH, Weinheim, 2001:
3. c) V. Balzani, A. Credi, F.M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2000, 112, 3484-3530;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391;
5. d) C. P. Collier, E. W. Wong, M. Belohradsky, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, P. J. Kuekes, R. S. Williams, J. R. Heath, Science 1999, 285, 391 -394.
6. a) Special Issue: Photochromism: Memories and Switches (Ed.: M. Irie). Chem. Rev. 2000, 100, 1683-1890;
7. b) V. Amendola, L. Fabbrizzi, F. Foti, M. Licchelli, C. Mangano, P. Pallavicini, A. Poggi, D. Sacchi, A. Taglietti, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 273-299;
8. c) F. M. Raymo, M. Tomasulo, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3186-3193;
9. d) G. Jiang, S. Wang, W. Yuan, L. Jiang, Y. Song, H. Tian, D. Zhu, Chem. Mater. 2006, 18, 235-237;
10. e) C. Trieflinger, H. Röhr. K. Rurack, J. Daub, Angew. Chem. 2005, 117, 7104-7107;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6943-6947;
12. f) C. M. Rudzinski, D. G. Nocera in Optical Sensors and Switches (Ed.: K. S. Schanze). Marcel Dekker. New York, 2001, pp. 1-99.
13. a) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566;
14. b) L. Fabbrizzi, M. Licchelli, P. Pallavicini, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 846-853;
15. c) R. Martinez, I. Ratera, A. Tárraga, P. Molina, J. Veciana. Chem. Commun. 2006, 3809-3811;
16. d) D. A. Leigh, M. Á. F. Morales, E. M. Pérez, J. K. Y. Wong. C. G. Saiz, A. M. Z. Slawin, A. J. Carmichael, D. M. Haddleton, A. M. Brouwer, W. J. Buma, G. W. H. Wurpel, S. León, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2005, 117, 3122-3127:
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3062-3067.
18. a) S. Uchiyama. N. Kawai, A. P. de Silva, K. Iwai. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3032-3033;
19. b) N. Chandrasekharan, L. A. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9898-9899;
20. c) J. Lou, T. A. Hatton, P. E. Laibinis, Anal. Chem. 1991, 69, 1262-1264.
21. a) L. Gobbi, P. Seiler. F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111. 737-740;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 674-678;
23. b) A. Beyeler, P. Belser, L. De Cola, Angew. Chem. 1997, 109, 2878-2881;
24. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2779-2781;
25. c) F. M. Raymo, M. Tomasulo, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7343-7352.
26. a) L. Fabbrizzi, M. Licchelli, S. Mascheroni, A. Poggi, D. Sacchi. M. Zema, Inorg. Chem. 2002, 41, 6129-6136:
27. b) G. Zhang, D. Zhang, X. Guo, D. Zhu, Org. Lett. 2004, 6, 1209-1212;
28. c) P. Yan, M. W. Holman, P. Robustelli, A. Chowdhury, F. I. Ishak. D. M. Adams. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 130- 137.
29. a) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891-7892:
30. b) S. A. de Silva, B. Amorelli, DC. Isidor, K. C. Loo, K. E. Crooker, Y. E. Pena, Chem. Commun. 2002. 1360-1361:
31. c) M. T. Albelda, M. A. Bernardo, P. Díaz, E. García- España. J. Seixas de Melo, F. Pina, C. Soriano, S. V. Luis, Chem. Commun. 2001, 1520-1521.
32. a) A. P. de Silva, D. B. Fox. A. J. M. Huxley, T. S. Moody, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41-57;
33. b) L. Fabbrizzi, M. Licchelli. P. Pallavicini, A. Taglietti, Inorg. Chem. 1996, 35, 1733-1736.
34. a) B. Valeur, I. Leray, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40;
35. b) J.-S. Yang, Y.-D. Lin. Y.-H. Chang, S.-S. Wang. J. Org. Chem. 2005, 70, 6066-6073.
36. a) D. Margulies, G. Melman. C. E. Felder, R. Arad-Yellin. A. Shanzer, J. Am. Chem. Soc. 2004. 126, 15400-15401;
37. b) M. T. Albelda, P. Diaz, E. García-España, J. C. Lima, C. Lodeiro. J. Seixas de Melo. A. J. Parola, F. Pina, C. Soriano, Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 63-68.
38. a) R.-H. Yang. W.-H. Chan, A. W. M. Lee, P.-F. Xia, H.-K. Zhang, K. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2884-2885:
39. b) B. Bodenant. F. Fages, M.-H. Delville, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7511-7519:
40. c) E. M. Nolan, S. J. Lippard. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270-14271;
41. d) J. F. Callan, A. P. de Silva, N. D. McClenaghan, Chem. Commun. 2004, 2048-2049;
42. e) B. Bag. P. K. Bharadwaj, Org. Lett. 2005, 7, 1573-1576.
43. a) S. K. Kim. S. H. Lee, J. Y. Lee, J. Y. Lee. R. A. Bartsch, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499-16506:
44. b) J.-M. Montenegro. E. Perez-Inestrosa, D. Collado, Y. Vida, R. Suau, Org. Lett. 2004, 6, 2353-2355;
45. c) D. Marquis, J.-P. Desvergne. H. Bouas-Laurent, J. Org. Chem. 1995, 60, 7984-7996;
46. d) G. McSkimming, J. H. R. Tucker, H. Bouas-Laurent, J.-P. Desvergne, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, M. E. Light, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3331-3342;
47. e) A. Ajayaghosh. P. Carol. S. Srecjith, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14962-14963;
48. f) P. Ghosh, P.K. Bharadwaj, S. Mandal, S. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553-1554.
49. L. Fabbrizzi, M. Licchelli, N. Marcotte, F. Stomeo. A. Taglietti. Supramol. Chem. 2002, 14, 127-132.
50. a) Y. Shiraishi, Y. Tokitoh. G. Nishimura, T. Hirai. Org. Lett. 2005, 7, 2611-2614;
51. b) G. Nishimura, Y Shiraishi, T. Hirai, Chem. Commun. 2005, 5313-5315.
52. a) E. U. Akkaya, M. E. Huston, A. W. Czarnik. J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 3590-3593;
53. b) S. Alves, F. Pina, M. T. Albelda, E. García-España, C. Soriano, S. V. Luis, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 405-412.
54. a) H. Wadepohl, Angew. Chem. 1992, 104, 253-268;
55. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 247-262;
56. b) J. C. Ma. D.A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324;
57. c) A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734;
58. d) A. Ikeda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3102-3110.
59. a) Y. Shiraishi, Y. Tokitoh, T. Hirai, Chem. Commun. 2005, 5316-5318;
60. b) T. Gunnlaugsson, T. C. Lee. R. Parkesh. Tetrahedron 2004, 60, 11239-11249.
61. a) Y. Shiraishi, Y. Kohno, T. Hirai, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19139-19147;
62. b) M. E. Huston. C. Engleman, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7054-7056.
63. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed., Cornell University Press, New York, 1960.
64. a) Y. Shiraishi, Y. Tokitoh, T. Hirai, Org. Lett. 2006, 8, 3841-3844;
65. b) Y. Shiraishi, Y. Tokitoh, G. Nishimura, T. Hirai, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5090-5100;
66. c) J.-S. Yang, C.-S. Lin, C.-Y. Hwang, Org. Lett. 2001, 3, 889-892;
67. d) H. J. Kim. S. K. Kim, J. Y. Lee, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2006, 71, 6611-6614;
68. e) Y. Shiraishi, K. Ishizumi, G. Nishimura, T. Hirai, J. Phys. Chem. B 2007, 111. 8812-8822.
69. a) C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, C. Giorgi, V. Fusi, B. Valtancoli, M. A. Bernardo, F. Pina. Inorg. Chem. 1999, 38, 3806-3813;
70. b) M. A. Bernardo, F. Pina. E. García-España, J. Latorre, S. V. Luis, J. M. Lunares, J. A. Ramírez, C. Soriano. Inorg. Chem. 1998, 37, 3935-3942;
71. c) M. A. Bernardo, F. Pina, B. Escuder, E. García-España, M. L. Godino-Salido, J. Latorre, S. V. Luis. J. A. Ramírez, C. Soriano, J. Chem. Soc Dalton Trans. 1999, 915-921.
72. a) X. Guo, D. Zhang, T. Wang, D. Zhu. Chem. Commun. 2003, 914-915;
73. b) J. Kawakami, T. Niiyama, S. Ito, Anal. Sci. 2002, 18, 735-736.
74. M. Eigen, R. G. Wilkins, Mechanisms of Inorganic Reactions, Advances in Chemistry, Vol.49 (Ed.: R. F. Gould). ACS. Washington, DC, 1965.
75. C. A. Chang, V. O. Ochaya, Inorg. Chem. 1986, 25, 355-358.
76. a) Y. Shiraishi, M. Morishita, Y. Teshima, T. Hirai. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6587-6594;
77. b) M. Morishita, Y. Shiraishi, T. Hirai, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17898-17905.
78. a) H. Koizumi. Y. Shiraishi, S. Tojo, M. Fujitsuka, T. Majima, T. Hirai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8751-8753:
79. b) Y. Shiraishi, H. Koizumi, T, Hirai, J Phys. Chem. B 2005, 109, 8580-8586;
80. c) Y. Shiraishi, M. Morishita, T. Hirai, Chem. Commun. 2005, 5977-5979.
81. G. Nishimura. K. Ishizumi, Y. Shiraishi, T. Hirai. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21596-21602.
82. A. Sabatini, A. Vacca, P. Gans, Coord. Chem. Rev. 1992, 92, 389-405.
83. a) Y. Shiraishi, N. Saito, T. Hirai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8304-8306:
84. b) Y. Shiraishi, N. Saito, T. Hirai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12820-12822;
85. c) Y. Shiraishi, N. Saito, T. Hirai, Chem. Commun. 2006, 773-775.