9,10-Diarylanthracenes as stable electrochemiluminescent emitters in water

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 19, 2012, Pages 8669-8677

  Natarajan, Palani ^a   Schmittel, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF SIEGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

9 ,10-DIPHENYLANTHRACENE; AQUEOUS MEDIUM; ELECTROCHEMILUMINESCENT; PHOTOCHEMICAL STABILITY; SINGLET OXYGEN;

OPTICAL PROPERTIES; PHOTOCHEMICAL REACTIONS;

ANTHRACENE;

9,10 BIS(N METHYLIMIDAZOLIUM 3 PROPOXY 2,6 DIMETHYLPHENYL)ANTHRACENE; 9,10 BIS(N METHYLIMIDAZOLIUM 3 PROPOXYPHENYL)ANTHRACENE; 9,10 DIARYLANTHRACENE; ANTHRACENE DERIVATIVE; HYDROXIDE; SINGLET OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMOLUMINESCENCE; CONTROLLED STUDY; ELECTROCHEMILUMINESCE; ELECTROCHEMISTRY; OPTICS; PHOTOCHEMISTRY; SOLUBILITY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 84867393623     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301616t     Document Type: Article

References (67)

1. Hercules, D. M. Science 1964, 145, 808
2. Bard, A. J., Ed. Electrogenerated Chemiluminescence; Marcel Dekker: New York, 2004.
3. Richter, M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3003
4. Faulkner, L. R.; Tachikawa, H.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 691
5. Bezman, R.; Faulkner, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6317
6. Keszthelyi, C. P.; Tokel-Takvoryan, N. E.; Bard, A. J. Anal. Chem. 1975, 47, 249
7. Santhanam, K. S. V.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 139
8. Maness, K. M.; Bartelt, J. E.; Wightman, R. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3993
9. Wu, M.; Hercules, D. M. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2203
10. Suk, J.; Wu, Z.; Wang, L.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14675
11. Suk, J.; Natarajan, P.; Moorthy, J. N.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3451
12. Sartin, M. M.; Shu, C.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5354
13. Sartin, M. M.; Zhang, H.; Zhang, J.; Zhang, P.; Tian, W.; Wang, Y.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16345
14. Omer, K. M.; Kanibolotsky, A. L.; Skabara, P. J.; Perepichka, I. F.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6612
15. Vinyard, D. J.; Su, S.; Richter, M. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8529
16. Aubry, J.-M.; Pierlot, C.; Rigaudy, J.; Schmidt, R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 668
17. Fudickar, W.; Linker, T. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9276
18. Qi, H.; Peng, Y.; Gao, Q.; Zhang, C. Sensors 2009, 9, 674
19. Richards, T. C.; Bard, A. J. Anal. Chem. 1995, 67, 3140
20. Ding, Z.; Quinn, B. M.; Haram, S. K.; Pell, L. E.; Korgel, B. A.; Bard, A. J. Science 2002, 296, 1293
21. Khalid, M. O.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11575
22. Guangmei, G.; Lin, Z.; Chen, X. Anal. Methods 2011, 3, 53
23. Sioda, R. E. J. Phys. Chem. 1968, 72, 2322
24. Zehm, D.; Fudickar, W.; Hans, M.; Schilde, U.; Kelling, A.; Linker, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11429
25. Matsubara, Y.; Kimura, A.; Yamaguchi, Y.; Yoshida, Z. Org. Lett. 2008, 10, 5541
26. Grampp, G.; Kapturkiewicz, A.; Salbeck, J. Chem. Phys. 1994, 187, 391
27. Jou, J.-H.; Wang, C.-P.; Wu, M.-H.; Chiang, P.-H.; Lin, H.-W.; Li, H.-C.; Liu, R.-S. Org. Electron. 2007, 8, 29
28. Morley, J. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1554
29. Bard, A. J.; Santhanam, K. S. V.; Maloy, J. T.; Phelps, J.; Wheeler, L. O. Discuss. Faraday Soc. 1968, 45, 167
30. Schmittel, M.; Ganz, A. Chem. Commun. 1997, 999
31. Schmittel, M.; Lüning, U.; Meder, M.; Ganz, A.; Michel, C.; Herderich, M. Heterocycl. Commun. 1997, 3, 493
32. Schmittel, M.; Michel, C.; Liu, S.-X.; Schildbach, D.; Fenske, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1155
33. De, S.; Mahata, K.; Schmittel, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1555
34. Schmittel, M.; Lin, H.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 893
35. Lin, H.; Cinar, M. E.; Schmittel, M. Dalton Trans. 2010, 39, 5130
36. Schmittel, M.; Qinghai, S. Chem. Commun. 2012, 48, 2707
37. Kohmoto, S.; Tsuyuki, R.; Hara, Y.; Kaji, A.; Takahashi, M.; Kishikawa, K. Chem. Commun. 2011, 47, 9158
38. Kim, H. N.; Moon, J. H.; Kim, S. K.; Kwon, J. Y.; Jang, Y. J.; Lee, J. Y.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 3805
39. Ahmed, N.; Shirinfar, B.; Youn, I. S.; Bist, A.; Suresh, V.; Kim, K. S. Chem. Commun. 2012, 48, 2662
40. Boyd, T. J.; Schrock, R. R. Macromolecules 1999, 32, 6608
41. Kim, Y. H.; Kwon, S. K.; Yoo, D.; Rubner, M. F.; Wrighton, M. S. Chem. Mater. 1997, 9, 2699
42. Hamal, S.; Hirayama, F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 83
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
44. Bock, H.; John, A.; Näther, C.; Havlas, Z.; Mihokova, E. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 41
45. Xia, Z.-Y.; Su, J.-H.; Wong, W.-Y.; Wang, L.; Cheah, K.-W.; Tian, H.; Chen, C. H. J. Mater. Chem. 2010, 20, 8382
46. Adams, J. M.; Ramdas, S. Acta Crystallogr. 1979, B35, 679
47. Wheeler, L. O.; Santhanam, K. S. V.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1966, 70, 404
48. Watanabe, S.; Shimodo, Y.; Morihashi, K. Theor. Chem. Acc. 2011, 130, 807
49. Baciocchi, E.; Del Giacco, T.; Gerini, M. F.; Lanzalunga, O. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9940
50. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Parodi, L.; Poggi, A.; Taglietti, A. J. Fluoresc. 1998, 8, 263
51. Malliaras, G.; Friend, R. Phys. Today 2005, 58, 53
52. Hammerich, O.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4289
53. Xiao, L.; Johnson, K. E. J. Electrochem. Soc. 2003, 150, E307
54. Zweig, A.; Maurer, A. H.; Roberts, B. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 1322
55. Omer, K. M.; Ku, S.-Y.; Wong, K.-T.; Bard, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9300
56. Cruser, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 267
57. Fan, F. R. F.; Mau, A.; Bard, A. J. Chem. Phys. Lett. 1985, 116, 400
58. Chen, F.-C.; Ho, J.-H.; Chen, C.-Y.; Su, Y. O.; Ho, T.-I. J. Electroanal. Chem. 2001, 499, 17
59. McCord, P.; Bard, A. J. J. Electroanal. Chem. 1991, 318, 91
60. Nepomnyashchii, A. B.; Ono, R. J.; Lyons, D. M.; Bielawski, C. W.; Sessler, J. L.; Bard, A. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2628
61. Li, J.; Yang, L.; Luo, S.; Chen, B.; Li, J.; Lin, H.; Cai, Q.; Yao, S. Anal. Chem. 2010, 82, 7357
62. Fan, F.-R. F.; Park, S.; Zhu, Y.; Ruoff, R. S.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 937
63. Suk, J.; Cheng, J.-Z.; Wong, K.-T.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 14960
64. Omer, K. M.; Ku, S.-Y.; Cheng, J.-Z.; Chou, S.-H.; Wong, K.-T.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5492
65. Kang, M. S.; Kang, S. H.; Kim, S. G.; Choi, I. T.; Ryu, J. H.; Ju, M. J.; Cho, D.; Lee, J. Y.; Kim, H. K. Chem. Commun. 2012, 48, 9349
66. Pyati, R.; Richter, M. M. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem. 2007, 103, 12
67. Kotha, S.; Ghosh, A. K.; Deodhar, K. D. Synthesis 2004, 4, 549