Rapid and highly sensitive dual-channel detection of cyanide by bis-heteroleptic ruthenium(II) complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 13, 2012, Pages 7075-7086

  Khatua, Snehadrinarayan ^a   Samanta, Debabrata ^a   Bats, Jan W ^b   Schmittel, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF SIEGEN   (Germany)

^b GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYANIDE; CYANOHYDRIN; NITRILE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RUTHENIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYANIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITRILES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RUTHENIUM;

EID: 84863310122     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2022853     Document Type: Article

References (133)

1. Kulig, K. W. Cyanide Toxicity; U.S. Department of Health and Human Services: Atlanta, 1991.
2. Baskin, S. I.; Brewer, T. G. Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare; Sidell, F., Takafuji, E. T., Franz, D. R., Eds.; TMM Publication: Washington, 1997; Chapter 10, pp 271-286.
3. Patnaik, P. A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substance; van Nostrand Reinhold: New York, 1992; pp 229-244.
4. Hathaway, G. J.; Proctor, N. H. Chemical Hazards of the Workplace, 5 th ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, 2004; pp 190-191.
5. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516
6. Martínez-Máňez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476
7. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355-360
8. Gale, P. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465-475
9. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094-3117
10. Lee, C.-H.; Miyaji, H.; Yoon, D.-W.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2008, 24-34
11. Caltagirone, C.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520-563
12. Moragues, M. E.; Martínez-Máňez, R.; Sancenón, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2593-2643
13. Kim, Y.; Huh, H.-S.; Lee, M. H.; Lenov, I. L.; Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 2057-2062
14. Sun, S.-S.; Lees, A. J. Chem. Commun. 2000, 1687-1688
15. Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154-157
16. Kim, Y.-H.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2002, 512-513
17. Yang, Y.-K.; Tae, J. Org. Lett. 2006, 8, 5721-5723
18. Tomasulo, M.; Sortino, S.; White, A. J. P.; Raymo, F. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 744-753
19. Gimeno, N.; Li, X.; Durrant, J. R.; Vilar, R. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3006-3012
20. Xu, Z.; Chen, X.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127-137
21. Jun, M. E.; Roy, B.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2011, 47, 7583-7601
22. Xu, Z.; Pan, J.; Spring, D. R.; Cui, J.; Yoon, J. Tetrahedron 2010, 66, 1678-1683
23. Sessler, J. L.; Cho, D.-G. Org. Lett. 2008, 10, 73-75
24. Cho, D.-G.; Kim, J. H.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12163-12167
25. Hong, S.-J.; Yoo, J.; Kim, S.-H.; Kim, J. S.; Yoon, J.; Lee, C.-H. Chem. Commun. 2009, 189-191
26. Sessler, J. L.; Cho, D.-G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1647-1662
27. Jin, W. J.; Fernández-Argüelles, M. T.; Costa- Fernández, J. M.; Pereiro, R.; Sanz-Medel, A. Chem. Commun. 2005, 883-835
28. Badugu, R.; Lakowicz, J. R.; Geddes, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3635-3641
29. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máňez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2005, 5260-5262
30. Hudnall, T. W.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11978-11986
31. Huh, J. O.; Do, Y.; Lee, M. H. Organometallics 2008, 27, 1022-1025
32. Kim, Y.; Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4957-4960
33. Yoshino, J.; Kano, N.; Kawashima, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 7496-7503
34. García, F.; García, J. M.; García-Acosta, B.; Martínez-Máňez, R.; Sancenón, F.; Soto, J. Chem. Commun. 2005, 2790-2792
35. Afkhami, A.; Sarlak, N. Sens. Actuators, B 2007, 122, 437-441
36. Niu, H.-T.; Jiang, X.; He, J.; Cheng, J.-P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6668-6671
37. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
38. Beer, P. D.; Cadman, J. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 131-155
39. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Rabaioli, G.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 85-108
40. Steed, J. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 506-519
41. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740
42. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49-68
43. Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624
44. Wang, P.; Klein, C.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 808-809
45. Bessho, T.; Yoneda, E.; Yum, J.-H.; Guglielmi, M.; Tavernelli, I.; Imai, H.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5930-5934
46. Bomben, P. G.; Robson, K. C. D.; Sedach, P. A.; Berlinguette, C. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 9631-9643
47. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
48. Robson, K. C. D.; Koivisto, B. D.; Yella, A.; Sporinova, B.; Nazeeruddin, K. M.; Baumgartner, T.; Grätzel, M.; Berlinguette, C. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 5494-5508
49. Badjic, J. D.; Ronconi, C. M.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Silvi, S.; Credi, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1489-1499
50. Petitjean, A.; Puntoriero, F.; Campagna, S.; Juris, A.; Lehn, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 19, 3878-3892
51. Balzani, V.; Bergamini, G.; Marchioni, F.; Ceroni, P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1254-1266
52. Ozawa, H.; Haga, M.; Sakai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4926-4927
53. Meyer, T. J. Nature 2008, 451, 778-779
54. Liu, F.; Concepcion, J. J.; Jurss, J. W.; Cardolaccia, T.; Templeton, J. L.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 1727-1752
55. Fan, Y.; Zhang, L.-Y.; Dai, F.-R.; Shi, L.-X.; Chen, Z.-N. Inorg. Chem. 2008, 47, 2811-2819
56. Zhao, S.; Arachchige, S. M.; Slebodnick, C.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 6144-6152
57. Shiotsuka, M.; Nishiko, N.; Keyaki, K.; Nozaki, K. Dalton Trans. 2010, 39, 1831-1835
58. Ozawa, H.; Sakai, K. Chem. Commun. 2011, 47, 2227-2242
59. Hirahara, M.; Masaoka, S.; Sakai, K. Dalton Trans. 2011, 40, 3967-3978
60. Keefe, M. H.; Benkstein, K. D.; Hupp, J. T. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 201-228
61. Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 317-351
62. Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2477-2488
63. Zhao, Q.; Li, F.; Huang, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007-3030
64. Beer, P. D.; Timoshenko, V.; Maestri, M.; Passaniti, P.; Balzani, V. Chem. Commun. 1999, 1755-1756
65. Harriman, A.; Hissler, M.; Jost, P.; Wipff, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 14-27
66. Wanatabe, S.; Ikishima, S.; Matsuo, T.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8402-8403
67. McFarland, S. A.; Finney, N. S. Chem. Commun. 2003, 388-389
68. Ajayakumar, G.; Sreenath, K.; Gopidas, K. R. Dalton. Trans. 2009, 1180-1186
69. Szemes, F.; Hesek, D.; Chen, Z.; Dent, S. W.; Drew, M. G. B.; Goulden, A. J.; Graydon, A. R; Grieve, A.; Mortimer, R. J.; Wear, T.; Weightman, J. S.; Beer, P. D. Inorg. Chem. 1996, 35, 5868-5879
70. Beer, P. D.; Szemes, F.; Balzani, V.; Salà, C. M.; Drew, M. G. B.; Dent, S. W.; Maestri, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11864-11875
71. Watanabe, S.; Onogawa, O.; Komatsu, Y.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 229-230
72. Chow, C.-F.; Lam, M. H. W.; Wong, W.-Y. Inorg. Chem. 2004, 43, 8387-8393
73. Ghosh, A.; Ganguly, B.; Das, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 9912-9918
74. Cui, Y.; Mo, H.-J.; Chen, J.-C.; Niu, Y.-L.; Zhong, Y.-R.; Zheng, K.-C; Ye, B.-H. Inorg. Chem. 2007, 46, 6427-6436
75. Cui, Y.; Niu, Y.-L.; Cao, M.-L.; Wang, K.; Mo, H.-J.; Zhong, Y.-R.; Ye, B.-H. Inorg. Chem. 2008, 47, 5616-5624
76. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 4034-4044
77. Berni, E.; Gosse, I.; Badocco, D.; Pastore, P.; Sojic, N.; Pinet, S. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 5145-5152
78. Carraway, E. R.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A.; Bacon, J. R. Anal. Chem. 1991, 63, 337-342
79. Rosenzweig, Z.; Kopelman, R. Anal. Chem. 1995, 67, 2650-2654
80. Zhao, Y.; Richman, A.; Storey, C.; Radford, N. B.; Pantano, P. Anal. Chem. 1999, 71, 3887-3893
81. Dobrucki, J. W. J. Photochem. Photobiol., B 2001, 65, 136-144
82. McGee, K. A.; Veltkamp, D. J.; Marquardt, B. J.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15092-15093
83. McGee, K. A.; Marquardt, B. J.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 2008, 47, 9143-9145
84. McGee, K. A.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1896-1902
85. Payne, S. J.; Fiore, G. L.; Fraser, C. L.; Demas, J. N. Anal. Chem. 2010, 82, 917-921
86. Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Song, P.; Han, K.; Wang, Z.; Liu, S.; Guo, H.; Zhao, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1953-1963
87. Ruba, E.; Hart, J. R.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 4570-4578
88. Foxon, S. P.; Metcalfe, C.; Adams, H.; Webb, M.; Thomas, J. A. Inorg. Chem. 2007, 46, 409-416
89. Zhang, J.; Qi, H.; Li, Y.; Yang, J.; Gao, Q.; Zhang, C. Anal. Chem. 2008, 80, 2888-2894
90. Aoki, S.; Zulkefeli, M.; Shiro, M.; Kohsako, M.; Takeda, K.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9129-9139
91. Zhang, R.; Yu, X.; Ye, Z.; Wang, G.; Zhang, W.; Yuan, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 7898-7903
92. Ji, S. M.; Guo, H. M.; Yuan, X. L.; Li, X. H.; Ding, H. D.; Gao, P.; Zhao, C. X.; Wu, W. T.; Wu, W. H.; Zhao, J. Z. Org. Lett. 2010, 12, 2876-2879
93. Zhang, R.; Ye, Z.; Wang, G.; Zhang, W.; Yuan, J. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 6884-6891
94. Wade, C. R.; Gabbaï, F. P. Inorg. Chem. 2010, 49, 714-720
95. Sun, Y.; Hudson, Z. M.; Rao, Y.; Wang, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 3373-3378
96. Kim, Y. K.; Lee, Y.-H.; Lee, H.-Y.; Kim, M. K.; Cha, G. S.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2003, 5, 4003-4006
97. Lee, K.-S.; Kim, H.-J.; Kim, G.-H.; Shin, I.; Hong, J.-I. Org. Lett. 2008, 10, 49-51
98. Kim, D.-S.; Chung, Y.-M.; Jun, M.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4849-4854
99. Chung, Y.; Lee, H.; Ahn, K. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 9470-9474
100. Ekmekci, Z.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 461-464
101. Lee, H.; Chung, Y. M.; Ahn, K. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5544-5547
102. Miyaji, H.; Kim, D.-S.; Chang, B.-Y.; Park, E.; Park, S.-M.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2008, 753-755
103. Niu, H.-T.; Su, D.; Jiang, X.; Yang, W.; Yin, Z.; He, J.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3038-3040
104. Anzenbacher, P., Jr.; Tyson, D.; Jursíková, K.; Castellano, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6232-6233
105. Mizuno, T.; Wei, W.-H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134-1135
106. Lou, B.; Chen, Z.-Q.; Bian, Z.-Q.; Huang, C.-H. New J. Chem. 2010, 34, 132-136
107. Saha, D.; Das, S.; Bhaumik, C.; Dutta, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 2334-2348
108. Schmittel, M.; Lin, H.-W.; Thiel, E.; Meixner, A. J.; Ammon, H. Dalton Trans. 2006, 4020-4028
109. Schmittel, M.; Lin, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 893-896
110. Schmittel, M.; Lin, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 9139-9145
111. Lin, H.; Cinar, M. E.; Schmittel, M. Dalton Trans. 2010, 39, 5130-5138
112. Higashi, T.; Inami, K.; Mochizuki, M. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1889-1892
113. Tokel-Takvoryan, N. E.; Hemingway, R. E.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6582
114. Ji, Z.; Huang, S. D.; Guadalupe, A. R. Inorg. Chim. Acta 2000, 305, 127
115. Pyo, S.; Pérez-Cordero, E.; Bott, S. G.; Echegoyen, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 3337-3343
116. Baitalik, S.; Flörke, U.; Nag, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3296-3308
117. Derossi, S.; Adams, H.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2007, 33-36
118. Bhaumik, C.; Das, S.; Saha, D.; Dutta, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5049-5062
119. Das, S.; Saha, D.; Bhaumik, C.; Dutta, S.; Baitalik, S. Dalton Trans. 2010, 39, 4162-4169
120. Saha, D.; Das, S.; Maity, D.; Dutta, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 46-61
121. SPECFIT, Global Analysis system, Version 3.0.32. Gampp, H.; Maeder, M.; Meyer, C. J.; ZuberbÃ1/4hler, A. D. Talanta 1985, 32, 257-264.
122. Chen, C.-L.; Chen, Y.-H.; Chen, C.-Y.; Sun, S.-S. Org. Lett. 2006, 8, 5053-5056
123. Yuan, L.; Lin, W.; Yang, Y.; Song, J.; Wang, J. Org. Lett. 2011, 13, 3730-3733
124. Turbomole, version 5.9; Turbomole GmbH, http://www.turbomole.com.
125. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
126. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
127. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
128. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717
129. Sullivan, B. P.; Salmon, D. J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 3334-3341
130. SADABS, Area Detector Absorption Correction Program; Bruker Analytical X-ray: Madison WI, 1997.
131. Sheldrick, G. M. SHELXS-97: Program for Crystal Structure Determination Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473
132. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: Program for Crystal Structure Solution and Refinements; Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 1999.
133. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122