An artificial light-harvesting array constructed from multiple bodipy dyes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 30, 2013, Pages 11330-11344

  Ziessel, Raymond ^a   Ulrich, Gilles ^a   Haefele, Alexandre ^a   Harriman, Anthony ^b  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORE CONCENTRATIONS; CONVERGENT APPROACH; DESIGN STRATEGIES; ELECTRONIC ENERGY TRANSFER; FOCAL POINTS; LIGHT-HARVESTING; PHOTON FLUX; PRELIMINARY STUDIES;

ENERGY TRANSFER; EXCITATION ENERGY; EXCITONS; PHOTONS; SILICON SOLAR CELLS;

CHROMOPHORES;

DYE; SILICON;

ARTICLE; CHROMATOPHORE; ENERGY TRANSFER; EXCITATION; LIGHT HARVESTING SYSTEM; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTON; SENSITIZATION;

EID: 84881037811     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4049306     Document Type: Article

References (143)

1. Lewis, N. S. Nature 2001, 414, 589-590
2. Blankenship, R. E. Molecular Mechanisms of Photosynthesis; Blackwell Science: Oxford, 2002.
3. Zhu, X.-G.; Long, S. P.; Ort, D. R. Ann. Rev. Plant Biol. 2010, 61, 235-261
4. Ziessel, R.; Harriman, A. Chem. Commun. 2011, 47, 611-631
5. Quina, F. H.; Moreira, P. F.; Vautier-Giongo, C., Jr.; Rettori, D.; Rodrigues, R. F.; Freitas, A. A.; Silva, P. F.; Maçanita, A. L. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 1687-1694 and references cited therein
6. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69
7. Harriman, A.; Ziessel, R. In Carbon-Rich Compounds; Haley, M. M.; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006; pp 26-89.
8. Nakamura, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831-845
9. Armaroli, N.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 52-66
10. Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605-2607
11. Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1900-1904
12. Earp, A. A.; Smith, G. B.; Franklin, J.; Swift, P. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 84, 411-421
13. Brühwiler, D.; Calzaferri, G.; Torres, T.; Ramm, J. H.; Gartmann, N.; Dieu, L.-Q.; Lopez-Duarte, I.; Martinez-Diaz, M. V. J. Mater. Chem. 2009, 19, 8040-8067
14. Knuesel, R. J.; Jacobs, H. O. Adv. Mater. 2011, 23, 2727-2733
15. Dienel, T.; Bauer, C.; Dolamic, I.; Brühwiler, D. Solar Energy 2010, 84, 1366-1369
16. Ziessel, R.; Goze, C.; Ulrich, G.; Cesario, M.; Retailleau, P.; Harriman, A.; Rostron, J. P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7366-7378
17. Silva, P. F.; Paulo, L.; Barbafina, A.; Eisei, F.; Quina, F. H.; Maçanita, A. L. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3736-3744
18. Bora, D. K.; Rozhkova, E. A.; Schrantz, K.; Wyss, P. P.; Braun, A.; Graule, T.; Constable, E. C. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 490-502
19. Ahn, T. K.; Avenson, T. J.; Ballottari, M.; Cheng, Y.-C.; Niyogi, K. K.; Bassi, R.; Fleming, G. R. Science 2008, 320, 794-797
20. Purcell, E. B.; Crosson, S. Curr. Opin. Microbiol. 2008, 11, 168-178
21. Matsuoka, D.; Iwata, T.; Zikihara, K.; Kandori, H.; Tokutomi, S. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 122-130
22. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Faraday Discuss. 2012, 155, 9-26
23. Boghossian, A. A.; Ham, M.-H.; Choic, J. H.; Strano, M. S. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3834-3843
24. Wagner, S.; Bauer, S. MRS Bull. 2012, 37, 207-217 and refs therein
25. Zhang, J.; Hoeben, F. J. M.; Pouderoijen, M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9046-9055
26. Werwie, M.; Xu, X. X.; Haase, M.; Basche, T.; Paulsen, H. Langmuir 2012, 28, 5810-5818
27. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
28. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
29. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501
30. Ziessel, R. C. R. Chim. 2007, 10, 622-629
31. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172
32. Bozdemir, O. A.; Erbas-Cakmak, S.; Ekiz, O. O.; Dana, A.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10907-10912
33. Haefele, A.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3716-3721
34. Ziessel, R.; Goze, C.; Ulrich, G. Synthesis 2007, 936-949
35. Nastasi, F.; Puntoriero, F.; Campagna, S.; Olivier, J.-H.; Ziessel, R.. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7392-7402
36. Goeb, S.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2569-2574
37. Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231-10239
38. Hara, T.; Hirasawa, A.; Sun, Q.; Koshimizu, T.-A.; Itsubo, C.; Sadakane, K.; Awaji, T.; Tsujimoto, G. Mol. Pharmacol. 2009, 75, 85-91
39. Ulrich, G.; Goze, C.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3694-3698
40. Zheng, Q.; Xu, G.; Prasad, P. N. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5812-5819
41. Niu, S. L.; Massif, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Renard, P.-Y.; Romieu, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 66-69
42. Johnson, I.; Spence, M., Eds. The Molecular Probes Handbook. A Guide to Fluorescent Probes and Labelling Technologies, 11 th ed.; Life Technologies: Eugene, OR, 2010.
43. Bricks, J. L.; Kovalchuk, A.; Trieflinger, C.; Nofz, M.; Büschel, M.; Tolmachev, A. I.; Daub, J.; Rurack, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13522-13529
44. Didier, P.; Ulrich, G.; Mély, Y.; Ziessel, R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3639-3642
45. Barin, G.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1738-1740
46. Liu, J. Y.; Ermilov, E. A.; Roder, B.; Ng, D. K. P. Chem. Commun. 2009, 1517-1519
47. Camerel, F.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 46, 8876-8880
48. Zhang, X. L.; Xiao, Y.; Qian, X. H. Org. Lett. 2008, 10, 29-32
49. Isaksson, M.; Hagglof, P.; Hakansson, P.; Ny, T.; Johansson, L. B. Å. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3914-3922
50. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475
51. Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873
52. Kalinin, S.; Johansson, L. B. Å. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3092-9097
53. Keller, R. C. A.; Silvius, J. R.; de Kruijff, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 207, 508-514
54. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11461-11473
55. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Goeb, S.; Ziessel, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5199-5201
56. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Goeb, S.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4553-4560
57. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 313-322
58. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Elliot, K. J.; Haefele, A.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13375-13386
59. Berglund, A. J.; Doherty, A. C.; Mabuchi, H. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 068101
60. Birnbaum, K. M.; Boca, A.; Miller, R.; Boozer, A. D.; Northup, T. E.; Kimble, H. J. Nature 2005, 436, 87-90
61. Nirmal, M.; Babbousi, B. O.; Bawendi, M. G.; Macklin, J. J.; Trautman, J. K.; Harris, T. D.; Brus, L. E. Nature 1996, 387, 802-804
62. Jordens, S.; De Belder, G.; Lor, M.; Schweitzer, G.; Van der Auweraer, M.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 177-186
63. Neuwahl, F. V. R.; Righini, R.; Adronov, A.; Malenfant, P. R. L.; Fréchet, J. M. J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1307-1312
64. Cotlet, M.; Gronheid, R.; Habuchi, S.; Stefan, A.; Barbafina, A.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13609-13617
65. Melnikov, S. M.; Yeow, E. K. L.; Uji-i, H.; Cotlet, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C.; Enderlein, J.; Hofkens, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 708-719
66. Wozniak, A. K.; Schroeder, G. F.; Grubmueller, H.; Seidel, C. A. M.; Oesterheit, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 18337-18342
67. Alamiry, M. A. H.; Hagan, J. P.; Harriman, A.; Bura, T.; Ziessel, R. Chem. Sci. 2012, 3, 1041-1048
68. Hablot, D.; Ziessel, R.; Alamiry, M. A. H.; Bahraidah, E.; Harriman, A. Chem. Sci. 2013, 4, 444-453
69. Weil, T.; Reuther, E.; Beer, C.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1398-1414
70. Schweitzer, G.; Gronheid, R.; Jordens, S.; Lor, M.; De Belder, G.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3199-3207
71. Thomas, J. K. R.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373-383
72. Marchi, E.; Baroncini, M.; Bergamini, G.; Van Heyst, J.; Vögtle, F.; Ceroni, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15277-15280
73. Cotlet, M.; Vosch, T.; Habuchi, S.; Weil, T.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9760-9768
74. Augulis, R.; Pugzlys, A.; Hurenkamp, J. H.; Feringa, B. L.; van Esch, J. H.; Loosdrecht, P. H. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12944-12953
75. Meskers, S. C. J.; Bender, M.; Hubner, J.; Romanovskii, Y. V.; Oestreich, M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Bassler, H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10220-10229
76. Megow, J.; Roder, B.; Kulesza, A.; Bonacic-Koutecky, V.; May, V. ChemPhysChem 2011, 12, 645-656
77. Vosch, T.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Van der Biest, K.; Lor, M.; Weston, K.; Tinnefeld, P.; Sauer, M.; Latterini, L.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931
78. Maus, M.; Mitra, S.; Lor, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Herrmann, A.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3961-3966
79. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053-1067
80. Schwartz, B. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 141-172
81. Scholes, G. D.; Rumbles, G. Nat. Mater. 2006, 5, 683-696
82. Iehl, J.; Nierengarten, J. F.; Harriman, A.; Bura, T.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 988-998
83. Olivier, J. H.; Barbera, J.; Bahaidarah, E.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6100-6103
84. Katan, C.; Terenziani, F.; Mongin, O.; Werts, M. H. V.; Porres, L.; Pons, T.; Metz, J.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3024-3037
85. Oliva, M. M.; Casado, J.; Hennrich, G.; Navarette, J. T. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19198-19206
86. Wrigge, G.; Gerhardt, I.; Hwang, J.; Zymofen, G.; Sandoghdar, V. Nat. Phys. 2008, 4, 60-66
87. Mishra, A.; Behera, R. K.; Behera, P. K.; Mishra, B. K.; Behera, G. B. Chem. Rev. 2000, 100, 1973-2011
88. Fabian, M.; Nakazumi, H.; Matsuka, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1197-1226
89. Yuan, M.; Yin, X.; Zheng, H.; Ouyang, C.; Zuo, Z.; Liu, H.; Li, Y. Chem.-Asian J. 2009, 4, 707-713
90. Harriman, A.; Heitz, V.; Ebersole, M.; Van Willigen, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4982-4989
91. Haefele, A.; Ulrich, G.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2774-2782
92. Liu, T.; Morisaki, Y.; Cunningham, N.; Tykwinski, R. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 9622-9629
93. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2006, 8, 4445-4448
94. Harriman, A.; Izzet, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868-10875
95. Hissler, M.; Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 1999, 11, 3366
96. Ziessel, R.; Rihn, S.; Harriman, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11942-11953
97. Burghart, A.; Thoresen, L. H.; Che, J.; Burgess, K.; Bergström, F.; Johansson, L. B Å. Chem. Commun. 2000, 2203-2202
98. Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergström, F.; Johansson, L. B. Å.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4430-4441
99. Rothe, C.; Monkman, A. J. Chem. Phys. 2005, 123, 244904
100. Isaksson, M.; Norlin, N.; Westlund, P. O.; Johansson, L. B. Å. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1941-1951
101. Abramavicius, D.; Valkunas, L.; van Grondelle, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3097-3105
102. Saini, S.; Singh, H.; Bagchi, B. J. Chem. Sci. 2006, 118, 23-35
103. Scholes, G. D. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 57-87
104. Ulrich, G.; Goeb, S.; De Nicola, A.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Synlett 2007, 1517-1520
105. Goeb, S.; Ziessel, R. Org. Lett. 2007, 9, 737-740
106. Ulrich, G.; Goeb, S.; De Nicola, N.; Retailleau, P.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 4489-4505
107. Bajzer, Z.; Sharp, J. C.; Sedarous, S. S.; Prendergast, F. G. Eur. J. Biophys. 1990, 18, 101-115
108. Moore, A. L.; Dirks, G.; Gust, D.; Moore, T. A. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 691-695
109. Flomenbom, O.; Amir, R. J.; Shabat, D.; Klafter, J. J. Lumin. 2005, 111, 315-325
110. Chemisana, D. Renewable Sustainable Energy Rev. 2011, 15, 603-611
111. Currie, M. J.; Mapel, J. K.; Heidel, T. D.; Goffri, S.; Baldo, M. A. Science 2008, 321, 226-228
112. Mulden, C. L.; Theogarajan, L.; Currie, M.; Mapel, J. K.; Baldo, M. A.; Vaughn, M.; Willard, P.; Bruce, B. D.; Moss, M. W.; McLain, C. E.; Morseman, J. P. Adv. Mater. 2009, 21, 3181-3185
113. Calzaferri, G. Top. Catal. 2010, 53, 130-140
114. Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Jolley, K. W. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363-1379
115. Poirel, A.; De Nicola, A.; Ziessel, R. Org. Lett. 2012, 14, 5696-5699
116. Bozdemir, C. A.; Yilmaz, M. D.; Buyukcakir, O.; Siemiarczuk, A.; Tutas, M.; Akkaya, E. U. New J. Chem. 2010, 34, 151-155
117. Bura, T.; Leclerc, N.; Fall, S.; Leveque, P.; Heiser, T.; Retailleau, P.; Rihn, S.; Mirloup, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17404-17407
118. Reisfeld, R. Opt. Mater. 2010, 32, 880-886
119. Taleb, A. M. Renewable Energy 2002, 26, 137-142
120. Cerdan, P. D.; Chory, J. Nature 2003, 423, 881-885
121. Hoffmann, S. Gartenbauwissenschaft 1999, 64, 100-105
122. Bradshaw, D. S.; Andrews, D. L. Polymers 2011, 3, 2053-2077
123. Müllen, K. M.; van Stokkum, I. H. M. J. Statistical Software 2007, 18, 1-46
124. Phillips, J. C. J. Statistical Software 1996, 59, 1133-1207
125. Alvarez, F.; Alegria, A.; Colmenero, J. Phys. Rev. B 1991, 44, 7306-7312
126. Curutchet, C.; Scholes, G. D.; Mennucci, B.; Cammi, R. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 13253-13265
127. Ghiggino, K. P.; Yeow, E. K. L.; Haines, D. J.; Scholes, G. D.; Smith, T. A. J. Photochem. Photobiol., A 1996, 102, 81-86
128. Englman, R.; Jortner, J. Mol. Phys. 1970, 18, 145-172
129. Liu, D. J.; De Feyter, S.; Cotlet, M.; Stefan, A.; Wiesler, U. M.; Herrmann, A.; Grebel-Kochler, D.; Qu, J. Q.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Macromolecules 2003, 36, 5918
130. Kodriano, Y.; Poem, E.; Lindner, N. H.; Tradonsky, C.; Gerardot, B. D.; Petroff, P. M.; Avron, J. E.; Gershoni, D. Phys. Rev. B 2010, 82, 155329
131. Jordanides, X. J.; Scholes, G. D.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1652-1669
132. Fron, E.; Schweitzer, G.; Jacob, J.; Van Vooren, A.; Beljonne, D.; Müllen, K.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. ChemPhysChem 2007, 8, 1386-1393
133. Larsen, J.; Bruggemann, B.; Polivka, T.; Sundstrom, V.; Akesson, E.; Sly, J.; Crossley, M. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10654-10662
134. De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Van der Auweraer, M.; Mullen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514-522
135. Nguyen, T. Q.; Martini, I. B.; Liu, J.; Schwatz, B. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 237-255
136. Ruseckas, A.; Ribierre, J. C.; Shaw, P. E.; Staton, S. V.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 183305
137. Khairutdinov, R. F.; Serpone, N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 761-769
138. Kelley, R. F.; Goldsmith, R. H.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6384-6385
139. Andrews, D. L.; Li, S.; Rodriguez, J.; Slota, J. J. Chem. Phys. 2007, 127, 134902
140. Andrews, D. L.; Li, S. Chem. Phys. Lett. 2006, 433, 239-243
141. Blumen, A.; Volta, A.; Jurjiu, A.; Koslowskib, T. Physica A 2005, 356, 12-18
142. Rana, D.; Gangopadhyay, G. J. Chem. Phys. 2003, 118, 434-443
143. Vlaming, S. M.; Heijs, D. J.; Knoester, J. J. Lumin. 2005, 111, 349-358