One-pot regioselective synthesis of imidazole and 2,3-dihydroquinazolinone derivatives - An easy access to 'nature-like molecules'; Part XIII in the series: 'Studies on novel synthetic methodologies'

Synlett

Volumn 24, Issue 14, 2013, Pages 1795-1800

  Sashidhara, Koneniv ^a   Palnati, Gopalareddy ^a   Dodda, Rangaprasad ^a   Avula, Srinivasarao ^a   Swami, Priyanka ^b  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b National Institute of Pharmaceutical Education and Research (NIPER)   (India)

Author keywords

2,3 dihydroquinazolinone; 5 alkyl 4 hydroxyisophthalaldehydes; imidazole; nature like molecules; one pot synthesis; regioselective synthesis

Indexed keywords

2,3 DIHYDROQUINAZOLINONE DERIVATIVE; ACETIC ACID; IMIDAZOLE DERIVATIVE; QUINAZOLINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION TIME; SOLVENT EFFECT; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE SENSITIVITY;

EID: 84880823706     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339466     Document Type: Article

References (61)

1. Grimmett M. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Katritzky A. R., Ress C. W., Schriven E. F. Pergamon Press Oxford: 1996
2. Tsukamoto S., Kato H., Hirota H., Fusetani N. J. Nat. Prod.: 1996; 108 2288
3. Hassan W., Edrada R., Ebel R., Wray V., Berg A., Van Soest R., Wiryowidagdo S., Proksch P. J. Nat. Prod.: 2004; 67 817
4. Kobayashi Y., Nakano Y., Kizaki M., Hoshikuma K., Yokoo Y., Kamiya T. Planta Med.: 2001; 67 628
5. Christina F., Foy J. M., Pratt C. N. F. W, Purvis J. R. J. Pharm. Pharmacol.: 1981; 33 219
6. Atwell G. A., Fan J. Y., Tan K., Denny W. A. J. Med. Chem.: 1998; 41 4744
7. Lopez S. E., Rosales M. E., Urdaneta N., Gody M. V., Charris J. E. J. Chem. Res.: 2000; 6 258
8. Hamel E., Lin C. M., Plowman J., Wang H., Lee K., Paull K. D. Biochem. Pharmacol.: 1996; 51 53
9. Michael J. P. Nat. Prod. Rep.: 2004; 21 650
10. Mhaske S. B., Argade N. P. Tetrahedron: 2006; 62 9787
11. Zhu Y. P., Fei Z., Liu M. C., Jia F. C., Wu A. X. Org. Lett.: 2013; 15 378
12. Wood K. W., Bergnes G. Annu. Rep. Med. Chem.: 2004; 39 173
13. Bergnes G., Brejc K., Belmont L. Curr. Top. Med. Chem.: 2005; 5 127
14. Morteza S. Chem. Rev.: 2012; 112 3508
15. Gu Y. Green Chem.: 2012; 14 2091
16. Balme G., Bossharth E., Monteiro N. Eur. J. Org. Chem.: 2003; 4101
17. Brase S., Gil C., Knepper K. Bioorg. Med. Chem.: 2002; 10 2415
18. Dömling A., Ugi I. Angew. Chem. Int. Ed.: 2000; 39 3168
19. Qian W., Amegadzie A., Winterheimer D., Allen J. Org. Lett.: 2013; 15 2986
20. Ohno H., Ohta Y., Oishi S., Fujii N. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 2295
21. Bonne D., Dekhane M., Zhu J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 2485
22. Pinto A., Neuville L., Zhu J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2007; 46 3291
23. Komagawa S., Saito S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 2446
24. Yoshida H., Fukushima H., Ohshita J., Kunai A. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 11040
25. Pache S., Lautens M. Org. Lett.: 2003; 5 4827
26. Duan X. H., Liu X. Y., Guo L. N., Liao M. C., Liu W. M., Liang Y. M. J. Org. Chem.: 2005; 70 6980
27. Porco J. A. Jr. Beilstein J. Org. Chem.: 2012; 8 827
28. Schreiber S. L. Nature: 2009; 457 153
29. O'Connor C. J., Beckmannw H. S. G, Spring D. R. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 4444
30. Burke M. D., Schreiber S. L. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 46
31. Spandl R. J., Bender A., Spring D. R. Org. Biomol. Chem.: 2008; 6 1149
32. Kantevari S., Patpi S. R., Addla D., Putapatri S. R., Sridhar B., Yogeeswari P., Sriram D. ACS Comb. Sci.: 2011; 13 427
33. Markina N. A., Mancuso R., Neuenswander B., Lushington G. H., Larock R. C. ACS Comb. Sci.: 2011; 13 265
34. Zhu M. Y., Lim B. J., Koh M., Park S. B. ACS Comb. Sci.: 2012; 14 124
35. Wang Z. Y., Wang B., Wu J. J. Comb. Chem.: 2007; 9 811
36. Multicomponent Reactions. Zhu J., Bienayme H. Wiley-VCH Weinheim: 2005
37. Dömling A., Ugi I. Angew. Chem. Int. Ed.: 2000; 39 3168
38. Simon C., Constantieux T., Rodriguez J. Eur. J. Org. Chem.: 2004; 4957
39. Sadek K. U., Mekheimer R. A., Mohamed T. M., Moustafa M. S., Elnagdi M. H. Beilstein J. Org. Chem.: 2012; 8 18
40. Laschat S., Becheanu A., Bell T., Baro A. Synlett: 2005; 2547
41. Nowrouzi F., Batey R. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 892
42. Sha F., Wu L., Huang X. J. Org. Chem.: 2012; 77 3754
43. Jiang B., Li Q. Y., Tu S. J., Li G. Org. Lett.: 2012; 14 5210
44. Hao W. J., Xu X. P., Bai H. W., Wang S. Y., Ji S. J. Org. Lett.: 2012; 14 4894
45. Sparks R. B., Combs A. P. Org. Lett.: 2004; 6 2473
46. Martorana A., Pace A., Buscemi S., Piccionello A. P. Org. Lett.: 2012; 14 3240
47. Kaim L. E., Grimaud L., Vieu E. Org. Lett.: 2007; 9 4171
48. Wang C., Han Z. Y., Luo H. W., Gong L. Z. Org. Lett.: 2010; 12 2266
49. Sashidhara K. V., Palnati G. R., Dodda R. P., Avula S. R., Swami P. Synlett: 2013; 24 105
50. Sashidhara K. V., Palnati G. R., Avula S. R., Kumar A. Synlett: 2012; 23 611
51. Sashidhara K. V., Avula S. R., Singh L. R., Palnati G. R. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 4880
52. Sashidhara K. V., Kumar A., Dodda R. P., Kumar B. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 3281
53. Sashidhara K. V., Kumar M., Kumar A. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 2355
54. Sashidhara K. V., Kumar A., Agarwal S., Kumar M., Kumar M., Sridhar B. Adv. Synth. Catal.: 2012; 354 1129
55. Sashidhara K. V., Kumar A., Rao K. B. Tetrahedron Lett.: 2011; 52 5659
56. Sashidhara K. V., Kumar A., Chatterjee M., Rao K. B., Singh S., Verma A. K., Palit G. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2011; 21 1937
57. Hosseini-Zare M. S., Mahdavi M., Saeedi M., Asadi M., Javanshir S., Shafiee A., Foroumadi A. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 3448
58. Kumar K. S., Kumar P. M., Rao V. S., Jafar A. A., Meda C. L. T, Kapavarapu R., Parsa K. V. L, Pal M. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 3098
59. Siddiqui S. A., Narkhede U. C., Palimkar S. S., Daniel T., Lahoti R. J., Srinivasa K. V. Tetrahedron: 2005; 61 3539
60. Siva Kumar K., Mahesh Kumar P., Anil Kumar K., Sreenivasulu M., Ahamed A. J., Rambabu D., Rama Krishna G., Malla Reddy C., Ravikumar K., Shivakumar K., Krishna Priya K., Kishore V. L. P, Pal M. Chem. Commun.: 2011; 47 5010
61. Panja S. K., Dwivedi N., Saha S. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 6167