Studies on novel synthetic methodologies, part XII: An efficient one-pot access to 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-diones and 5-phenylisoindolo[2,1-a]quinazolin-11(6a H)-ones

Synlett

Volumn 24, Issue 1, 2013, Pages 105-113

  Sashidhara, Koneni V ^a   Palnati, Gopala Reddy ^a   Dodda, Ranga Prasad ^a   Avula, Srinivasa Rao ^a   Swami, Priyanka ^b  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b National Institute of Pharmaceutical Education and Research (NIPER)   (India)

Author keywords

2 formyl benzoic acid; 5 phenylisoindolo 2,1 a quinazolin 11(6a H) one; 6,6a dihydroisoindolo 2,1 a quinazoline 5,11 dione; catalyst free; one pot synthesis

Indexed keywords

5 PHENYLISOINDOLO[2,1 A]QUINAZOLINE 11(6AH) ONE DERIVATIVE; 6,6A DIHYDROISOINDOLO[2,1 A]QUINAZOLINE 5,11 DIONE DERIVATIVE; ACETIC ACID; QUINAZOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 84871716055     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1317761     Document Type: Article

References (43)

1. Foster B. A., Coffrey H. A., Morin M. J., Rastinejad F. Science: 1999; 286 2507
2. Gundla R., Kazemi R., Sanam R., Muttineni R., Sarma J. A. R. P, Dayam R., Neamati N. J. Med. Chem.: 2008; 51 3367
3. Lüth A., Löwe W. Eur. J. Med. Chem.: 2008; 43 1478
4. Lewerenz A., Hentschel S., Vissiennon Z., Michael S., Nieber K. Drug Dev. Res.: 2003; 58 420
5. Doyle L. A., Ross D. D. Oncogene: 2003; 22 7340
6. Michael J. P. Nat. Prod. Rep.: 2004; 21 650
7. Mhaske S. B., Argade N. P. Tetrahedron: 2006; 62 9787
8. Moreau A., Couture A., Deniau E., Grandclaudon P. J. Org. Chem.: 2004; 69 4527
9. Jagtap P. G., Southan G. J., Baloglu E., Ram S., Mabley J. G., Marton A., Salzman A., Szabó C. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2004; 14 81
10. Cappelli A., Gallelli A., Braile C., Anzini M., Vomero S., Mennuni L., Makovec F., Menziani M. C., De Benedetti P. G., Donati A., Giorgi G. Bioorg. Med. Chem.: 2002; 10 2681
11. Jiang J. B., Hesson D., Dusak B., Dexter D., Kang G., Hamel E. J. Med. Chem.: 1990; 33 1721
12. Cao S. L., Feng Y. P., Jiang Y. Y., Liu S. Y., Ding G. Y., Li R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2005; 15 1915
13. Pendergast W., Johnson J. V., Dickerson S. H., Dev I. K., Duch D. S., Ferone R., Hall W. R., Humphreys J., Kelly J. M., Wilson D. C. J. Med. Chem.: 1993; 36 2279
14. Kung P. P., Casper M. D., Cook K. L., Wilson-Lingardo L., Risen L. M., Vickers T. A., Ranken R., Blyn L. B., Wyatt J. R., Cook P. D. J. Med. Chem.: 1999; 42 4705
15. Rorsch F., Buscato E., Deckmann K., Schneider G., Zsilavecz M. S., Geisslinger G., Proschak E., Grosch S. J. Med. Chem.: 2012; 55 3792
16. De Laszlo S. E., Quagliato C. S., Greenlee W. J., Patchett A. A., Chang R. S. L, Lotti V. J., Chen T. B., Scheck S. A., Faust K. A. J. Med. Chem.: 1993; 36 3207
17. Wood K. W., Bergnes G. Annu. Rep. Med. Chem.: 2004; 39 173
18. Bergnes G., Brejc K., Belmont L. Curr. Top. Med. Chem.: 2005; 5 127
19. Chen M., He M., Zhou X., Huang L., Ruan Y., Huang P. Tetrahedron: 2005; 61 1335
20. Stuk T. L., Assink B. K., Bates R. C., Erdman D. T., Fedij V., Jennings S. M., Lassig J. A., Smith R. J., Smith T. L. Org. Process Res. Dev.: 2003; 7 851
21. Favor D. A., Powers J. J., White A. D., Fitzgerald L. W., Groppi V., Serpa K. A. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2010; 20 5666
22. Shirasaka T., Kunitake T., Tsuneyoshi I. Brain Res.: 2009; 1300 105
23. Augner D., Gerbino D. C., Slavov N., Neudorfl J. M., Schmalz H. G. Org. Lett.: 2011; 13 5374
24. Hyodo S., Fujita K., Kasuyaa O., Takahashia I., Uzawab J., Koshino H. Tetrahedron: 1995; 24 6717
25. Furumi K., Fujioka T., Fujii H., Okabe H., Nakano Y., Matsunaga H., Katano M., Mori M., Mihashi K. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 1998; 8 93
26. Breiner B., Schlatterer J. C., Kovalenko S. V., Greenbaum N. L., Alabugin I. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2007; 104 13016
27. Breiner B., Schlatterer J. C., Kovalenko S. V., Greenbaum N. L., Alabugin I. V. Angew. Chem. Int. Ed.: 2006; 45 3666
28. Kovalenko S. V., Alabugin I. V. Chem. Commun.: 2005; 1444
29. Yang W.-Y, Breiner B., Kovalenko S. V., Ben C., Singh M., Le Grand S. N., Sang Q.-X, Strouse G. F., Copland J. A., Alabugin I. V. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 11458
30. Yang W.-Y, Marrone S. A., Minors N., Zorio D. A. R, Alabugin I. V. Beilstein J. Org. Chem.: 2011; 7 813
31. Foye W. O. Principidi Chemico Farmaceutica. Piccin Padora (Italy): 1991; 416
32. Andreani L. L., Lapi E. Bull. Chim. Farm.: 1960; 99 583
33. Bonsignore L., Loy G., Secci D., Calignano A. Eur. J. Med. Chem.: 1993; 28 517
34. Siva Kumar K., Mahesh Kumar P., Anil Kumar K., Sreenivasulu M., Ahamed A. J., Rambabu D., Rama Krishna G., Malla Reddy C., Ravikumar K., Shivakumar K., Krishna Priya K., Kishore V. L. P, Pal M. Chem. Commun.: 2011; 47 5010
35. Bunce R. A., Nammalwar B. J. Heterocycl. Chem.: 2011; 48 991
36. Sashidhara K. V., Palnati G. R., Avula S. R., Kumar A. Synlett: 2012; 23 611
37. Sashidhara K. V., Avula S. R., Singh L. R., Palnati G. R. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 4880
38. Sashidhara K. V., Kumar A., Dodda R. P., Kumar B. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 3281
39. Sashidhara K. V., Kumar M., Kumar A. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 2355
40. Sashidhara K. V., Kumar A., Agarwal S., Kumar M., Kumar M., Sridhar B. Adv. Synth. Catal.: 2012; 354 1129
41. Sashidhara K. V., Kumar A., Rao K. B. Tetrahedron Lett.: 2011; 52 5659
42. Hosseini-Zare M. S., Mahdavi M., Saeedi M., Asadi M., Javanshir S., Shafiee A., Foroumadi A. Tetrahedron Lett.: 2012; 53 3448
43. Kumar K. S., Kumar P. M., Rao V. S., Jafar A. A., Meda C. L. T, Kapavarapu R., Parsa K. V. L, Pal M. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 3098