Regioselectivity, stereoselectivity and catalysis in intermolecular Pauson-Khand reactions: Teaching an old dog new tricks

Synlett

Volumn , Issue 17, 2005, Pages 2547-2570

  Laschat, Sabine ^a   Becheanu, Armand ^a   Bell, Thomas ^a   Baro, Angelika ^a  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

Metal catalysis; Pauson Khand reaction; Stereoselectivity; Theoretical studies

Indexed keywords

AMINE OXIDE; COBALT DERIVATIVE; DRUG ADDITIVE; IRIDIUM; RHODIUM DERIVATIVE; RUTHENIUM DERIVATIVE;

CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CRYSTAL STRUCTURE; DOG; PAUSON KHAND REACTION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; THEORETICAL STUDY;

EID: 27444440607     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-918922     Document Type: Review

References (189)

1. Pauson, P. L.; Khand, I. U.; Knox, G. R.; Watts, W. E. J. Chem. Soc. D 1971, 36.
2. Reviews: (a) Park, K. H.; Chung, Y. K. Synlett 2005, 545.
3. (b) Rodriguez Rivero, M.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Synlett 2005, 26.
4. (c) Gibson, S. E.; Mainolfi, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3022;
5. Angew. Chem. 2005, 117, 3082.
6. (d) Bonaga, L. V. R.; Krafft, M. E. Tetrahedron 2004, 60, 9795.
7. (e) Gibson, S. E.; Stevenazzi, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1800;
8. Angew. Chem. 2003, 115, 1844.
9. (f) Hanson, B. E. Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 289.
10. (g) Brummond, K. M.; Kent, J. L. Tetrahedron 2000, 56, 3263.
11. (h) Fletcher, A. J.; Christie, S. D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1657.
12. (i) Buchwald, S. L.; Hicks, F. A. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 2; Jacobson, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999, 491-510.
13. (j) Chung, Y. K. Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 297.
14. (k) Ingate, S. T.; Marco-Contelles, J. Org. Prep. Proced. Int. 1998, 30, 121.
15. (l) Geis, O.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 911;
16. Angew. Chem. 1998, 110, 955.
17. (m) Jeong, N. In Transition Metals in Organic Chemistry, Vol. 1; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998, 560-577.
18. (n) Frühauf, H.-W. Chem. Rev. 1997, 97, 523.
19. (o) Schore, N. E. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991, 1037-1064.
20. (p) Schore, N. E. Org. React. 1991, 40, 1.
21. (q) Pauson, P. L. Tetrahedron 1985, 41, 5855.
22. (r) Rodriguez Rivero, M.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2881.
23. Magnus, P.; Principe, L. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4851.
24. (a) Pearson, A. J.; Dubbert, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 202.
25. (b) Pearson, A. J.; Dubbert, R. A. Organometallics 1994, 13, 1656.
26. (c) Knölker, H.-J.; Heber, J. Synlett 1993, 924.
27. (d) Pearson, A. J.; Yao, X. Synlett 1997, 1281.
28. (a) Kondo, T.; Suzuki, N.; Okada, T.; Mitsudo, T.-A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6187.
29. (b) Morimoto, T.; Chatani, N.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3762.
30. (a) Koga, Y.; Kobayashi, T.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1998, 249.
31. (b) Jeong, N.; Lee, S.; Sung, B. K. Organometallics 1998, 17, 3642.
32. (c) Zhao, Z.; Ding, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 171.
33. (a) Pages, L.; Llebaria, A.; Camps, F.; Molins, E.; Miravitlles, C.; Moreto, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10449.
34. (b) Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1286.
35. (c) Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. Synlett 1992, 539.
36. (d) Zhang, M.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 4498.
37. Jordi, L.; Segundo, A.; Camps, F.; Ricart, S.; Moreto, J. M. Organometallics 1993, 12, 3795.
38. Rutherford, D. T.; Christie, S. D. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9805.
39. Zhao, Z.; Ding, Y.; Zhao, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 9285.
40. Takahashi, T.; Xi, Z.; Nishihara, Y.; Huo, S.; Kasai, K.; Aoyagi, K.; Denisov, V.; Negishi, E. Tetrahedron 1997, 53, 9123.
41. Schore, N. E.; Croudace, M. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 5436.
42. (a) Simonian, S. O.; Smit, W. A.; Gybin, A. S.; Shashkov, A. S.; Mikaelian, G. S.; Tarasov, V. A.; Ibragimov, I.I.; Caple, R.; Froen, D. E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1245.
43. (b) Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5289.
44. Krafft, M. E.; Scott, I. L.; Romero, R. H.; Feibelmann, S.; Van Pelt, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7199.
45. Jeong, N.; Chung, Y. K.; Lee, B. Y.; Lee, S. H.; Yoo, S.-E. Synlett 1991, 204.
46. Kerr, W. J.; Lindsay, D. M.; Watson, S. P. Chem. Commun. 1999, 2551.
47. Chung, Y. K.; Lee, B. Y.; Jeong, N.; Hudecek, M.; Pauson, P. L. Organometallics 1993, 12, 220.
48. (a) Sugihara, T.; Yamada, M.; Ban, H.; Yamaguchi, M.; Kaneko, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2801;
49. Angew. Chem. 1997, 109, 2884.
50. (b) Sugihara, T.; Yamaguchi, M.; Nishizawa, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1589.
51. Krafft, M. E.; Bonaga, L. V. R.; Hirosawa, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 3004.
52. Sugihara, T.; Yamada, M.; Yamaguchi, M.; Nishizawa, M. Synlett 1999, 771.
53. Kerr, W. J.; Lindsay, D. M.; McLaughlin, M.; Pauson, P. L. Chem. Commun. 2000, 1467.
54. Reviews: (a) Lindström, U. M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751.
55. (b) Cornils, B.; Herrmann, W. A. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
56. (c) Li, C. J.; Chan, T. H. Organic Reactions in Aqueous Media; Wiley: New York, 1997.
57. Krafft, M. E.; Wright, J. A.; Bonaga, L. V. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3417.
58. Becheanu, A.; Laschat, S. Synlett 2002, 1865.
59. Reviews: (a) Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399.
60. (b) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772;
61. Angew. Chem. 2000, 112, 3926.
62. (c) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
63. (d) Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351.
64. Muto, R.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4143.
65. (a) Reichwein, J. F.; Iacono, S. T.; Patel, M. C.; Pagenkopf, B. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3739.
66. (b) Reichwein, J. F.; Iacono, S. T.; Pagenkopf, B. L. Tetrahedron 2002, 58, 3813.
67. (a) Brummond, K. M.; Sill, P. C.; Rickards, B.; Geib, S. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3735.
68. (b) Brummond, K. M.; Sill, P. C.; Chen, H. Org. Lett. 2004, 6, 149.
69. Kerr, W. J.; McLaughlin, M.; Pauson, P. L.; Robertson, S. M. Chem. Commun. 1999, 2171.
70. de Bruin, T. J. M.; Milet, A.; Greene, A. E.; Gimbert, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1075.
71. Ahmar, M.; Chabanis, O.; Gauthier, J.; Gazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5277.
72. Ahmar, M.; Antras, F.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5503.
73. (a) Marchueta, I.; Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. Org. Lett. 2001, 3, 3193.
74. (b) Marchueta, I.; Olivella, S.; Sola, L.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. Org. Lett. 2001, 3, 3197.
75. Khand, I. U.; Pauson, P. L. J. Chem. Res., Synop. 1977, 9.
76. (a) MacWhorter, S. E.; Sampath, V.; Olmstead, M. M.; Schore, N. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 203.
77. (b) Schore, N. E.; Najdi, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 441.
78. (c) Price, M. E.; Schore, N. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 5662.
79. (d) Price, M. E.; Schore, N. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5865.
80. (e) La Belle, B. E.; Knudsen, M. J.; Olmstead, M. M.; Hope, H.; Yanuck, M. D.; Schore, N. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 5215.
81. Schore, N. E. In Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1995, 703-739.
82. Derdau, V.; Laschat, S.; Jones, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 681.
83. Ahmar, M.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5403.
84. (a) Arjona, O.; Csaky, A. G.; Murcia, M. C.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7338.
85. (b) Arjona, O.; Csaky, A. G.; Medel, R.; Plumet, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3085.
86. Mayo, P.; Tam, W. Tetrahedron 2001, 57, 5943.
87. Ahmar, M.; Chabanis, O.; Gauthier, J.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5277.
88. Antras, F.; Ahmar, M.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8153.
89. Kerr, W. J.; McLaughlin, M.; Pauson, P. L.; Robertson, S. M. J. Organomet. Chem. 2001, 630, 104.
90. de Bruin, T. J. M.; Milet, A.; Robert, F.; Gimbert, Y.; Greene, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7184.
91. Robert, F.; Milet, A.; Gimbert, Y.; Konya, D.; Greene, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5396.
92. Marco-Contelles, J.; Ruiz, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6393.
93. Grossman, R. B. Tetrahedron 1999, 55, 919.
94. (a) Rivero, M. R.; de la Rosa, J. C.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14992.
95. (b) Rivero, M. R.; Alonso, I.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5443.
96. Montenegro, E.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J.-F. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 457.
97. Fonquerna, S.; Rios, R.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3459.
98. Shen, L.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9353.
99. Sola, J.; Riera, A.; Pericas, M. A.; Verdaguer, X.; Maestro, M. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5387.
100. Balsells, J.; Vazquez, J.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 7291.
101. (a) Fonquerna, S.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10225.
102. (b) Vazquez, J.; Fonquerna, S.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1837.
103. (a) Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A.; Bernardes, V.; Greene, A. E.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2153.
104. (b) Fonquerna, S.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. Tetrahedron 1995, 51, 4239.
105. (c) Montenegro, E.; Poch, M.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 335.
106. (d) Verdaguer, X.; Vazquez, J.; Fuster, G.; Bernardes-Genisson, V.; Greene, A. E.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7037.
107. (e) Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J.-F. Organometallics 1999, 18, 4275.
108. (f) Marchueta, I.; Montenegro, E.; Panov, D.; Poch, M.; Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 6400.
109. Hiroi utilized methionine-derived amides as auxiliaries. See: Hiroi, K.; Watanabe, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3935.
110. Fletcher, A. J.; Fryatt, R.; Rutherford, D. T.; Christie, S. D. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5247.
111. Rios, R.; Pericas, M. A.; Moyano, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4903.
112. Rios, R.; Pericas, M. A.; Moyano, A.; Maestro, M. A.; Mahia, J. Org. Lett. 2002, 4, 1205.
113. (a) Bladon, P.; Pauson, P. L.; Brunner, H.; Eder, R. J. Organomet. Chem. 1988, 355, 449.
114. (b) Brunner, H.; Niedernhuber, A. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 707.
115. (a) Hay, A. M.; Kerr, W. J.; Kirk, G. G.; Middlemiss, D. Organometallics 1995, 14, 4986.
116. (b) Kerr, W. J.; Kirk, G. G.; Middlemiss, D. J. Organomet. Chem. 1996, 519, 93.
117. Bonnet, J.-J.; Mathieu, R. Inorg. Chem. 1978, 17, 1973.
118. Bird, P. H.; Fraser, A. R.; Hall, D. N. Inorg. Chem. 1977, 16, 1923.
119. Chia, L. S.; Cullen, W. R.; Franklin, M.; Manning, A. R. Inorg. Chem. 1975, 14, 2521.
120. Derdau, V.; Laschat, S.; Dix, I.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 3859.
121. Sell, T.; Laschat, S.; Dix, I.; Jones, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4119.
122. Monsees, A.; Laschat, S. Synlett 2002, 1011.
123. Gibson, S. E.; Kaufmann, K. A. C.; Loch, J. A.; Steed, J. W.; White, A. J. P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2566.
124. Gimbert, Y.; Robert, F.; Durif, A.; Averbuch, M.-T.; Kann, M.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 3492.
125. Konya, D.; Robert, F.; Gimbert, Y.; Greene, A. E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6975.
126. Castro, J.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A.; Maestro, M. A.; Mahia, J. Organometallics 2000, 19, 1704.
127. Poulton, A. M.; Christie, S. D. R.; Fryatt, R.; Dale, S. H.; Elsegood, M. R. J.; Andrews, D. M. Synlett 2004, 2103.
128. (a) Castro, J.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 53.
129. (b) Castro, J.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7944.
130. (a) Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A.; Maestro, M. A.; Mahia, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10242.
131. (b) Verdaguer, X.; Lledo, A.; Lopez-Mosquera, C.; Maestro, M. A.; Pericas, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 8053.
132. Verdaguer, X.; Pericas, M. A.; Riera, A.; Maestro, M. A.; Mahia, J. Organometallics 2003, 22, 1868.
133. Edwards, A. J.; Mack, S. R.; Mays, M. J.; Mo, C.-Y.; Raithby, P. R.; Rennie, M.-A. J. Organomet. Chem. 1996, 579, 243.
134. Kerr, W. J.; Kirk, G. G.; Middlemiss, D. Synlett 1995, 1085.
135. Derdau, V.; Laschat, S.; Jones, P. G. Heterocycles 1998, 48, 1445.
136. Derdau, V.; Laschat, S. J. Organomet. Chem. 2002, 642, 131.
137. Carpenter, N. E.; Nicholas, K. M. Polyhedron 1999, 18, 2027.
138. (a) Kerr, W. J.; Lindsay, D. M.; Rankin, E. M.; Scott, J. S.; Watson, S. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3229.
139. (b) Carbery, D. R.; Kerr, W. J.; Lindsay, D. M.; Scott, J. S.; Watson, S. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3235.
140. Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E.; Foreman, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 977.
141. Rautenstrauch, V.; Megard, P.; Conesa, J.; Küster, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1413;
142. Angew. Chem. 1990, 102, 1441.
143. Kicks, F. A.; Kablaoui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9450.
144. Kicks, F. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11688.
145. Kicks, F. A.; Kablaoui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5881.
146. (a) Pagenkopf, B. L.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2285.
147. (b) Belanger, D. B.; O'Mahony, D. J. R.; Livinghouse, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7637.
148. Lee, N. Y.; Chung, Y. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3145.
149. (a) Rajesh, T.; Periasamy, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 817.
150. (b) Rajesh, T.; Periasamy, M. Organometallics 1999, 18, 5709.
151. Sugihara, T.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10782.
152. Jeong, N.; Hwang, S. H.; Lee, Y. W.; Lim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10549.
153. Jeong, N.; Hwang, S. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 636;
154. Angew. Chem. 2000, 112, 650.
155. Sugihara, T.; Yamaguchi, M. Synlett 1998, 1384.
156. Krafft, M. E.; Bonaga, L. V. R.; Hirosawa, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 3004.
157. Hayashi, M.; Hashimoto, Y.; Yamamoto, Y.; Usuki, J.; Saigo, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 631;
158. Angew. Chem. 2000, 112, 645.
159. Fischer, S.; Groth, U.; Jung, M.; Schneider, A. Synlett 2002, 2023.
160. For stoichiometric microwave promoted Pauson-Khand reaction see: Iqbal, M.; Vyse, N.; Dauvergne, J.; Evans, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7859.
161. Gibson, S. E.; Mainolfi, N.; Kalindjian, S. B.; Wright, P. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5680;
162. Angew. Chem. 2004, 116, 5798.
163. Gibson, S. E.; Johnstone, C.; Stevenazzi, A. Tetrahedron 2002, 58, 4937.
164. Hiroi, K.; Watanabe, T.; Kawagishi, R.; Abe, I. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 797.
165. Kim, S.-W.; Son, S. U.; Lee, S. I.; Hyeon, T.; Chung, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1550.
166. Tobisu, M.; Chatani, N.; Asaumi, T.; Amako, K.; Ie, Y.; Fukumoto, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663.
167. Chatani, N.; Tobisu, M.; Asaumi, T.; Murai, S. Synlett 2000, 925.
168. Kondo, T.; Nakamura, A.; Okada, T.; Suzuki, N.; Wada, K.; Mitsudo, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6319.
169. Morisaki, Y.; Kondo, T.; Mitsudo, T. Org. Lett. 2000, 2, 949.
170. Kobayashi, T.; Koga, Y.; Narasaka, K. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 73.
171. Park, K. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2827.
172. Wender, P. A.; Deschamps, N. M.; Williams, T. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3076;
173. Angew. Chem. 2004, 116, 3138.
174. Park, K. H.; Jung, I. G.; Chung, Y. K. Org. Lett. 2004, 6, 1183.
175. Park, K. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K. Chem. Commun. 2003, 1898.
176. Shibata, T.; Takagi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9852.
177. Jeong, N.; Sung, B. K.; Choi, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6771.
178. Yamanaka, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1703.
179. Bitterwolf, T. E.; Scallorn, W. B.; Weiss, C. A. J. Organomet. Chem. 2000, 605, 7.
180. Pfletschinger, A.; Koch, W.; Schmalz, H.-G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5325.
181. Gimbert, Y.; Lasage, D.; Milet, A.; Fournier, F.; Greene, A. E.; Tabet, J.-C. Org. Lett. 2003, 5, 4073.
182. Kaldis, J. H.; Morawietz, P.; McGlinchey, M. J. Organometallics 2003, 22, 1293.
183. Ajamian, A.; Gleason, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3154;
184. Angew. Chem. 2004, 116, 3842.
185. Hätzelt, A.; Laschat, S. Can. J. Chem. 2002, 80, 1327.
186. (a) Sasson, Y.; Rempel, G. L. Tetrahedron Lett. 1974, 4133.
187. (b) Sasson, Y.; Blum, J. Tetrahedron Lett. 1971, 2167.
188. Hallman, P. S.; Evans, D.; Osborn, J. A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 305.
189. Krafft, M. E.; Bonaga, L. V. R.; Wright, J. A.; Hirosawa, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1233.