Three-component domino reactions for selective formation of indeno[1,2- b ]indole derivatives

Organic Letters

Volumn 14, Issue 20, 2012, Pages 5210-5213

  Jiang, Bo ^a   Li, Qiu Yun ^a   Tu, Shu Jiang ^a   Li, Guigen ^a,b,c  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

^c TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDENOINDOLE; INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

INDOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84867733515     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3023038     Document Type: Article

References (51)

1. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
2. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508
3. Choi, T. A.; Czerwonka, R.; Frohner, W.; Krahl, M. P.; Reddy, K. R.; Franzbau, S. G.; Knolker, H.-J. ChemMedChem 2006, 1, 812
4. Lescot, E.; Muzard, G.; Markovits, J.; Belleney, J.; Roques, B. P.; Le Pecq, J.-B. J. Med. Chem. 1986, 29, 1731
5. Thevissen, K.; Marchand, A.; Chaltin, P.; Meert, E. M.K.; Cammue, B. P.A. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 2205
6. Conchon, E.; Anizon, F.; Aboab, B.; Prudhomme, M. J. Med. Chem. 2007, 50, 4669
7. Alper, P. B.; Marsilje, T. H.; Mutnick, D.; Lu, W.; Chatterjee, A.; Roberts, M. J.; He, Y.; Karanewsky, D. S.; Chow, D.; Lao, J.; Gerken, A.; Tuntland, T.; Liu, B.; Chang, J.; Gordon, P.; Seidel, H. M.; Tian, S.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5255
8. Brown, D. W.; Graupner, P. R.; Sainsbury, M.; Shertzer, H. G. Tetrahedron 1991, 47, 4383
9. Butera, J. A.; Antane, S. A.; Hirth, B.; Lennox, J. R.; Sheldon, J. H.; Norton, N. W.; Warga, D.; Argentieri, T. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2093
10. Antane, S. A.; Butera, J. A.; Lennox, J. R. US 2001047026, 2001.
11. Bal, Ch.; Baldeyrou, B.; Moz, F.; Lansiaux, A.; Colson, P.; Kraus-Berthier, L.; Léonce, S.; Pierre, A.; Boussard, M.; Rousseau, A.; Wierzbicki, M.; Bailly, Ch. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 1911
12. Wierzbicki, M.; Boussard, M.-F.; Rousseau, A.; Boutin, A.; Delagrange, P. EP 1245565, 2002
13. Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5616-5620
14. Chernyak, N.; Tilly, D.; Li, Z.; Gevorgyan, V. ARKIVOC 2011, v, 76
15. Zhao, Z.; Jaworski, A.; Piel, I.; Snieckus, V. Org. Lett. 2008, 10, 2617
16. Shapiro, R.; Chatterjie, N. J. J. Org. Chem. 1970, 35, 447
17. Bullington, J. L.; Dodd, J. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4833
18. Black, D. St. C.; Bowyer, M. C.; Condie, G. C.; Craig, D. C.; Kumar, N. Tetrahedron 1994, 50, 10983
19. Hemmerling, H.-J.; Reiss, G. Synthesis 2009, 985
20. Janreddy, D.; Kavala, V.; Bosco, J. W. J.; Kuo, C.-W.; Yao, C.-F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2360
21. Graham, J.; Ninan, A.; Reza, K.; Sainsbury, M.; Shertzer, H. G. Tetrahedron 1992, 48, 167
22. Brown, D. W.; Mahon, M. F.; Ninan, A.; Sainsbury, M.; Shertzer, H. G. Tetrahedron 1993, 49, 8919
23. Wang, J.-B.; Ji, Q.-G.; Xu, J.; Wu, X.-H.; Xie, Y.-Y. Synth. Commun. 2005, 35, 581
24. Butera, J. A.; Antane, S. A.; Hirth, B.; Lennox, J. R.; Sheldon, J. H.; Norton, N. W.; Warga, D.; Argentieri, T. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2093
25. Robinson, B. The Fischer Indole Synthesis; John Wiley & Sons: Chichester, 1982.
26. Estevez, J. C.; Estevez, R. J.; Castedo, L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6479
27. Reboredo, F. J.; Treus, M.; Estévez, J. C.; Castedo, L.; Estévez, R. J. Synlett 2002, 999
28. Meijere, A. D.; Zezschwitz, P. V.; Bräse, S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 413
29. Hussain, M. M.; Walsh, P. J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 883
30. Sun, X. L.; Tang, Y. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 937
31. Wasike, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001
32. Trost, B. M.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11727
33. Trost, B. M.; Gutierrez, A. C.; Livingston, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 2539
34. Toure, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439
35. Ganem, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463
36. Santra, S.; Andreana, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9418
37. Dömling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083
38. Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Barrio, P.; Simón-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984
39. Liao, L.; Jana, R.; Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5784
40. Zhu, J. P.; Bienaymé, H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH, 2004.
41. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
42. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
43. Willy, B.; Müller, T. J. J. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1777
44. Jiang, B.; Rajale, T.; Wever, W.; Tu, S.-J.; Li, G. Chem. Asian J. 2010, 5, 2318
45. D'Souza, D. M.; Müller, T. J. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095
46. Jiang, B.; Li, C.; Shi, F.; Tu, S.-J.; Kaur, P.; Wever, W.; Li, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 296
47. Jiang, B.; Tu, S.-J.; Kaur, P.; Wever, W.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11660
48. Li, G.; Wei, H. X.; Kim, S. H.; Carducci, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4277
49. Ma, N.; Jiang, B.; Zhang, G.; Tu, S.-J.; Wever, W.; Li, G. Green Chem. 2010, 12, 1357
50. Jiang, B.; Yi, M.-S.; Shi, F.; Tu, S.-J.; Pindi, S.; McDowell, P.; Li, G. Chem. Commun. 2012, 808
51. Jiang, B.; Feng, B.-M.; Wang, S.-L.; Tu, S.-J.; Li, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9823