Theoretical insight into the origin of large stokes shift and photophysical properties of anilido-pyridine boron difluoride dyes

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 16, 2012, Pages 3714-3722

  Jin, Jun Ling ^a   Li, Hai Bin ^a   Geng, Yun ^a   Wu, Yong ^a   Duan, Yu Ai ^a   Su, Zhong Min ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

density functional calculations; dyes pigments; electronic structure; photophysics; Stokes shift

Indexed keywords

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; ANILIDE; BORON DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HALOGENATION; QUANTUM THEORY;

ANILIDES; BORON COMPOUNDS; FLUORESCENT DYES; HALOGENATION; MODELS, MOLECULAR; PYRIDINES; QUANTUM THEORY;

EID: 84868557545     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201200384     Document Type: Article

References (85)

1. J. Guilleme, D. González-Rodríguez, T. Torres, Angew. Chem. 2011, 123, 3568-3571
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3506-3509
3. E. Tsurumaki, S.-y. Hayashi, F. S. Tham, C. A. Reed, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11956-11959
4. T. Kojima, D. Kumaki, J.-i. Nishida, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Mater. Chem. 2011, 21, 6607-6613
5. L. Weber, D. Eickhoff, T. B. Marder, M. A. Fox, P. J. Low, A. D. Dwyer, D. J. Tozer, S. Schwedler, A. Brockhinke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1369-1382
6. Y. Sun, N. Ross, S. B. Zhao, K. Huszarik, W. L. Jia, R. Y. Wang, D. Macartney, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7510-7511
7. F. Cheng, F. Jakle, Chem. Commun. 2010, 46, 3717-3719
8. Y. Cui, F. Li, Z.-H. Lu, S. Wang, Dalton Trans. 2007, 2634-2643
9. J. Ugolotti, S. Hellstrom, G. J. P. Britovsek, T. S. Jones, P. Hunt, A. J. P. White, Dalton Trans. 2007, 1425-1432
10. B. J. Liddle, R. M. Silva, T. J. Morin, F. P. Macedo, R. Shukla, S. V. Lindeman, J. R. Gardinier, J. Org. Chem. 2007, 72, 5637-5646
11. Y. Inokuma, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4747-4761
12. S.-F. Liu, Q. Wu, H. L. Schmider, H. Aziz, N.-X. Hu, Z. Popoviä, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3671-3678
13. R. Myśliborski, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, T. Lis, Angew. Chem. 2006, 118, 3752-3756
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3670-3674
15. T. Torres, Angew. Chem. 2006, 118, 2900-2903
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2834-2837
17. Q. Liu, M. S. Mudadu, H. Schmider, R. Thummel, Y. Tao, S. Wang, Organometallics 2002, 21, 4743-4749.
18. H. Zhang, C. Huo, K. Ye, P. Zhang, W. Tian, Y. Wang, Inorg. Chem. 2006, 45, 2788-2794
19. H. Y. Chen, Y. Chi, C. S. Liu, J. K. Yu, Y. M. Cheng, K. S. Chen, P. T. Chou, S. M. Peng, G. H. Lee, A. J. Carty, S. J. Yeh, C. T. Chen, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 567-574.
20. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
21. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
23. N. Boens, V. Leen, W. Dehaen, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172
24. J. Karolin, L. B. A. Johansson, L. Strandberg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806
25. R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501
26. H. Kim, A. Burghart, M. B. Welch, J. Reibenspies, K. Burgess, Chem. Commun. 1999, 1889-1890
27. V. Leen, D. Miscoria, S. Yin, A. Filarowski, J. Molisho Ngongo, M. Van der Auweraer, N. Boens, W. Dehaen, J. Org. Chem. 2011, 76, 8168-8176
28. Y. Hayashi, S. Yamaguchi, W. Y. Cha, D. Kim, H. Shinokubo, Org. Lett. 2011, 13, 2992-2995
29. T. Kowada, S. Yamaguchi, K. Ohe, Org. Lett. 2010, 12, 296-299
30. J. Meiss, F. Holzmueller, R. Gresser, K. Leo, M. Riede, Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 193307-3.
31. M. X. Zhang, S. Chai, G. J. Zhao, Org. Electron. 2012, 13, 215-221.
32. Y. Geng, J. Wang, S. Wu, H. Li, F. Yu, G. Yang, H. Gao, Z. Su, J. Mater. Chem. 2011, 21, 134-143
33. Y. Geng, S. X. Wu, H.-B. Li, X. D. Tang, Y. Wu, Z. M. Su, Y. Liao, J. Mater. Chem. 2011, 21, 15558-15566
34. X.-K. Chen, L.-Y. Zou, J.-F. Guo, A.-M. Ren, J. Mater. Chem. 2012, 22, 6471-6484
35. Y.-A. Duan, Y. Geng, H.-B. Li, X.-D. Tang, J.-L. Jin, Z.-M. Su, Org. Electron. 2012, 13, 1213-1222.
36. A. Burghart, L. H. Thoresen, J. Chen, K. Burgess, F. Bergstrom, L. B. A. Johansson, Chem. Commun. 2000, 2203-2204
37. A. Harriman, G. Izzet, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868-10875
38. C.-W. Wan, A. Burghart, J. Chen, F. Bergström, L. B. Ö Johansson, M. F. Wolford, T. G. Kim, M. R. Topp, R. M. Hochstrasser, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4430-4441
39. J. Y. Liu, E. A. Ermilov, B. Roder, D. K. P. Ng, Chem. Commun. 2009, 1517-1519
40. R. Ziessel, S. Rihn, A. Harriman, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11942-11953
41. A. Harriman, L. J. Mallon, K. J. Elliot, A. Haefele, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13375-13386
42. G. Ulrich, F. Nastasi, P. Retailleau, F. Puntoriero, R. Ziessel, S. Campagna, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4381-4392
43. F. D'Souza, A. N. Amin, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 654-664
44. J. Shao, H. Sun, H. Guo, S. Ji, J. Zhao, W. Wu, X. Yuan, C. Zhang, T. D. James, Chem. Sci. 2012, 3, 1049-1061
45. J.-Y. Liu, H.-S. Yeung, W. Xu, X. Li, D. K. P. Ng, Org. Lett. 2008, 10, 5421-5424.
46. M. Bröring, R. Krüger, S. Link, C. Kleeberg, S. Köhler, X. Xie, B. Ventura, L. Flamigni, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2976-2983.
47. Y. Chen, J. Zhao, H. Guo, L. Xie, J. Org. Chem. 2012, 77, 2192-2206.
48. J. F. Araneda, W. E. Piers, B. Heyne, M. Parvez, R. McDonald, Angew. Chem. 2011, 123, 12422-12425
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12214-12217.
50. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, Angew. Chem. 2001, 113, 396-399
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 385-387
52. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, New J. Chem. 2001, 25, 289-292
53. W. Qin, T. Rohand, W. Dehaen, J. N. Clifford, K. Driesen, D. Beljonne, B. Van Averbeke, M. Van der Auweraer, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8588-8597
54. W. Qin, M. Baruah, M. Sliwa, M. Van der Auweraer, W. M. De Borggraeve, D. Beljonne, B. Van Averbeke, N. L. Boens, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6104-6114
55. E. Deniz, G. C. Isbasar, O. A. Bozdemir, L. T. Yildirim, A. Siemiarczuk, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 3401-3403
56. S. Atilgan, Z. Ekmekci, A. L. Dogan, D. Guc, E. U. Akkaya, Chem. Commun. 2006, 4398-4400
57. S. Yin, V. Leen, S. V. Snick, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2010, 46, 6329-6331
58. C. Jiao, L. Zhu, J. Wu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6610-6614.
59. K. Umezawa, Y. Nakamura, H. Makino, D. Citterio, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1550-1551
60. K. Umezawa, A. Matsui, Y. Nakamura, D. Citterio, K. Suzuki, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1096-1106
61. X. Zhang, H. Yu, Y. Xiao, J. Org. Chem. 2012, 77, 669-673
62. B. Le Guennic, O. Maury, D. Jacquemin, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 157-164
63. S. G. Awuah, J. Polreis, V. Biradar, Y. You, Org. Lett. 2011, 13, 3884-3887
64. N. Adarsh, R. R. Avirah, D. Ramaiah, Org. Lett. 2010, 12, 5720-5723.
65. V. R. Thalladi, H. C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702-8710.
66. J. Autschbach, ChemPhysChem 2009, 10, 1757-1760
67. A. Dreuw, M. Head-Gordon, Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037.
68. T. Le Bahers, C. Adamo, I. Ciofini, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2498-2506
69. D. Jacquemin, T. L. Bahers, C. Adamo, I. Ciofini, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 5383-5388.
70. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
71. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396
72. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
73. I. J. Arroyo, R. Hu, G. Merino, B. Z. Tang, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2009, 74, 5719-5722.
74. M. J. G. Peach, P. Benfield, T. Helgaker, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118.
75. Y. Shao, L. F. Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levchenko, D. P. O'Neill, R. A. DiStasio, Jr., R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Yeh Lin, T. Van Voorhis, S. Hung Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. Min Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. L. Woodcock, III, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, D. M. Chipman, F. J. Keil, A. Warshel, W. J. Hehre, H. F. Schaefer, III, J. Kong, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191.
76. S. Yin, Q. Peng, Z. Shuai, W. Fang, Y. H. Wang, Y. Luo, Phys. Rev. B 2006, 73, 205409
77. M. C. Li, M. Hayashi, S. H. Lin, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 14531-14538.
78. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S 1 -S 19.
79. Q. Peng, Y. Yi, Z. Shuai, J. Shao, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9333-9339.
80. Gaussian 09W, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
81. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
82. K. B. Wiberg, J. J. Wendoloski, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5679-5686
83. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.
84. Multiwfn, Version 2.3, A Multifunctional Wavefunction Analyzer, T. Lu, see http://multiwfn.codeplex.com
85. T. Lu, F. Chen, J. Comput. Chem. 2012, 33, 580-592.