Site-selective photoinduced electron transfer from alcoholic solvents to the chromophore facilitated by hydrogen bonding: A new fluorescence quenching mechanism

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 30, 2007, Pages 8940-8945

  Zhao, Guang Jiu ^a   Liu, Jian Yong ^a   Zhou, Li Chuan ^a   Han, Ke Li ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; FLUORESCENCE MICROSCOPY; HYDROGEN BONDS; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; QUENCHING;

FLUORESCENCE QUENCHING; PROTIC ALCOHOLIC SOLVENTS;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 34548206307     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0734530     Document Type: Article

References (116)

1. Yoshihara, K. Adv. Chem. Phys. 1999, 107, 371.
2. Yoshihara, K.; Yartsev, A. P.; Tominaga, K.; Johnson, A. E.; Yoshihara, K. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5717.
3. Wang, C.-F.; Akhremitchev, B.; Walker, G. C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2735.
4. Kobayashi, T.; Takagi, Y.; Kandori, H.; Kemnitz, K.; Yoshihara, K. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 416.
5. Nagasawa, Y.; Yartsev, A. P.; Tminaga, K.; Johnson, A. E.; Yoshihara, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7922.
6. Yoshihara, K.; Tominaga, K.; Nagasawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 696.
7. Nagasawa, Y.; Yartsev, A. P.; Tminaga, K.; Bisht, P. B.; Johnson, A. E.; Yoshihara, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 653.
8. Pal, H.; Nagasawa, Y.; Tominaga, K.; Yoshihara, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11964.
9. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
10. Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143.
11. Jiménez, M. C.; Miranda, M. A.; Tormos, R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 783.
12. Benniston, A. C.; Harriman, A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 169.
13. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229.
14. Mataga, N.; Chosrowjan, H.; Taniguchi, S. J. Photochem. Photobiol., C 2005, 6, 37.
15. Prasad, E.; Gopidas, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3191.
16. Zhou, L.-C.; Zhao, G.-J.; Liu, J.-F.; Han, K.-L.; Wu, Y.K.; Peng, X.-J.; Sun, M.-T. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 187, 305.
17. Sessler, J. L.; Sationsatham, M.; Brown, C. T.; Rhodes, T. A.; Wiederrecht, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3655.
18. Arimura, T.; Ide, S.; Suga, Y.; Nishioka, T.; Murata, S.; Tachiya, M.; Nagamura, T.; Inoue, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10744.
19. Fukuzumi, S.; Yoshida, Y.; Okamoto, K.; Imahori, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6794.
20. Cotlet, M.; Masuo, S.; Lor, M.; Fron, E.; Van der Auweraer, M.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6116.
21. Gronheid, R.; Stefan, A.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Qu, J.; Müllen, K.; Van der Auweraer, M.; Verhoeven, J. W.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4209.
22. Herbich, J.; Hung, C.-Y.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3508.
23. Biczók, L.; Bérces, T.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11071.
24. de Rege, P. J. F.; Williams, S. A.; Therien, M. J. Science 1995, 269, 1409.
25. Voityuk, A. A.; Siriwong, K.; Rösch, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 624.
26. Zhuang, X.; Ha, T.; Kim, H. D.; Centner, T.; Labeit, S.; Chu, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14241.
27. Anger, P.; Bharadwaj, P.; Novotny, L. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 113002.
28. Castner, E. W.; Maroncelli, Jr. M.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1987, 86, 1090.
29. Tanaka, F.; Mataga, N. Chem. Phys. 1998, 236, 277.
30. Hirose, Y.; Yui, H.; Sawada, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9070.
31. Pines, E.; Pines, D.; Ma, Y.-Z.; Fleming, G. R. ChemPhysChem 2004, 5, 1315.
32. Heitele, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 359.
33. Bakker, H. J. J. Chem. Phys. 2004, 121, 10088.
34. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853.
35. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J.; Fleischer, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741.
36. Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 217.
37. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126.
38. Lam, W. H.; Gaspar, P. P.; Hrovat, D. A.; Trieber, D. A., II; Davidson, E. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9886.
39. Isborn, C.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Mayer, J. M.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5794.
40. Mayer, J. M.; Hrovat, D. A.; Thomas, J. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11142.
41. Shioya, T.; Nishizawa, S.; Teramae, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11534.
42. Wolfseder, B.; Seidner, L.; Stock, G.; Domcke, W. Chem. Phys. 1997, 217, 275.
43. Thoss, M.; Domcke, W.; Wang, H. B. Chem. Phys. 2004, 296, 217.
44. Drukker, K.; Schatz, G. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6108.
45. Zhao, L.; Jensen, L.; Schatz, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2911.
46. Stavrov, S. S.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M.; Huppert, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1540.
47. Tolbert, L. M.; Solntsev, K. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 19.
48. Solntsev, K. M.; Huppert, D.; Tolbert, L. M.; Agmon, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7981.
49. Solntsev, K. M.; Sullivan, E. N.; Tolbert, L. M.; Ashkenazi, S.; Leiderman, P.; Huppert, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12701.
50. Linares-Samaniego, S.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9914.
51. Solntsev, K. M.; Huppert, D.; Agmon, N.; Tolbert, L. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4658.
52. Kuehl, C. J.; Tabellion, F. M.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Organometallics 2001, 20, 1956.
53. Tabellion, F. M.; Russell Seidel, S.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11982.
54. Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Whiteford, J. A.; Shield, J. E.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10434.
55. Yang, H.-B.; Das, N.; Huang, F.; Hawkridge, A. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10014.
56. Domcke, W.; Sobolewski, A. L. Science 2003, 302, 1693.
57. Bisht, P. B.; Joshi, G. C.; Tripathi, H. B. Chem. Phys. Lett. 1995, 237, 356.
58. Xie, D.-Q.; Zeng, J. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1487.
59. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4494.
60. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10917.
61. Kim, K.; Jordan, K. D.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11568.
62. Southern, C. A.; Levy, D. H.; Florio, G. M.; Longarte, A. T.; Zwier, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4032.
63. Clarkson, J. R.; Baquero, E.; Shubert, V. A.; Myshakin, E. M.; Jordan, K. D.; Zwier, T. S. Science 2005, 307, 1443.
64. Dian, B. C.; Clarkson, J. R.; Zwier, T. S. Science 2004, 303, 1169.
65. Zwier, T. S. Science 2004, 304, 1119.
66. Zhao, G.-J.; Han, K.-L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2469.
67. Zhao, G.-J.; Han, K.-L. J. Phys. Chem. A, in press, 2007.
68. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943.
69. Wanko, M.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Niehaus, T. A.; Frauenheim, T.; Elstner, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1674.
70. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2763.
71. Hieringer, W.; Görling, A. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 557.
72. Perun, S.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9031.
73. Weis, P.; Kemper, P. R.; Bowers, M. T.; Xantheas, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3531.
74. Gidden, J.; Bowers, M. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12829.
75. Liu, D. F.; Wyttenbach, T.; Bowers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2004, 236, 81.
76. Liu, D. F.; Wyttenbach, T.; Barran, P. E.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8458.
77. Liu, D. F.; Wyttenbach, T.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15155.
78. Baker, E. S.; Hong, J. W.; Gaylord, B. S.; Bazan, G. C.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8484.
79. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3892.
80. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
81. Sicinska, D.; Truhlar, D. G.; Paneth, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5414.
82. Nibbering, E. T. J.; Fidder, H.; Pines, E. Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 337.
83. Nibbering, E. T. J.; Elsaesser, T. Chem. Rev. 2004, 104, 1887.
84. Chudoba, C.; Nibbering, E. T. J.; Elsaesser, T. Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 3010.
85. Nibbering, E. T. J.; Tschirschwitz, F.; Chudoba, C.; Elsaesser, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4236.
86. Chudoba, C.; Nibbering, E. T. J.; Elsaesser, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5625.
87. Kwok, W.-M.; George, M. W.; Grills, D. C.; Ma, C.-S.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Toner, W. T.; Towrie, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1826.
88. Benigo, A. J.; Ahmed, E.; Berg, M. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7382.
89. Palit, D. K.; Zhang, T.-Q.; Kumazaki, S.; Yoshihara, K. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10798.
90. Samant, V.; Singh, A. K.; Ramakrishna, G.; Ghosh, H. N.; Ghanty, T. K.; Palit, D. K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8693.
91. Sheu, S. Y.; Yang, D. Y.; Selzel, H. L.; Schlag, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 2003, 100, 12683.
92. Bürgi, T.; Groz, T.; Leutwyler, S. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 291.
93. Humphrey, S. J.; Pratt, D. W. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8332.
94. Henseler, D.; Tanner, C.; Frey, H.-M.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4055.
95. Zhao, G.-J.; Han, K.-L. J. Chem. Phys., in press, 2007.
96. Liu, J.-Y.; Fan, W.-H.; Han, K.-L.; Xu, D.-L.; Lou, N.-Q. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1914.
97. Liu, J.-Y.; Fan, W.-H.; Han, K.-L.; Deng, W.-Q.; Xu, D.-L.; Lou, N.-Q. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10857.
98. Shi, Y.; Liu, J.-Y.; Han, K.-L. Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 260.
99. Guo, X. M.; Xia, A. D. J. Lumin. 2007, 122, 532.
100. Huang, Z. X.; Ji, D. M.; Xia, A. D.; Koberling, F.; Patting, M.; Erdmann, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8064.
101. Lv, W.; Li, N.; Li, Y. L.; Li, Y.; Xia, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10281.
102. Gong, Y.; Xie, J.; Xia, A. D.; Shao, X. B.; Li, Z. T. J. Lumin. 2007, 122, 250.
103. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
104. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
105. Whitten, J. L. J. Chem. Phys. 1973, 58, 4496.
106. Dunlap, B. I.; Conolly, J. W. D.; Sabin, J. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 3396.
107. Vahtras, O.; Almlöf, J. E.; Feyereisen, M. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514.
108. Bauernschmitt, R.; Häser, M.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 264, 573.
109. Grimme, S.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 321.
110. Gustavsson, T.; Cassara, L.; Gulbinas, V.; Gurzadyan, G.; Miialocq, J.-C.; Pommeret, S.; Sorgius, M.; van der Meulen, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4229.
111. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319.
112. Glasbeek, M.; Zhang, H. Chem. Rev. 2004, 104, 1929.
113. Halls, J. J. M.; Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Silbey, R. D.; Hwang, H.; Holmes, A. B.; Bredas, J. L.; Friend, R. H. Phys. Rev. B 1998, 60, 5721.
114. Rosenthal, S. J.; Xie, X.; Du, M.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4715.
115. Lemaur, V.; Steel, M.; Beljonne, D.; Bredas, J.-L.; Cornil, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6077.
116. Unpublished computational results with a continuum solvation model COSMO (Conductor-like Screening Model).