Development of mono- and Di-AcO substituted BODIPYs on the boron center

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 248-251

  Jiang, Xin Dong ^a   Zhang, Jian ^a   Furuyama, Taniyuki ^b   Zhao, Weili ^a,c  

^a HENAN UNIVERSITY   (China)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BORON; BORON DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION;

BORON; BORON COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84862921539     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2030229     Document Type: Article

References (64)

1. Haugland, R. P.; Spence, M. T. Z.; Johnson, I. D.; Basey, A. The Handbook: A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10 th ed.; Molecular Probes: Eugene, OR, 2005.
2. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
3. Ulrich, G.; Harriman, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1202
4. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496
5. Ulrich, G.; Goze, C.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3694
6. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2006, 8, 4445
7. Harriman, A.; Izzet, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868
8. Ziessel, R.; Goze, C.; Ulrich, G. Synthesis 2007, 936
9. Goeb, S.; Ziessel, R. Org. Lett. 2007, 9, 737
10. Bonardi, L.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2008, 10, 2183
11. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 313
12. Nagai, A.; Miyake, J.; Kokado, K.; Nagata, Y.; Chujo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15276
13. Nagai, A.; Kokado, K.; Miyake, J.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 5446
14. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673
15. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298
16. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Elliot, K. J.; Haefele, A.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13375
17. Ziessel, R.; Allen, B. D.; Rewinska, D. B.; Harriman, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7382
18. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Goeb, S.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4553
19. Kumaresan, D.; Thummel, R. P.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6335
20. Hablot, D.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13346
21. Rousseau, T.; Cravino, A.; Ripaud, E.; Leriche, P.; Rihn, S.; De Nicola, A.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2010, 46, 5082
22. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Olivier, J. H.; Bura, T.; Sutter, A. Chem. Commun. 2010, 46, 7978
23. Bura, T.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6659
24. Kaloudi-Chantzea, A.; Karakostas, N.; Raptopoulou, C. P.; Psycharis, V.; Saridakis, E.; Griebel, J.; Hermann, R.; Pistolis, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16327
25. Rihn, S.; Erdem, M.; De Nicola, A.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Org. Lett. 2011, 13, 1916
26. Bura, T.; Ziessel, R. Org. Lett. 2011, 13, 3072
27. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Yu, L.; Thamyongkit, P.; Youngblood, W. J.; Calder, M. E.; Ramos, L.; Noll, B. C.; Bocian, D. F.; Scheidt, W. R.; Birge, R. R.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433
28. Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231
29. Ulrich, G.; Goze, C.; Goeb, S.; Retailleau, P.; Ziessel, R. New J. Chem. 2006, 30, 982
30. Choi, S. H.; Pang, K.; Kim, K.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 10564
31. Ulrich, G.; Goeb, S.; De Nicola, A.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Synlett 2007, 1517
32. Li, L.; Nguyen, B.; Burgess, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3112
33. Bonnier, C.; Piers, W. E.; Al-Sheikh Ali, A.; Thompson, A.; Parvez, M. Organometallics 2009, 28, 4845
34. Crawford, S. M.; Thompson, A. Org. Lett. 2010, 12, 1424
35. Haefele, A.; Zedde, C.; Retailleau, P.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2010, 12, 1672
36. Kim, K.; Choi, S. H.; Jeon, J.; Lee, H.; Huh, J. O.; Yoo, J.; Kim, J. T.; Lee, C.-H.; Lee, Y. S.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 5351
37. Ulrich, G.; Goeb, S.; De Nicola, A.; Retailleau, P.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 4489
38. Landrum, M.; Smertenko, A.; Edwards, R.; Hussey, P. J.; Steel, P. G. Plant J. 2010, 62, 529
39. Kim, H.; Burghart, A.; Welch, M. B.; Reibenspies, J.; Burgess, K. Chem. Commun. 1999, 1889
40. Gabe, Y.; Ueno, T.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. Anal. Bioanal. Chem. 2006, 386, 621
41. Tahtaoui, C.; Thomas, C.; Rohmer, F.; Klotz, P.; Duportail, G.; Mély, Y.; Bonnet, D.; Hibert, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 269
42. Palma, A.; Tasior, M.; Frimannsson, D. O.; Vu, T. T.; Méallet-Renault, R.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2009, 11, 3538
43. Zhu, S.; Zhang, J.; Vegesna, G.; Luo, F.-T.; Green, S. A.; Liu, H. Org. Lett. 2011, 13, 438
44. Wijesinghe, C. A.; El-Khouly, M. E.; Subbaiyan, N. K.; Supur, M.; Zandler, M. E.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; D'Souza, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3147
45. Tokoro, Y.; Nagai, A.; Chujo, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3451
46. Kubota, Y.; Uehara, J.; Funabiki, K.; Ebihara, M.; Matsui, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6195
47. Yakubovskyi, V. P.; Shandura, M. P.; Kovtun, Y., P. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1298
48. Shandura, M. P.; Yakubovskyi, V. P.; Kovtun, Y. P. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 46, 1386
49. Loudet, A.; Bandichhor, R.; Burgess, K.; Palma, A.; McDonnell, S. O.; Hall, M. J.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2008, 10, 4771
50. Yakubovskyia, V. P.; Shanduraa, M. P.; Kovtun, Y. P. Synth. Commun. 2010, 40, 944
51. Ikeda, C.; Ueda, S.; Nabeshima, T. Chem. Commun. 2009, 2544
52. Rausaria, S.; Kamadulski, A.; Rath, N. P.; Bryant, L.; Chen, Z.; Salvemini, D.; Neumann, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4200
53. Parhi, A. K.; Kung, M.-P.; Ploessl, K.; Kung, H. F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3395
54. Ikeda, C.; Maruyama, T.; Nabeshima, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3349
55. Kubo, A.; Minowa, Y.; Shoda, T.; Takeshita, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1600
56. Zhao, W.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1677
57. Zhao, W.; Carreira, E. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7254
58. Yamaguchi, Y.; Tanaka, T.; Kobayashi, S.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z.-I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9332
59. Yamaguchi, Y.; Ochi, T.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z. Org. Lett. 2006, 8, 717
60. Yang, L.; Simionescu, R.; Lough, A.; Yan, H. Dyes Pigm. 2011, 91, 264
61. Hergott, H. H.; Simchen, G. Synthesis 1980, 626
62. Thalji, R. K.; McLaughlin, M. L.; Watkins, S. F.; Fronczek, F. R. Acta Crystallogr. 2006, E62, o2584
63. Supplementary crystallographic data of 1 (CCDC 846781) and 2 (CCDC 846782) can be obtained free of charge via www.ccdc.cam.ac.uk/conts/retrieving. html.
64. Song, L.; Trogler, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 770