Rh(I)-catalyzed carbon-carbon double-bond formation by coupling of (quinolin-8-yl)methanone with arylaldehyde tosylhydrazone

Synlett

Volumn 24, Issue 13, 2013, Pages 1643-1648

  Wang, Jianhui ^a   Zhang, Yexia ^a   Wang, Jingjing ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

C C coupling; double bond formation; hydrazones; quinolinone; rhodium complex

Indexed keywords

(QUINOLIN 8 YL)METHANONE; 3 ARYL 1 (QUINOLIN 8 YL)PROP 2 EN 1 ONE; ARYLALDEHYDE TOSYLHYDRAZONE; CARBON; CESIUM; CHEMICAL COMPOUND; HYDRAZONE DERIVATIVE; HYDROGEN; N' ARYLIDENE 4 METHYLBENZENESULFONOHYDRAZIDE; N' BENZYLIDENE 4 METHYLBENZENESULFONOHYDRAZIDE; RHODIUM DERIVATIVE; SILVER DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

EID: 84880182431     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339316     Document Type: Article

References (89)

1. For selected reviews, see: Gandeepan, P.; Cheng, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5738.
2. Casiraghi, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076.
3. Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170.
4. Casiraghi, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1929.
5. Peng, Z. Y.; Ma, F. F.; Zhu, L. F.; Xie, X. M.; Zhang, Z. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 6855.
6. Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 1751.
7. Shen, Y. C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 584.
8. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
9. Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev. 1974, 74, 87.
10. For selected reviews, see: Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 236.
11. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. W. Chem. Rev. 2011, 111, 1780.
12. James, C. A.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2009, 74, 4080.
13. Takacs, J. M.; Anderson, L. G.; Bindu Madhavan, G. V.; Creswell, M. W.; Seely, F. L.; Devroy, W. F. Organometallics 1986, 5, 2395.
14. For selected reviews, see: Johansson Seechurn, C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062.
15. Ruan, J. W.; Xiao, J. L. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 614. Ref. 1c.
16. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442.
17. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945.
18. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
19. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
20. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2.
21. Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 33, 2379.
22. Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 14, 2320.
23. Zheng, L.; Wang, J. H. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9699.
24. Besset, T.; Kuhl, N.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7167.
25. Willwacher, J.; Rakshit, S.; Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4736.
26. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350.
27. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3024.
28. Wang, F.; Song, G.; Du, Z.; Li, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 2926.
29. Tsai, A. S.; Brasse, M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2011, 13, 540.
30. Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154.
31. Qian, B.; Xie, P.; Xie, Y. J.; Huang, H. Org. Lett. 2011, 13, 2580.
32. Liu, X. Z.; Hii, K. K. J. Org. Chem. 2011, 76, 8022.
33. Yu, Y. Y.; Niphakis, M. J.; Georg, G. I. Org. Lett. 2011, 13, 5932.
34. Wang, L.; Liu, S.; Li, Z.; Yu, Y. P. Org. Lett. 2011, 13, 6137.
35. Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982.
36. Wang, F.; Song, G. Y.; Li, X. W. Org. Lett. 2010, 12, 5430.
37. Wang, D. H.; Engle, K. M.; Shi, B. F.; Yu, J. Q. Science 2010, 327, 315.
38. García- Rubia, A.; Arrayás, R. J.; Carretero, J. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6511.
39. Würtz, S.; Rakshit, S.; Neumann, J. J.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7230.
40. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362.
41. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407.
42. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666.
43. Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156.
44. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.
45. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
46. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992.
47. Zhou, L.; Ye, F.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Org. Lett. 2012, 14, 922.
48. Zhang, Y.; Wang, J. B. Top. Curr. Chem. 2012, 327, 239.
49. Khanna, A.; Maung, C.; Johnson, K. R.; Luong, T. T.; Van Vranken, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 3233.
50. Barluenga, J.; Valdés, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7486.
51. Zhou, L.; Ye, F.; Zhang, Y.; Wang, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13590.
52. Barluenga, J.; Escribano, M.; Aznar, F.; Valdés, C. Angew. Chem. 2010, 122, 7008.
53. Barluenga, J.; Tomás-Gamasa, M.; Aznar, F.; Valdés, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3235.
54. Xiao, Q.; Ma, J.; Yang, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Org. Lett. 2009, 11, 4732.
55. Barluenga, J.; Escribano, M.; Moriel, P.; Aznar, F.; Valdés, C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 13291.
56. Yu, W. Y.; Tsoi, Y. T.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2009, 11, 469.
57. Kudirka, R.; Devine, S. K. J.; Adams, C. S.; Van Vranken, D. L. Angew. Chem. 2009, 121, 3731.
58. Chen, S.; Wang, J. B. Chem. Commun. 2008, 4198.
59. Devine, S. K. J.; Van Vranken, D. L. Org. Lett. 2007, 9, 2047.
60. Barluenga, J.; Moriel, P.; Valdés, C.; Aznar, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5587.
61. Greenman, K. L.; Van Vranken, D. L. Tetrahedron 2005, 61, 6438.
62. Zhao, X.; Jing, J.; Lu, K.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Chem. Commun. 2010, 46, 1724.
63. Peng, C.; Yan, G.; Wang, Y.; Jiang, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Synthesis 2010, 4154.
64. Peng, C.; Wang, Y.; Wang, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1566.
65. Hossain, M. L.; Ye, F.; Zhang, Y.; Wang, J. B. J. Org. Chem. 2013, 78, 1236.
66. Xiao, Q.; Xia, Y.; Li, H.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Angew. Chem. 2011, 123, 1146.
67. Zhou, L.; Ye, F.; Ma, J. C.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3510.
68. Zhou, L.; Shi, Y.; Xiao, Q.; Liu, Y. Z.; Ye, F.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Org. Lett. 2011, 13, 968.
69. Ye, F.; Shi, Y.; Zhou, L.; Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. B. Org. Lett. 2011, 13, 5020.
70. Adlington, R. M.; Barrett, A. G. M. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 55.
71. Shapiro, R. H. Org. React. 1976, 23, 405.
72. Bamford, W. R.; Stevens, T. S. M. J. Chem. Soc. 1952, 4735.
73. McMahon, R. J.; Abelt, C. J.; Chapman, O. L.; Johnson, J. W.; Kreil, C. L.; LeRoux, J. P.; Mooring, A. M.; West, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2456.
74. Wang, J. J.; Liu, B. W.; Zhao, H. T.; Wang, J. H. Organometallics 2012, 31, 8598.
75. Wentzel, M. T.; Reddy, V. J.; Hyster, T. K.; Douglas, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6121.
76. Palacios, L.; Miao, X.; Giuseppe, A. D.; Pascal, S.; Cunchillos, C.; Castarlenas, R.; Pérez-Torrente, J. J.; Lahoz, F. J.; Dixneuf, P. H.; Oro, L. A. Organometallics 2011, 30, 5208.
77. Cohen, R.; Rybtchinski, B.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6532.
78. Vigalok, A.; Milstein, D. Organometallics 2000, 19, 2061.
79. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
80. Gandelman, M.; Rybtchinski, B.; Ashkenazi, N.; Gauvin, R. M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5372.
81. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754.
82. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066.
83. Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L.; Reutov, O. A. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 537.
84. Some articles selected for review: Barluenga, J.; Vicente, R.; López, L. A.; Rubio, E.; Tomas, M.; Alvarez-Ruá, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 470.
85. Barluenga, J.; Vicente, R.; Barrio, P.; López, L. A.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5974.
86. Barluenga, J.; Vicente, R.; López, L. A.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7050.
87. Qian, Y.; Zavalij, P. J.; Hu, W.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2013, 15, 1564.
88. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. Lett. 2000, 2, 4153.
89. Jiang, N.; Qu, Z.; Wang, J. Org. Lett. 2001, 3, 2989.