Expeditious synthesis of phenanthrenes via CuBr 2-catalyzed coupling of terminal alkynes and N-tosylhydrazones derived from O-formyl biphenyls

Organic Letters

Volumn 13, Issue 19, 2011, Pages 5020-5023

  Ye, Fei ^a   Shi, Yi ^a   Zhou, Lei ^a   Xiao, Qing ^a   Zhang, Yan ^a   Wang, Jianbo ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; BIPHENYL; BIPHENYL DERIVATIVE; BROMIDE; COPPER; CUPRIC BROMIDE; HYDRAZONE DERIVATIVE; PHENANTHRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; BIPHENYL COMPOUNDS; BROMIDES; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; HYDRAZONES; MOLECULAR STRUCTURE; PHENANTHRENES;

EID: 80054719501     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201788v     Document Type: Article

References (50)

1. Cragg, G. M.; Newman, D. J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 232-244.
2. Li, Z.; Jin, Z.; Huang, R. Synthesis 2001, 2365-2378.
3. Floyd, A. J.; Dyke, S. F.; Ward, S. E. Chem. Rev. 1976, 76, 509-562.
4. Colwell, W. T.; Brown, V.; Christie, P.; Lange, J.; Reece, C.; Yamamoto, K.; Henry, D. W. J. Med. Chem. 1972, 15, 771-775.
5. Traxler, J. T.; Krbechek, L. O.; Riter, R. R.; Wagner, R. G.; Huffmann, C. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 90-94.
6. Banwell, M. G.; Bezos, A.; Burns, C.; Kruszelnicki, I.; Parish, C. R.; Su, S.; Sydnes, M. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 181-185.
7. Wei, L.; Brossi, A; Kendall, R.; Bastow, K. F.; Morris-Natschke, S. L.; Shi, Q.; Lee, K.-H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6560-6569.
8. Wilson, S.; Ruenitz, P. C. J. Pharm. Sci. 1993, 82, 571-574.
9. Cannon, J. G.; Khonje, P. R.; Long, J. P. J. Med. Chem. 1975, 18, 110-112.
10. Machado, A. M.; Munaro, M.; Martins, T. D.; Dávila, L. Y. A.; Giro, R.; Caldas, M. J.; Atvars, T. D. Z.; Akcelrud, L. C. Macromolecules 2006, 39, 3398-3407.
11. Liu, R.; Farinha, J. P. S.; Winnik, M. A. Macromolecules 1999, 32, 3957-3963.
12. Lewis, F. D.; Burch, E. L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4055-4063.
13. Lewis, F. D.; Barancyk, S. V.; Burch, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3866-3870.
14. Almeida, J. F.; Castedo, L. Fernández, D.; Neo, A. G.; Romero, V.; Tojo, G. Org. Lett. 2003, 5, 4939-4941.
15. Harrowven, D. C.; Nunn, M. I. T.; Fenwick, D. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3185-3187.
16. Wassmundt, F. W.; Kiesman, W. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 196-201.
17. Bremmer, M. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3661-3666.
18. Kim, Y.-H.; Lee, H.; Kim, Y.-J.; Kim, B.-T.; Heo, J.-N. J. Org. Chem. 2008, 73, 495-501.
19. Seganish, W. M.; DeShong, P. Org. Lett. 2006, 8, 3951-3954.
20. Jones, S. B.; He, L.; Castle, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 3757-3760.
21. Monsieurs, K.; Rombouts, G.; Tapolcsányi, P.; Mátyus, P.; Maes, B. U. W. Synlett 2006, 3225-3230.
22. Walker, E. R.; Leung, S. Y.; Barrett, A. G. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6537-6540.
23. Hilt, G.; Hess, W.; Schmidt, F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2526-2533.
24. Iuliano, A.; Piccioli, P.; Fabbri, D. Org. Lett. 2004, 6, 3711-3714.
25. Pathak, R.; Vandayar, K.; van Otterlo, W. A. L.; Michael, J. P.; Fernandes, M. A.; de Koning, C. B. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3504-3509.
26. Cai, X.; Brown, S.; Hodson, P.; Snieckus, V. Can. J. Chem. 2004, 82, 195-205.
27. Mátyus, P.; Maes, B. U. W.; Riedl, Z.; Hajós, G.; Lemiére, G. L. F.; Tapolcsányi, P.; Monsieurs, K.; Eliás, O.; Dommisse, R. A.; Krajsovszky, G. Synlett 2004, 1123-1139.
28. Kraus, G. A.; Hoover, K.; Zhang, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5319-5321.
29. Fu, J.-M.; Snieckus, V. Can. J. Chem. 2000, 78, 905-919.
30. De Koning, C. B.; Michael, J. P.; Rousseau, A. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 5, 787-797.
31. Liu, Y.-L.; Liang, Y.; Pi, S.-F.; Huang, X.-C.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3199-3202.
32. Worlikar, S.-A.; Larock, R.-C. J. Org. Chem. 2009, 74, 9132-9139.
33. Liu, Z.; Larock, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2535-2538.
34. Mamane, V.; Hannen, P.; Fürstner, A. Chem.;Eur. J. 2004, 10, 4556-4575.
35. Fürstner, A.; Mamane, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 6264-6267.
36. Yoshikawa, E.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 173-175.
37. Mandal, A. B.; Lee, G.-H.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Leung, M.-K. J. Org. Chem. 2000, 65, 332-336.
38. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Tian, Q.; Zenner, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7536-7537.
39. Peña, D.; Pérez, D.; Guitián, E.; Castedo, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5827-5828.
40. Dyker, G.; Kellner, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7633-7636.
41. Jung, M. E.; Hagiwara, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3025-3028.
42. Merlic, C. A.; Roberts, W. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7379-7382.
43. Paolobelli, A. B.; Ruzziconi, R.; Lupattelli, P.; Scafato, P.; Spezzacatena, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 3364-3368.
44. Catellani, M.; Motti, E.; Baratta, S. Org. Lett. 2001, 3, 3611-3614.
45. Zhang, Y.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2003, 5, 2043-2045.
46. Shen, H.-C.; Tang, J.-M.; Chang, H.-K.; Yang, C.-W.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10113-10116.
47. Storch, J.; Cermák, J.; Karban, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6814-6816.
48. Wang, Y.; Burton, D. J. Org. Lett. 2006, 8, 5295-5298.
49. Xiao, Q.; Xia, Y.; Li, H.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1114-1117.
50. Zhou, L; Shi, Y; Xiao, Q; Liu, Y; Ye, F; Zhang, Y; Wang, J. Org. Lett. 2011, 13, 968-971.