Synthesis of novel Pd-NCN pincer complexes having additional nitrogen coordination sites and their application as catalysts for the Heck reaction

Organometallics

Volumn 22, Issue 23, 2003, Pages 4715-4720

  Jung, Il Gu ^a   Son, Seung Uk ^a   Park, Kang Hyun ^a   Chung, Kee Choo ^a   Lee, Jo Woong ^a   Chung, Young Keun ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMOBENZENE; CHLOROBENZENE; HECK REACTION; PINCER COMPLEXES; TURNOVER NUMBER;

CATALYSIS; CATALYSTS; CHELATION; COMPLEXATION; ENTROPY; MATERIALS SCIENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 0345015856     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om030371z     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Gossage, R. A.; van de Kuil, L. A.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 423-431.
2. (b) Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 59, 1837-1857.
3. (c) Moulton, C. L.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020.
4. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781.
5. (a) Beley, M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Inorg. Chem. 1993, 32, 4539-4543.
6. (b) Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1999, 18, 3337-3341.
7. (c) Sutter, J.-P.; James, S. L.; Steenwinkel, P.; Karien, T.; Grove, D. M.; Veldman, N.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 941-948.
8. (d) van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Luijk, R.; Nordemann, R. A.; Spek, A. L. Organometallics 1988, 7, 1549-1556.
9. (e) Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; Brinkmann, N.; Reijerse, E. J.; Kragal, U.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112-12124.
10. (f) Grove, D. M.; van Koten, G.; Louwen, J. N.; Noltes, J. G.; Spek, A. L.; Ubbels, H. J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6609-6616.
11. (g) Terheijden, J.; van Koten, G.; Muller, F.; Grove, D. M.; Vrieze, K.; Nielsen, E.; Stam, C. H. J. Organomet. Chem. 1986, 315, 401-417.
12. (a) Dani, P.; Albrecht, M.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Organometallics 2000, 19, 4468-4476.
13. (b) Albrecht, M.; Dani, P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11822-11833.
14. (c) Albrecht, M.; James, S. L.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Can. J. Chem. 2001, 79, 709-718.
15. (a) van der Ploeg, A. F. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1982, 21, 2878-2881.
16. (b) Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1431-1445.
17. (c) Albrecht, M.; Schlupp, M.; Bargon, J.; van Koten, G. Chem. Commun. 2001, 1874-1875.
18. (a) Guillena, G.; Kruithof, C. A.; Cassado, M. A.; Egmond, M. R.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2003, 668, 3-7.
19. (b) Dijkstra, H. P.; Kruithof, C. A.; Ronde, N.; van de Coevering, R.; Ramón, D. J.; Vogt, D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 675-685.
20. (a) Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546-560.
21. (b) Rodiguez, G.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 46-57.
22. (c) Dijkstra, H. P.; Meijer, M. D.; Patel, J.; Kreiter, R.; van Klink, G. P. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Canty, A. J.; van Koten, G. Organometallics 2001, 20, 3159-3168.
23. (d) Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Gebbink, R. J. M. K.; Brinkmann, N.; Reijerse, E. J.; Kragel, U.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112-12124.
24. (e) Fossey, J. S.; Richards, C. J. Organometallics 2002, 21, 5259-5264.
25. (a) Diez-Barra, E.; Guerra, J.; Lopez-Solera, I.; Merino, S.; Rodriguez-Lopez, J.; Sanchez-Verdu, P.; Tejeda, J. Organometallics 2003, 22, 541-547.
26. (b) Albrecht, M.; Kocks, B. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 271-286.
27. (a) Dijkstra, H. P.; Slaget, M. Q.; McDonald, A.; Kruithof, C. A.; Kreiter, R.; Mills, A. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Klopper, W.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 830-848.
28. (b) Slaget, M. Q.; Gebbink, R. J. M. K.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2591-2592.
29. (a) Albrecht, M.; Kocks, B. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 271-286.
30. (b) Stark, M. A.; Jones, G.; Richards, C. J. Organometallics 2000, 19, 1282-1291.
31. (c) Denmark, S. E.; Stavenger, R.; Faucher, A.-M.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3375-3389.
32. Son, S. U.; Jang, H.-Y.; Lee, I.-S.; Chung, Y. K. Organometallics 1998, 17, 3236-3239.
33. Steenwinkel, P.; Gossage, R. A.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 759-762.
34. Sanders, J. K.; Hunter, B. K. In Modern NMR Spectroscopy: A Guide for Chemists; Oxford University Press: New York, 1990; Chapters 1-3, 6, and 17.
35. (a) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211.
36. (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066.
37. (c) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449-7476.
38. (d) Hermann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C.-P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23-41.
39. (a) Dijkstra, H. P.; Chuchuryukin, A.; Suijkerbuijk, B. M. J. M.; van Klink, G. P. M.; Mills, A. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 771-780.
40. (b) Dijkstra, H. P.; Meijer, M. D.; Patel, J.; Kreiter, R.; van Klink, G. P. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Canty, A. J.; van Koten, G. Organometallics 2001, 20, 3159-3168.
41. (c) Grove, D. M.; Verschuuren, A. H. M.; van Koten, G.; van Beek, J. A. M. J. Organomet. Chem. 1989, 372, C1-C6.
42. (a) McGuinness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165-178.
43. (b) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596-1605.
44. Sjövall, S.; Wendt, O. F.; Andersson, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1396-1400.
45. de Vries, J. G. Can. J. Chem. 2001, 79, 1086-1092.
46. Grunedemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 405-415.