A highly selective, organocatalytic route to chiral 1,2-oxazines from ketones

Chemical Communications

Volumn , Issue 30, 2006, Pages 3211-3213

  Kumarn, Sirirat ^a   Shaw, David M ^a   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2 OXAZINE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; REACTION ANALYSIS;

EID: 33746394599     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b606338a     Document Type: Article

References (41)

1. H. Terano S. Takase J. Hosoda M. Kohsaka J. Antibiot. 1989 42 145
2. I. Uchida S. Takase H. Kayakiri S. Kiyoto M. Hashimoto T. Tada S. Koda Y. Morimoto J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4108
3. M. Iwami S. Kiyoto H. Terano M. Kohsaka H. Aoki H. Imanaka J. Antibiot. 1987 40 589
4. S. Kiyoto T. Shibata M. Yamashita T. Komori M. Okuhara H. Terano M. Kohsaka H. Aoki H. Imanaka J. Antibiot. 1987 40 594
5. K. Shimomura O. Hirai T. Mizota S. Matsumoto J. Mori F. Shibayama H. Kikuchi J. Antibiot. 1987 40 600
6. O. Hirai K. Shimomura T. Mizota S. Matsumoto J. Mori H. Kikuchi J. Antibiot. 1987 40 607
7. Z. Hori M. Yamauchi T. Imanishi J. Parello M. Hanaoka S. Munavall Tetrahedron Lett. 1972 1877
8. P. G. Tsoungas Heterocycles 2002 57 915
9. P. F. Vogt M. J. Miller Tetrahedron 1998 54 1317
10. J. Streith A. Defoin Synlett 1996 189
11. S. E. Denmark A. Thorarensen Chem. Rev. 1996 96 137
12. X. Ding Y. Ukaji S. Fujinami K. Inomata Chem. Lett. 2003 32 582
13. A. Le Flohic C. Meyer J. Cossy J. R. Desmurs Tetrahedron Lett. 2003 44 8577
14. Y. K. Yang J. Tae Synlett 2003 2017
15. Y. K. Yang J. Tae Synlett 2003 1043
16. K. Koide J. M. Finkelstein Z. Ball G. L. Verdine J. Am. Chem. Soc. 2001 123 398
17. S. Kumarn D. M. Shaw D. A. Longbottom S. V. Ley Org. Lett. 2005 7 4189
18. G. Zhong Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4247
19. S. P. Brown M. P. Brochu C. J. Sinz D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10808
20. A. Bogevig H. Sunden A. Cordova Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1109
21. Y. Hayashi J. Yamaguchi T. Sumiya M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1112
22. Y. Hayashi J. Yamaguchi K. Hibino M. Shoji Tetrahedron Lett. 2003 44 8293
23. Y. Yamamoto N. Momiyama H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5962
24. N. Momiyama H. Torii S. Saito H. Yamamoto Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5374
25. W. Wang J. Wang H. Li L. Liao Tetrahedron Lett. 2004 45 7235
26. D. B. Ramachary C. F. Barbas, III Org. Lett. 2005 7 1577
27. E. E. Schweizer J. E. Hayes E. M. Hanawalt J. Org. Chem. 1985 50 2591
28. A. J. A. Cobb D. M. Shaw S. V. Ley Synlett 2004 558
29. A. J. A. Cobb D. A. Longbottom D. M. Shaw S. V. Ley Chem. Commun. 2004 1808
30. A. J. A. Cobb D. M. Shaw D. A. Longbottom J. B. Gold S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2005 3 84
31. C. E. T. Mitchell S. E. Brenner S. V. Ley Chem. Commun. 2005 5346
32. K. R. Knudsen C. E. T. Mitchell S. V. Ley Chem. Commun. 2006 66
33. C. E. T. Mitchell S. E. Brenner J. García-Fortanet S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2006 4 2039
34. V. Franckevičius K. R. Knudsen M. Ladlow D. A. Longbottom S. V. Ley Synlett 2006 889
35. H. Torii M. Nakadai K. Ishihara S. Saito H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1983
36. A. Hartikka P. I. Arvidsson Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1831
37. A. Hartikka P. I. Arvidsson Eur. J. Org. Chem. 2005 4287
38. R. J. Linderman A. I. Meyers Tetrahedron Lett. 1983 24 3043
39. H. E. Zimmerman L. M. Tolbert J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5497
40. W. A. Kinney M. Abou-Gharbia D. T. Garrison J. Schmid D. M. Kowal D. R. Bramlett T. L. Miller R. P. Tasse M. M. Zaleska J. A. Moyer J. Med. Chem. 1998 41 236
41. Assigned by 700 MHz NOESY spectrum