Approaches toward the origin of homochirality using the synthetic organic chemistry - Asymmetric autocatalysis with amplification of enantiomeric excess

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 2, 2013, Pages 109-123

  Kawasaki, Tsuneomi ^a,b   Sato, Itaru ^a,c   Mineki, Hiroko ^a   Matsumoto, Arimasa ^a   Soai, Kenso ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^b UNIVERSITY OF FUKUI   (Japan)

^c TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

5 pyrimidyl alkanol; Amplification of ee; Asymmetric autocatalysis; Circularly polarized light; Diisopropylzinc; Homochirality; Isotope chirality; Origin of chirality; Quartz; Spontaneous absolute asymmetric synthesis

Indexed keywords

ALKANOLS; ASYMMETRIC AUTOCATALYSIS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CIRCULARLY POLARIZED LIGHT; DIISOPROPYLZINC; HOMOCHIRALITY;

ALDEHYDES; AMINO ALCOHOLS; CHIRALITY; CIRCULAR POLARIZATION; ELECTRON TRANSITIONS; ENANTIOMERS; ENANTIOSELECTIVITY; ISOTOPES; LIGANDS; LIGHT POLARIZATION; QUARTZ; STATISTICAL MECHANICS; VAPORS;

AMPLIFICATION;

EID: 84879967309     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.109     Document Type: Review

References (107)

1. J. Maddox "Wfcaf remains to be discovered: Mapping the secrets of the universe, the origins of life, and the future of the human race', Free Press, 1998
2. Y. Inoue, Chem. Rev., 92, 741(1992)
3. B. L. Feringa. R. A. van Delden, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3418(1999)
4. R. M, Hazen, D. S. Sholl, Nat. Mater., 2, 367(2003)
5. K. Mislow, Collect, Czech. Chem. Commun., 68, 849(2003)
6. K. Soai, T. Shibata, H. Morioka, K. Choji, Nature, 378, 767 (1995)
7. F. C. Frank, Biochem. Biophys. Acta, 11, 459(1953)
8. Reviews for asymmetric autocatalysis by us: T. Kawasaki, K. Soai, Isr. J. Chem., 52, 582(2012)
9. T. Kawasaki, K. Soai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 84, 879(2011)
10. K. Soai, T. Kawasaki, T. Shibata, "Catalytic asymmetric synthesis, Third edition" ed. by I. Ojima, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2010, chap. 12, p 891
11. T. Kawasaki, K. Soai, J. Fluor. Chem., 131, 525(2010)
12. K. Soai, T. Kawasaki, Top. Curr. Chem., 284, 1 (2008)
13. K. Soai, T. Kawasaki, Chirality. 18, 469(2006)
14. K. Soai, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 62, 673(2004)
15. K. Soai, T. Shibata, I. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn., 77, 1063(2004)
16. K. Soai, T. Shibata, I. Sato, Acc. Chem. Res., 33, 382(2000)
17. T. Katagiri, C. Yoda, K. Furuhashi, K. Ueki, T. Kubota, Chem. Lett. 25, 115(1996)
18. V. A. Soloshonok, H. Ueki, M. Yasumoto, S. Mekala, J. S. Hirschi, D. A. Singleton, J. Am. Chem. Soc., 129, 12112(2007)
19. C. Viedma, Phys. Rev. Lett. 94, 65504(2005)
20. C. Puchot, O. Samuel, E. Duiiach, S. Zhao, C. Agami, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc., 108, 2353(1986)
21. C. Girard, H. B. Kagan, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 2922(1998)
22. N. Oguni, Y. Matsuda, T. Kaneko, J. Am. Chem. Soc., 110, 7877(1988)
23. M. Kitamura, S. Okada, S. Suga, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 111, 4028(1989)
24. K. Soai, S. Niwa, Chem. Rev., 92, 833(1992)
25. K. Soai, S. Hori, S. Niwa, Heterocycles, 29, 2065(1989)
26. K. Soai, S. Niwa, H. Hori, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 982
27. I. Sato, H. Urabe, S. Ishiguro, T. Shibata, K. Soai, Angew, Chem. Int. Ed., 42, 315(2003)
28. I. Sato, D. Omiya, K. Tsukiyama, Y. Ogi, K. Soai, Tetrahedron: Asymmetry, 12, 1965(2001)
29. I. Sato, D. Omiya, H. Igarashi, K. Kato, Y. Ogi, K. Tsukiyama, K. Soai, Tetrahedron: Asymmetry, 14, 975(2003)
30. D. G. Blackmond, C. R. McMillan, S. Ramdeehul, A. Schorm, J. M. Brown, J. Am. Chem. Soc, 123, 10103(2001)
31. I. D. Gridnev, J. M. Serafimov, J. M, Brown, Angew. Chem. Int. Ed. 43, 4884 (2004)
32. L, Schiaffino, G. Ercolani, Angew. Chem. Int. Ed. 47, 6832(2008)
33. M. Quaranta, T. Gehring, B. Odell, J. M. Brown, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc, 132, 15104(2010)
34. I. D. Gridnev, A. K. Vorobiev, ACS Catal., 2, 2137(2012)
35. T. Gehring, M. Quaranta, B. Odell, D. G. Blackmond, J. M. Brown, Angew. Chem. Int. Ed., 51, 9539(2012)
36. J.-C. Micheau, C. Coudret, T. Buhse, " The Soai reaction and related topic" eds. by G. Palyi, C. Zucchi, L. Caglioti, Accad. Nazi. Sci. Lett. Arti, Modena, 2012, chap. 7, p 169
37. R. Plasson, "The Soai reaction and related topic" eds. by G. Palyi, C. Zucchi, L. Caglioti, Accad. Nazi. Sci. Lett. Arti, Modena, 2012, chap. 11, p 275
38. Y. Saito. H. Hyuga, "The Soai reaction and related topic" eds. by G. Palyi, C. Zucchi, L, Caglioti, Accad. Nazi. Sci. Lett. Arti, Modena, 2012, chap. 13, p 169
39. J.-C. Micheau, C. Coudret, J.-M. Cruz, T. Buhse, Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 13239(2012)
40. I. D. Gridnev, A. K. Vorobiev, ACS Catal, 2, 2137(2012)
41. T. Shibata, K. Iwahashi, T. Kawasaki, K. Soai, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 1759(2007)
42. T. Shibata, J. Yamamoto, N. Matsumoto, S. Yonekubo, S. Osanai, K. Soai, J. Am. Chem. Soc, 120, 12157(1998)
43. T. Kawasaki, M. Shimizu, K. Suzuki, I. Sato, K. Soai, Tetrahedron: Asymmetry, 15, 3699(2004)
44. I. Sato, Y. Ohgo, H. Igarashi, D. Nishiyama, T. Kawasaki, K. Soai, J. Organomet. Chem., 692, 1783(2007)
45. I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed. 40, 1096(2001)
46. I. Sato, S. Osanai, K. Kadowaki, T. Sugiyama, T. Shibata, K. Soai, Chem. Lett. 31, 168(2002)
47. I. Sato, Y. Matsueda, K. Kadowaki, S. Yonekubo, T. Shibata, K. Soai, Helv. Chim. Acta. 85, 3383(2002)
48. S. Tanji, A. Ohno, I. Sato, K. Soai, Org. Lett. 3, 287(2001)
49. I. Sato. A. Ohno, Y. Aoyama, T. Kasahara, K. Soai, Org. Biomol. Chem., 1, 244 (2003)
50. T. Kawasaki, H. Tanaka, T. Tsutsumi, T. Kasahara, I. Sato, K. Soai, J. Am. Chem. Soc. 128, 6032(2006)
51. T. Kawasaki, C. Hohberger, Y. Araki, K. Hatase, K. Beckerle, J. Okuda, K. Soai, Chem. Commun. 2009, 5621
52. I. Sato, K. Kadowaki, Y. Ohgo, K. Soai, H. Ogino, Chem. Commun., 2001, 1022
53. T. Kawasaki, T. Omine. M. Sato, Y. Morisinta, K. Soai, Chem. Lett. 36, 30(2007)
54. T. Kawasaki, T. Omine, K. Suzuki, H. Sato, A. Yamagishi, K. Soai, Org. Biomol. Chem., 7, 1073(2009)
55. T. Shibata, H. Morioka, T. Hayase, K. Choji, K. Soai, J. Am. Chem. Soc, 118, 471(1996)
56. T. Shibata, S. Yonekubo, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 659(1999)
57. F. Lutz, T. Kawasaki, K. Soai, Tetrahedron: Asymmetry, 17, 486(2006)
58. I. Sato, T. Yanagi, K. Soai, Chirality, 14, 166(2002)
59. T. Kawasaki. S. Kamimura, A. Amihara, K. Suzuki, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed., 50, 6796(2011)
60. T. Shibata, K. Choji, T. Hayase, Y. Aizu, K. Soai, Chem. Commun., 1996, 1235
61. I. Sato, T. Nakao, R. Sugie, T. Kawasaki, K. Soai, Synthesis, 2004, 1419
62. S. Tanji, Y. Kodaka, A. Ohno, T. Shibata. I. Sato, K. Soai, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 4249(2000)
63. K. Soai, I. Sato, T. Shibata, S. Komiya, M. Hayashi, Y. Matsueda, H. Imamura, T. Hayase, H. Morioka, H. Tabira, J. Yamamoto, Y. Kowata, Tetrahedron: Asymmetry, 14, 185 (2003)
64. T. Kawasaki, K. Suzuki, M, Shimizu, K. Ishikawa, K. Soai. Chirality, 18, 479(2006)
65. K. Suzuki, K. Hatase, D. Nishiyama, T. Kawasaki, K. Soai, J. Systems Chem., 1, 5(2010)
66. G. Lente, J. Phys. Chem. A, 109, 11058(2005)
67. K. Micskei, G. Rabai, E. Gal, L. Caglioti, G. Palyi, J. Phys. Chem. B, 112, 9196(2008)
68. J. Crusats, D. Hochberg, A. Moyano, J. M. Ribo, Chem. Phys. Chem., 10, 2123(2009)
69. B. Barabas, L. Caglioti, K. Micskei. G. Palyi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 82, 1372 (2009)
70. T. Kawasaki. M. Sato, S. Ishiguro, T. Saito, Y. Morishita, I. Sato, H. Nishino, Y. Inoue, K. Soai, J. Am. Chem. Soc, 127, 3274(2005)
71. I. Sato, R. Sugie, Y. Matsueda. Y. Furumura, K. Soai. Angew. Chem. Int. Ed., 43, 4490(2004)
72. K. Soai, S. Osanai, K. Kadowaki, S. Yonekubo, T. Shibata, I. Sato, J. Am. Chem. Soc. 121, 11235(1999)
73. D. K. Kondepudi, R. Kaufman, N. Singh, Science, 250, 975 (1990)
74. J. M. McBride, R. L. Carter, Angew. Chem. Int. Ed., 30, 293(1991)
75. I. Sato, K. Kadowaki, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 1510(2000)
76. I. Sato, K. Kadowaki, Y. Ohgo, K. Soai, J. Mol. Cat. A: Chemical, 216, 209(2004)
77. I. Weissbuch, M. Lahav, Chem. Rev., 111, 3236(2011)
78. B. Kahr, R. W. Gurney, Chem. Rev., 101, 893(2001)
79. T. Matsuura, H. Koshima, J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev., 6, 7(2005)
80. M. Sakamoto, Chem. Eur. J., 3, 684(1997)
81. T. Kawasaki, K. Jo, H. Igarashi, I. Sato, M. Nagano, H. Koshima, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 2774(2005)
82. T. Kawasaki, K. Suzuki, K. Hatase, M. Otsuka, H. Koshima, K. Soai, Chem, Commun., 2006, 1869
83. K. Ishikawa, M. Tanaka, T. Suzuki, A. Sekine, T. Kawasaki, K. Soai, M. Shiro, M. Lahav, T. Asahi, Chem. Commun., 48, 6031 (2012)
84. D. J. Carter, A. L. Rohl, A. Shtukenberg, S. Bian, C. Hu, L. Baylon, B. Kahr, H. Mineki, K. Abe, T. Kawasaki, K. Soai, Cryst. Growth Des., 12, 2138(2012)
85. T. Kawasaki, Y. Harada, K. Suzuki, T. Tobita, N. Florini, G. Palyi, K. Soai, Org, Lett. 10, 4085(2008)
86. T. Kawasaki, M. Nakaoda, N. Kaito, T. Sasagawa, K. Soai, Orig. Life Evol. Biosph., 40, 65(2010)
87. S. C. Nanita, R, G. Cooks, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 554 (2006)
88. S. P. Fletcher, R. B. C. Jagt, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2007, 2578
89. T. Kawasaki, T. Sasagawa, K. Shiozawa, M. LIchida, K. Suzuki, K. Soai, Org. Lett. 13, 2361(2011)
90. T. Kawasaki, K. Suzuki, Y. Hakoda. K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed. 47, 496(2008)
91. T. Kawasaki. Y. Hakoda, H. Mineki, K. Suzuki. K. Soai, J. Am. Chem. Soc, 132, 2874(2010)
92. H. Mineki, T. Hanasaki, A. Matsumoto, T. Kawasaki, K. Soai, Chem. Commun., 48, 10538(2012)
93. P. C. Chenchaiah, H. L. Holland, B. Munoz, M. F. Richardson, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1986, 1775
94. A. Kuhn, P. Fischer, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 6857(2009)
95. T. Kawasaki, Y. Matsumura, T. Tsutsumi, K. Suzuki, M. Ito, K. Soai, Science, 324, 492(2009)
96. I. Sato, D. Omiya, T. Saito, K. Soai, J. Am. Chem. Soc, 122, 11739(2000)
97. T. Kawasaki, M. Shimizu, D. Nishiyama, M. Ito, H. Ozawa, K. Soai, Chem. Commun., 2009, 4396
98. T. Kawasaki, H. Ozawa, M. Ito, K. Soai, Chem. Lett. 40, 320 (2011)
99. S. Pizzarello, Y. Huang, Geochim. Cosmochim. Acta, 69, 599(2005)
100. C&EN, 87, 32(2009)
101. T. Kawasaki, K. Hatase, Y. Fujii, K. Jo, K. Soai, S. Pizzarello, Gcochim. Cosmochim. Acta, 70, 5395(2006)
102. T. Kawasaki, Y. Okano, E. Suzuki. S. Takano, S. Oji, K. Soai, Angew. Chem. Int. Ed., 50, 8131(2011)
103. F. Lutz, I. Sato, K. Soai, Org. Lett., 6, 1613(2004)
104. F. Lutz, T. Igarashi, T. Kawasaki, K. Soai, J. Am. Chem. Soc, 127, 12206(2005)
105. F. Lutz, T. Igarashi, T. Kinoshita, M. Asahina, K. Tsukiyama, T. Kawasaki, K. Soai, J. Am. Chem. Soc, 130, 2956(2008)
106. T. Shibata, H. Tarumi, T. Kawasaki, K. Soai. Tetrahedron: Asymmetry, 23, 1023(2012)
107. T. Kawasaki, Y. Wakushima, M. Asahina, K. Shiozawa. T. Kinoshita, F. Lutz, K. Soai, Chem. Commun., 47, 5277(2011)