Asymmetric Amplification and Autocatalysis

Catalytic Asymmetric Synthesis: Third Edition

Volumn , Issue , 2010, Pages 891-930

  Soai, Kenso ^a   Kawasaki, Tsuneomi ^a   Shibata, Takanori ^b  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^b WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Asymmetric amplification and autocatalysis; Asymmetric autocatalytic Mannich reaction; Asymmetric hetero Diels Alder reaction of aldehydes

Indexed keywords

EID: 84886070721     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470584248.ch12     Document Type: Chapter

References (180)

1. (a) Ojima, I.; Clos, N.; Bastos, C. Tetrahedron 1989, 45, 6901.
2. (b) Brown, J. M.; Davies, S. G. Nature 1989, 342, 631.
3. (c) Kagan, H. B.; Girard, C.; Guillaneux, D.; Rainford, D.; Samuel, O.; Zhang, S. Y.; Zhao, S. H. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 345.
4. (d) Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 2997.
5. (e) Soai, K. (Ed.). Amplification of Chirality. Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2008; Vol. 284.
6. (a) Soai, K.; Shibata, T. In Advances in Biochirality (Eds. Pályi, G.; Zucchi, C.; Caglioti, L.). Oxford: Elsevier, 1999; Chapter 11, p. 125.
7. (b) Soai, K.; Shibata, T.; Sato, I. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 382.
8. (c) Soai, K. Enantiomer 1999, 4, 591.
9. (d) Soai, K.; Shibata, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1997, 55, 994.
10. (e) Soai, K.; Shibata, T. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd Ed. (Ed. Ojima, I.). New York: Wiley-VCH, 2000; Chapter 9, p. 699.
11. (f) Soai, K.; Shibata, T.; Sato, I. Nippon Kagaku Kaishi 2001, 141.
12. (g) Soai, K.; Sato, I.; Shibata, T. Chem. Rec. 2001, 1, 321.
13. (h) Soai, K.; Sato, I. Chirality 2002, 14, 548.
14. (i) Soai, K. In Fundamentals of Life (Eds. Pályi, G.; Zucchi, C.; Caglioti, L.). Paris: Elsevier, 2002; p. 427.
15. (j) Soai, K.; Sato, I.; Shibata, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2002, 60, 668.
16. (k) Soai, K.; Sato, I. Viva Orig. 2002, 30, 186.
17. (l) Soai, K.; Sato, I.; Shibata, T. In Methodologies in Asymmetric Catalysis (Ed. Malhotra, S. V.). Washington, DC: American Chemical Society, 2004; p. 85.
18. (m) Soai, K. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2004, 62, 673.
19. (n) Soai, K.; Shibata, T.; Sato, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1063.
20. (o) Soai, K.; Kawasaki, T. Chirality 2006, 18, 469.
21. (p) Soai, K.; Kawasaki, T. Shokubai (Catalysts & Catalysis) 2006, 48, 346.
22. (q) Soai, K.; Kawasaki, T. Top. Curr. Chem. 2008, 284, 1.
23. (r) Soai, K.; Kawasaki, T. In Asymmetric Synthesis-- The Essentials (Eds. Christmann, M.; Bräse, S.). Weinheim: Wiley-VCH, 2007; p. 212.
24. (s) Soai, K.; Kawasaki, T. In New Frontiers in Asymmetric Catalysis (Eds. Mikami, K.; Lautens, M.). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2007; Chapter 9, p. 259.
25. (t) Soai, K.; Kawasaki, T. Fine Chem. 2008, 37, 5.
26. (u) Soai, K.; Kawasaki, T. In Recent Developments in Physical Chemistry (Eds. Diaz -Herrera, E.; Juaristi, E.). Melville, NY: American Institute of Physics, 2008; p. 68.
27. (a) Bolm, C.; Bienewald, F.; Seger, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1657.
28. (b) Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. Chem. Commun. 2000, 887.
29. (c) Buschmann, H.; Thede, R.; Heller, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 4033.
30. (d) Todd, M. H. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 211.
31. (e) Podlech, J.; Gehring, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 5776.
32. (f) Mikami, K.; Yamanaka, M. Chem. Rev. 2003, 103, 3369.
33. (g) Caglioti, L.; Zucchi, C.; Pályi, G. Chimica Oggi 2005, 23, 38.
34. (h) Stankiewicz, J.; Eckardt, L. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 342.
35. Puchot, C.; Samuel, O.; Duñach, E.; Zhao, S.; Agami, C.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2353.
36. Guillaneux, D.; Zhao, S.-H.; Samuel, O.; Rainford, D.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9430.
37. Mukaiyama, T.; Soai, K.; Sato, T.; Shimizu, H.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455.
38. (a) Soai, K.; Sato, I.; Kawasaki, T. In The Chemistry of Organozinc Compounds (Eds. Rappoprt, Z.; Marek, I.). Chichester, UK: John Wiley & Sons, 2006; Chapter 12, p. 555.
39. (b) Soai, K.; Niwa, S. Chem. Rev. 1992, 92, 833.
40. (c) Soai, K.; Shibata, T. In Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds. Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H.). New York: Springer, 1999; Chapter 26.1, pp. 911-923.
41. (d) Noyori, R.; Kitamura, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49.
42. (e) Pu, L.; Yu, H.-B. Chem. Rev. 2001, 101, 757.
43. (a) Oguni, N.; Matsuda, Y.; Kaneko, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7877.
44. (b) Kitamura, M.; Okada, S.; Suga, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028.
45. Kitamura, M.; Suga, S.; Niwa, M.; Noyori, R.; Zhai, Z.; Suga, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12776.
46. Yamakawa, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6327.
47. Ojima, I. (Ed.). Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd Ed. New York: Wiley-VCH, 2000.
48. Legrand, O.; Brunel, J.-M.; Buono, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2105.
49. Sarvary, I.; Wan, Y.; Frejd, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 645.
50. Soai, K.; Hayasaka, T.; Ugajin, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 516.
51. Bolm, C. Tetrahedron Asymmetry 1991, 2, 701.
52. deVries, A. H. M.; Jansen, J. F. G. A.; Feringa, B. L. Tetrahedron 1994, 50, 4479.
53. Hu, Y.; Liang, X.; Zheng, Z.; Hu, X. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 2771.
54. Qin, Y.-C.; Liu, L.; Pu, L. Org. Lett. 2005, 7, 2381.
55. Zhou, X.; Liu, X.; Yang, X.; Shang, D.; Xin, J.; Feng, X. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 392.
56. Saito, B.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8333.
57. Nemoto, T.; Ohshima, T.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2725.
58. (a) Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2812.
59. (b) Mai, E.; Schneider, C. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2729.
60. Villano, R.; De Rosa, M.; Salerno, C.; Soriente, A.; Scettri, A. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 1949.
61. (a) Hanawa, H.; Hashimoto, T.; Maruoka K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1708.
62. (b) Hanawa, H.; Uraguchi, D.; Konishi, S.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4405.
63. Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Murry, J. A.; Burgey, C. S.; Campos, K. R.; Connell, B. T.; Staples, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669.
64. Saaby, S.; Nakama, K.; Lie, M. A.; Hazell, R. G; Jørgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 6145.
65. Furuno, H.; Hanamoto, T.; Sugimoto, Y.; Inanaga, J. Org. Lett. 2000, 2, 49.
66. (a) Yuan, Y.; Long, J.; Sun, J.; Ding, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5033.
67. (b) Yuan, Y.; Li, X.; Sun, J.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14866.
68. Ji, B.; Yuan, Y.; Ding, K.; Meng, J. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5989.
69. Du, H.; Zhang, X.; Wang, Z.; Ding, K. Tetrahedron 2005, 61, 9465.
70. Shang, D.; Xin, J.; Liu, Y.; Zhou, X.; Liu, X.; Feng, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 630.
71. Endeshaw, M. M.; Bayer, A.; Hansen, L. K.; Gautun, O. R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5249.
72. Nakano, K.; Hiyama, T.; Nozaki, K. Chem. Commun. 2005, 1871.
73. Mai, E.; Schneider, C. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2729.
74. Hayashi, Y.; Matsuzawa, M.; Yamaguchi, J.; Yonehara, S.; Matsumoto, Y.; Shoji, M.; Hashizume, D.; Koshino, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 4593.
75. Klussmann, M.; Iwamura, H.; Mathew, S. P.; Wells, D. H., Jr.; Pandya, U.; Armstrong, A.; Blackmond, D. G. Nature 2006, 441, 621.
76. Satyanarayana, T.; Ferber, B.; Kagan, H. B. Org. Lett. 2007, 9, 251.
77. Belokon, Y. N.; Bespalova, N. B.; Churkina, T. D.; Cisarova, I.; Ezernitskaya, M. G; Harutyunyan, S. R.; Hrdina, R.; Kagan, H. B.; Kocovsky, P.; Kochetkov, K. A; Larionov, O. V; Lyssenko, K. A; North, M.; Polasek, M.; Peregudov, A. S; Prisyazhnyuk, V. V; Vyskocil, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12860.
78. Oestreich, M.; Rendler, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 1661.
79. Frank, F. C. Biochim. Biophys. Acta 1953, 11, 459.
80. (a) Calvin, M. Chemical Evolution. London: Clarendon Press, 1969.
81. (b) Wynberg, H. J. Macromol. Sci. Chem. A 1989, 26, 1033.
82. Seebach, D.; Amstutz, R.; Dunitz, J. D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2622.
83. Alberts, A. H.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7265.
84. (a) Soai, K.; Inoue, Y.; Takahashi, T.; Shibata, T. Tetrahedron 1996, 52, 13355.
85. (b) Shibata, T.; Takahashi, T.; Konishi, T.; Soai, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2458.
86. Danda, H.; Nishikawa, H.; Otaka, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 6740.
87. Soai, K.; Yokoyama, S.; Ebihara, K.; Hayasaka, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1690.
88. Soai, K.; Yokoyama, S.; Hayasaka, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 4264.
89. Soai, K.; Hayase, T.; Takai, K.; Sugiyama, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7908.
90. Soai, K.; Ookawa, A.; Ogawa, K.; Kaba, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 467.
91. Soai, K.; Ookawa, A.; Kaba, T.; Ogawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7111.
92. Soai, K.; Niwa, S.; Hori, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 982.
93. Shibata, T.; Choji, K.; Morioka, H.; Hayase, T.; Soai, K. Chem. Commun. 1996, 751.
94. Shibata, T.; Morioka, H.; Tanji, S.; Hayase, T.; Kodaka, Y.; Soai, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8783.
95. Shibata, T.; Morioka, H.; Hayase, T.; Choji, K.; Soai, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 471.
96. Soai, K.; Shibata, T.; Morioka, H.; Choji, K. Nature 1995, 378, 767.
97. Shibata, T.; Hayase, T.; Yamamoto, J.; Soai, K. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 1717.
98. Shibata, T.; Yonekubo, S.; Soai, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 659.
99. Sato, I.; Urabe, H.; Ishiguro, S.; Shibata, T.; Soai, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 315.
100. Mauksch, M.; Tsogoeva, S. B.; Martynova, I. M.; Wei, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 393.
101. Mauksch, M.; Tsogoeva, S. B.; Wei, S.; Martynova, I. M. Chirality 2007, 19, 816.
102. Amedjkouh, M.; Brandberg, M. Chem. Commun. 2008, 3043.
103. Sato, I.; Omiya, D.; Tsukiyama, K.; Ogi, Y.; Soai, K. Tetrahedron Asymmetry 2001, 12, 1965.
104. Sato, I.; Omiya, D.; Igarashi, H.; Kato, K.; Ogi, Y.; Tsukiyama, K.; Soai, K. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 975.
105. Blackmond, D. G.; McMillan, C. R.; Ramdeehul, S.; Schorm, A.; Brown, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10103.
106. Blackmond, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5732.
107. Gridnev, I. D.; Serafimov, J. M.; Brown, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4884.
108. Gridnev, I. D.; Serafimov, J. M.; Quiney, H.; Brown, J. M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3811.
109. Klankermayer, J.; Gridnev, I. D.; Brown, J. M. Chem. Commun. 2007, 3151.
110. Gridnev, I. D. Chem. Lett. 2006, 35, 148.
111. Brown, J. C.; Gridnev, I.; Klankermayer, J. Top. Curr. Chem. 2008, 284, 35.
112. Islas, J. S.; Lavabre, D.; Grevy, J. M.; Lamoneda, R. H.; Cabrera, H. R.; Micheau, J. C.; Buhse, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13743.
113. (a) Buhse, T. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 1055.
114. (b) Buhse, T. J. Mex. Chem. Soc. 2005, 49, 328.
115. Lavabre, D.; Micheau, J.-C.; Islas, J. R.; Buhse, T. Top. Curr. Chem. 2008, 284, 67.
116. Micskei, K.; Pota, G.; Caglioti, L.; Pályi, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5982.
117. Micskei, K.; Rábai, G.; Gál, E.; Caglioti, L.; Pályi, G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9196.
118. Lente, G. J. Phys Chem. A 2005, 109, 11058.
119. Saito, Y.; Hyuga, H. J. Phys. Soc. Jpn. 2004, 73, 33.
120. Saito, Y.; Hyuga, H. Top. Curr. Chem. 2008, 284, 97.
121. Shibata, T.; Yamamoto, J.; Matsumoto, N.; Yonekubo, S.; Osanai, S.; Soai, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12157.
122. Kawasaki, T.; Shimizu, M.; Suzuki, K.; Sato, I.; Soai, K. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 3699.
123. Kawasaki, T.; Suzuki, K.; Licandro, E.; Bossi, A.; Maiorana, S.; Soai, K. Tetrahedron Asymmetry 2006, 17, 2050.
124. Maddox, J. What Remains to be Discovered: Mapping the Secrets of the Universe, the Origins of Life, and the Future of the Human Race. New York: Free Press, 1998.
125. Kuhn, W.; Knopf, E. Z. Phys. Chem. B 1930, 7, 292.
126. Inoue, Y. Chem. Rev. 1992, 92, 741.
127. Bonner, W. A.; Rubenstein, E. Biosystems 1987, 20, 99.
128. Feringa, B. L.; van Delden, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3418.
129. Hazen, R. M. In Progress in Biological Chirality (Eds. Palyi, G.; Zucchi, C.). Oxford: Elsevier, 2004; Chapter 9, p. 137.
130. Hazen, R. M.; Sholl, D. S. Nat. Mater. 2003, 2, 367.
131. Green, B. S.; Lahav, M.; Rabinovich, D. Acc. Chem. Res. 1972, 12, 191.
132. Matsuura, T.; Koshima, H. J. Photochem. Photobiol. C Photochem. Rev. 2005, 6, 7.
133. Tanaka, K.; Toda, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025.
134. Sakamoto, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 684.
135. Hasegawa, M. Chem. Rev. 1983, 83, 507.
136. Claborn, K.; Isborn, C.; Kaminsky, W.; Kahr, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 5706.
137. Mislow, K. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 849.
138. Mason, S. F.; Tranter, G. E. Mol. Phys. 1984, 53, 1091.
139. (a) Lente, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 6134.
140. (b) Davankov, V. A. Chirality 2006, 18, 459.
141. Bailey, J.; Chrysostomou, A.; Hough, J. H.; Gledhill, T. M.; McCall, A.; Clark, S.; Menard, F.; Tamura, M. Science 1998, 281, 672.
142. Nishino, H.; Kosaka, A.; Hembury, G. A.; Aoki, F.; Miyauchi, K.; Shitomi, H.; Onuki, H.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11618.
143. Kagan, H.; Moradpour, A.; Nicoud, J. F.; Balavoine, G.; Tsoucaris, G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2353.
144. Suarez, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6732.
145. Soai, K.; Sato, I. Enantiomer 2001, 6, 189.
146. Sato, I.; Ohgo, Y.; Igarashi, H.; Nishiyama, D.; Kawasaki, T.; Soai, K. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1783.
147. Bernstein, W. J.; Calvin, M.; Buchardt, O. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 494.
148. Kawasaki, T.; Sato, M.; Ishiguro, S.; Saito, T.; Morishita, Y.; Sato, I.; Nishino, H.; Inoue, Y.; Soai, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3274.
149. Bonner, W. A.; Kavasmaneck, P. R.; Martin, F. S.; Flores, J. J. Science 1974, 186, 143.
150. Soai, K.; Osanai, S.; Kadowaki, K.; Yonekubo, S.; Shibata, T.; Sato, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11235.
151. (a) Sato, I.; Kadowaki, K.; Soai, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1510.
152. (b) Sato, I.; Kadowaki, K.; Ohgo, Y.; Soai, K. J. Mol. Catal. A Chem. 2004, 216, 209.
153. Robertson, M. P.; Miller, L. Nature 1995, 375, 772.
154. Kawasaki, T.; Suzuki, K.; Hakoda, Y.; Soai, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 496.
155. Kawasaki, T.; Jo, K.; Igarashi, H.; Sato, I.; Nagano, M.; Koshima, H.; Soai, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 2774.
156. Kawasaki, T.; Suzuki, K.; Hatase, K.; Otsuka, M.; Koshima, H.; Soai, K. Chem. Commun. 2006, 1869.
157. Mills, W. H. Chem. Ind. 1932, 51, 750.
158. Soai, K.; Shibata, T.; Kowata, Y. Japan Kokai Tokkyo Koho (Patent), 9 268 179, 1997.
159. Soai, K.; Sato, I.; Shibata, T.; Komiya, S.; Hayashi, M.; Matsueda, Y.; Imamura, H.; Hayase, T.; Morioka, H.; Tabira, H.; Yamamoto, J.; Kowata, Y. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 185.
160. Kawasaki, T.; Suzuki, K.; Shimizu, M.; Ishikawa, K.; Soai, K. Chirality 2006, 18, 479.
161. Mislow, K.; Bickart, P. Isr. J. Chem. 1976-1977, 15, 1.
162. Eliel, E. L.; Wilen, S. W. In Stereochemistry of Organic Compounds (Ed. Eliel, E. L.; Wilen, S. W.). New York: Wiley, 1994; Chapter 4, pp. 71-99.
163. Wynberg, H.; Hekkert, G. L.; Houbiers, J. P. M.; Bosch, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2635.
164. Kawasaki, T.; Tanaka, H.; Tsutsumi, T.; Kasahara, T.; Sato, I.; Soai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6032.
165. Sato, I.; Osanai, S.; Kadowaki, K.; Sugiyama, T.; Shibata, T.; Soai, K. Chem. Lett. 2002, 168.
166. Sato, I.; Yamashima, R.; Kadowaki, K.; Yamamoto, J.; Shibata, T.; Soai, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1096.
167. Sato, I.; Sugie, R.; Matsueda, Y.; Furumura, Y.; Soai, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4490.
168. Sato, I.; Matsueda, Y.; Kadowaki, K.; Yonekubo, S.; Shibata, T.; Soai, K. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3383.
169. (a) Sato, I.; Ahno, A.; Aoyama, Y.; Kasahara, T.; Soai, K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 244.
170. (b) Tanji, S.; Ohno, A.; Sato, I.; Soai, K. Org. Lett. 2001, 3, 287.
171. Bartell, L. S.; Roth, E. A.; Hollowell, C. D.; Kuchitsu, K.; Young, J. E., Jr. J. Chem. Phys. 1965, 42, 2683.
172. Barabas, B.; Caglioti, L.; Micskei, K.; Zucchi, C.; Pályi, G. Orig. Life Evol. Biosph. 2008, 38, 317.
173. Sato, I.; Omiya, D.; Saito, T.; Soai, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11739.
174. Shibata, T.; Iwahashi, K.; Kawasaki, T.; Soai, K. Tetrahedron Asymmetry 2007, 18, 1759.
175. Vogl, E. M.; Gröger, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1570.
176. Lutz, F.; Igarashi, T.; Kawasaki, T.; Soai, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12206.
177. Lutz, F.; Igarashi, T.; Kinoshita, T.; Asahina, M.; Tsukiyama, K.; Kawasaki, T.; Soai, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2956.
178. Kitamura, M.; Suga, S.; Niwa, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4832.
179. (a) Kitamura, M.; Okada, S.; Suga, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028.
180. (b) Rasmussen, T.; Norrby, P.-O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2464.